6-chloro-2-vinyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 582304-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-2-vinyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-4-Acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-(6-chloro-2-vinylpurin-9-yl)oxolan-3-yl acetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-chloro-2-ethenylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 582304-87-8
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₄O₇
• 分子量: 438.824
• InChiKey: KUXPZEZZXYUWIJ-XKLVTHTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-vinyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 氨 、 N-甲基吗啉氧化物 、 adenosine deaminase 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 2-[(Z)-2-fluorovinyl]inosine
  参考文献：
  名称：

  2-官能化嘌呤核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  使用合成方法的新应用已经制备了在2位功能化的新型嘌呤核苷。将靶分子设计为该酶，肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂（作为其单磷酸盐），并提供代表性的抑制数据。讨论了化合物的抗病毒数据。

  DOI：

  10.1081/ncn-120019498
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 双(乙腈)氯化钯(II) 4-二甲氨基吡啶 、 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-chloro-2-vinyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  肌苷单磷酸脱氢酶抑制剂：抗病毒药物发现的探针

  摘要：

  肌苷单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 在嘌呤核苷酸从头生物合成的代谢分支点上的作用使该酶成为发现抗病毒化合物的有吸引力的探针。在 IMP（IMPDH 的天然底物）的 2 位引入不饱和度，在该位置产生迈克尔受体，这导致这些化合物成为 IMPDH 的抑制剂。与这种基于机制的分子设计一致，一些母核苷表现出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060308

文献信息

• Inhibition of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) by the antiviral compound, 2-vinylinosine monophosphate
  作者：Suresh Pal、Bindu Bera、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00247-x

  日期：2002.11

  A new enzyme-mediated synthesis of 2-vinylinosine, a compound with broad-spectrum RNA antiviral activity, is described. In order to understand the mechanism of action of this compound, we synthesized its monophosphate and investigated the behavior of that compound toward the enzyme, inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH), a key enzyme involved in the biosynthesis of nucleotides. 2-Vinylinosine monophosphate is a potent inhibitor of IMPDH with a K-i of 3.98 muM (k(inact) = 2.94 x 10(-2) s(-1)). The antiviral activity of 2-vinylinosine may be explained by its cellular conversion to the monophosphate through the sequential action of PNP and HGPRT and subsequent inhibition of IMPDH by the cellularly produced 2-vinylinosine 5'-monophosphate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.