(αS,βS)-β-hydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester | 189103-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (αS,βS)-β-hydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester
• 英文别名: β-hydroxywybutosine；(αS,βS)-α-[(methoxycarbonyl)amino]-β-hydroxy-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-α]purine-7-butanoic acid methyl ester；methyl (2S,3S)-4-[3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-7-yl]-3-hydroxy-2-(methoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 189103-83-1
• 化学式: C₂₁H₂₈N₆O₁₀
• 分子量: 524.488
• InChiKey: OBCAXUIWCCSJPT-RTSZMQGOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,βS)-β-hydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以1.5 mg的产率得到-β-hydroxywybutine
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝脏苯丙氨酸转移核糖核酸超修饰核苷的合成与结构。

  摘要：

  （αS，βS）-β-羟基-α-[（甲氧羰基）氨基] -4,6-二甲基-9-氧代-3-β-D-呋喃呋喃糖基-4,9-二氢-3H-咪唑的首次合成通过[S-（E）]-4- [4,6-二甲基]的OsO（4）氧化获得[1,2-a]嘌呤-7-丁酸甲酯[（alphaS，betaS）-11] -9-氧代-3- [2,3,5-三-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基] -4,9-二氢-3H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-7 -基] -2-[（（甲氧羰基羰基）氨基] -3-丁烯酸甲酯（13），然后通过环碳酸酯依次进行γ-脱氧，通过快速色谱从（αS，betaR）异构体中分离出来，并脱保护。另一方面，通过用核酸酶P（1）部分消化未分级的tRNA（1 g），然后以反相柱色谱法分离大鼠肝tRNA（Phe）的小核苷，其规模为100微克。用核酸酶P（1）/碱性磷酸酶完全消化，并进行反相HPLC。该核苷与合成核苷

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1318
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-bromo-butyric acid methyl ester hydrobromide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Isobutylmagnesium chloride 、 双氧水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 176.58h， 生成 (αS,βS)-β-hydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209

文献信息

• Structures of condensed tricyclic nucleosides of phenylalanine transfer ribonucleic acids
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01624-x

  日期：1999.11

  The unstable minor nucleosides, wyosine, wybutosine, and β-hydroxywybutosine, were isolated from tRNAs in sufficient amounts for determination of their structures.

  从tRNA中分离出足以确定其结构的不稳定次要核苷，wyosine，wybutosine和β-hydroxywybutosine。
• Synthesis of [R-(R,S)]- and [S-(R,R)]β-, the most probable alternatives for the hypermodified nucleoside of rat liver phenylalanine transfer ribonucleic acid
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai、Takehiko Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00253-0

  日期：1997.3

  The synthesis of the title compounds started with the Vilsmeier reaction of (5b) and proceeded through the Wittig reaction with (R)-N-(methoxycarbonyl)-3-(triphenylphosphonio)alaninate (4), methylation with trimethylsilyldiazomethane, OsO4 oxidation, cyclocondensation with triphosgene, and catalytic hydrogenolysis. Chromatographic separation of the resulting diastereomeric mixture and subsequent deprotection

  标题化合物的合成始于（5b）的Vilsmeier反应，并通过与（R）-N-（甲氧基羰基）-3-（三苯基膦酰基）丙氨酸的Wittig反应（4），三甲基甲硅烷基重氮甲烷甲基化，OsO 4氧化，用三光气进行环缩合和催化氢解。色谱分离得到的非对映异构体混合物，然后进行脱保护，首次获得了两个所需的核苷[[R-（R ∗，S ∗）]-和]。
• Synthesis and Structure of the Hypermodified Nucleoside of Rat Liver Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid.
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai

  DOI：10.1248/cpb.50.1318

  日期：——

  )amino]-3-butenoic acid methyl ester (13) followed by successive gamma-deoxygenation through the cyclocarbonates, separation from the (alphaS,betaR)-isomer by means of flash chromatography, and deprotection. On the other hand, the minor nucleoside of rat liver tRNA(Phe) was isolated on a scale of 100 microg by partial digestion of unfractionated tRNA (1 g) with nuclease P(1), followed by reverse-phase

  （αS，βS）-β-羟基-α-[（甲氧羰基）氨基] -4,6-二甲基-9-氧代-3-β-D-呋喃呋喃糖基-4,9-二氢-3H-咪唑的首次合成通过[S-（E）]-4- [4,6-二甲基]的OsO（4）氧化获得[1,2-a]嘌呤-7-丁酸甲酯[（alphaS，betaS）-11] -9-氧代-3- [2,3,5-三-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基] -4,9-二氢-3H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-7 -基] -2-[（（甲氧羰基羰基）氨基] -3-丁烯酸甲酯（13），然后通过环碳酸酯依次进行γ-脱氧，通过快速色谱从（αS，betaR）异构体中分离出来，并脱保护。另一方面，通过用核酸酶P（1）部分消化未分级的tRNA（1 g），然后以反相柱色谱法分离大鼠肝tRNA（Phe）的小核苷，其规模为100微克。用核酸酶P（1）/碱性磷酸酶完全消化，并进行反相HPLC。该核苷与合成核苷
• Total Synthesis of the Hypermodified RNA Bases Wybutosine and Hydroxywybutosine and Their Quantification Together with Other Modified RNA Bases in Plant Materials
  作者：Antje Hienzsch、Christian Deiml、Veronika Reiter、Thomas Carell

  DOI：10.1002/chem.201204209

  日期：2013.3.25

  We report an efficient synthesis of the hypermodified natural tRNA modifications wybutosine (yW) and hydroxywybutosine (OHyW). We also describe the preparation of isotopically labeled analogues for precise quantification of yW and OHyW in different tissues including plant materials. The synthesis involved the formation of the unusual tricyclic ring structure of the bases by using a catalytic, intramolecular

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。