O⁶-allyl-N²-[(allyloxy)carbonyl]-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 3'-(allyl N,N'-diisorpopylphosphoramidite) | 243844-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O⁶-allyl-N²-[(allyloxy)carbonyl]-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 3'-(allyl N,N'-diisorpopylphosphoramidite)
• 英文别名: prop-2-enyl N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-prop-2-enoxypurin-2-yl]carbamate
• CAS: 243844-65-7
• 化学式: C₅₃H₇₁N₆O₁₀PSi
• 分子量: 1011.24
• InChiKey: ZNQMOUJWAPKQSR-UOBWNWANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.37
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-allyl-N²-[(allyloxy)carbonyl]-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 3'-(allyl N,N'-diisorpopylphosphoramidite) 在 叔丁基过氧化氢 、 N-phenylimidazolium triflate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 C₆₈H₈₁N₈O₂₂PSi
  参考文献：
  名称：

  在通过亚磷酰胺法合成 DNA 和 RNA 寡聚体中作为高效启动子的酸/唑复合物

  摘要：

  研究了唑衍生物的各种酸式盐作为促进核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂的用途。在这些盐中，N-(苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(对乙酰苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(甲基)苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐、苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐和N-(苯基)咪唑鎓高氯酸盐在液相中显示出极高的反应性. 这些试剂用作脱氧核糖核苷 3'-（烯丙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）或 3'-（2-氰乙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）的强力活化剂，用于制备脱氧核糖核苷酸，和 3'-O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 2'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 或 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 3'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 用于形成 2'-5' 和 3'-5' 核糖核苷之间的核苷酸间连接，分别。唑鎓盐允许核苷亚磷酰胺和不含 5'-O 的核苷顺利和高产率缩合，其中在乙腈中的粉末分子筛 3A 存在下使用等摩尔量的反应物和促进

  DOI：

  10.1021/ja010078v
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 叔丁基氯化镁 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O⁶-allyl-N²-[(allyloxy)carbonyl]-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 3'-(allyl N,N'-diisorpopylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  Improved Methods for the Preparation of 2′-Deoxyribonucleoside and Ribonucleoside 3′-Phosphoramidites with Allylic Protectors

  摘要：

  Improved methods of preparing 2'-deoxyribonucleoside and ribonucleoside 3'-phosphoramidites with allylic protecting groups, which serve as useful building blocks, particularly for the synthesis of base-labile derivatives, are developed.

  DOI：

  10.1080/07328319908044842

文献信息

• A facile synthesis of cyclic bis(3′→5′)diguanylic acid
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Reiko Nagata、Akiyoshi Hirata、Mamoru Hyodo、Rie Kawai

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01045-7

  日期：2003.8

  the phosphoramidite method is used for the preparation of a key synthetic intermediate of a linear guanylyl(3′→5′)guanylic acid derivative. This method allowed higher-yield formation of the intermediate than that by the triester method used in the existing synthesis. The second distinctive strategy used in the new synthesis is that allyloxycarbonyl and allyl groups are used for the protection of two

  本文介绍了一种以比现有合成方法更高的收率合成生物学上重要的环状双（3'→5'）双鸟苷酸（cGpGp）的新方法。在新的合成中，以下两种方法代替了现有合成中使用的那些方法，作为引起产物收率增加的主要策略。在新合成中这些独特的策略之一是亚磷酰胺方法用于制备线性鸟苷基（3'→5'）鸟苷酸衍生物的关键合成中间体。与现有合成中使用的三酯方法相比，该方法可形成更高产率的中间体。新合成中使用的第二种独特策略是，将烯丙氧基羰基和烯丙基用于保护两个鸟嘌呤碱基和两个核苷酸间键，分别。在中性条件下，可以通过有机钯催化的反应一次去除这四个烯丙基保护剂。因此，在本合成中，与使用二苯乙酰基和邻氯苯基分别作为两个鸟嘌呤碱基和两个核苷酸间键的保护基，要完全除去它们，需要两种不同的方法，包括相当苛刻的碱性处理。结果，显着减少了新合成中目标产物的技术损失和分解。
• Improved Methods for the Preparation of 2′-Deoxyribonucleoside and Ribonucleoside 3′-Phosphoramidites with Allylic Protectors
  作者：Sophie B. Heidenhain、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1080/07328319908044842

  日期：1999.8

  Improved methods of preparing 2'-deoxyribonucleoside and ribonucleoside 3'-phosphoramidites with allylic protecting groups, which serve as useful building blocks, particularly for the synthesis of base-labile derivatives, are developed.
• Acid/Azole Complexes as Highly Effective Promoters in the Synthesis of DNA and RNA Oligomers via the Phosphoramidite Method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Rie Kawai、Akiyoshi Hirata、Jun-ichiro Sugimoto、Masanori Kataoka、Akira Sakakura、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja010078v

  日期：2001.8.1

  of deoxyribonucleoside 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)s or 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)s employed in the preparation of deoxyribonucleotides, and 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 2'-(N,N-diisopropylphosphoramidite)s or 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 3'-(N,N-diisopropylphosphoramidite)s used for the formation of 2'-5' and 3'-5' internucleotide linkages

  研究了唑衍生物的各种酸式盐作为促进核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂的用途。在这些盐中，N-(苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(对乙酰苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(甲基)苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐、苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐和N-(苯基)咪唑鎓高氯酸盐在液相中显示出极高的反应性. 这些试剂用作脱氧核糖核苷 3'-（烯丙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）或 3'-（2-氰乙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）的强力活化剂，用于制备脱氧核糖核苷酸，和 3'-O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 2'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 或 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 3'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 用于形成 2'-5' 和 3'-5' 核糖核苷之间的核苷酸间连接，分别。唑鎓盐允许核苷亚磷酰胺和不含 5'-O 的核苷顺利和高产率缩合，其中在乙腈中的粉末分子筛 3A 存在下使用等摩尔量的反应物和促进