9-(β-D-ribofuranosyl)-8-(3"-thienyl)-2,6-diaminopurine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(β-D-ribofuranosyl)-8-(3"-thienyl)-2,6-diaminopurine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-diamino-8-thiophen-3-ylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆O₄S
• 分子量: 364.385
• InChiKey: CEXJMRLOZHVPSX-HTVVRFAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 四乙基氯化铵 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 六甲基二硅氮烷 、 copper(II) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 9-(β-D-ribofuranosyl)-8-(3"-thienyl)-2,6-diaminopurine
  参考文献：
  名称：

  氧化铜存在下钯催化偶合合成8-杂芳基取代的9-（β-D-呋喃核糖基）-2,6-二氨基嘌呤

  摘要：

  制备8-（2-和3-噻吩基）-2,6-二氨基嘌呤和8-（2-和3-呋喃基）-2,6-的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）衍生物的简便方法已经研究出潜在的抗病毒药物二氨基嘌呤。关键步骤是在2-和3-三丁基锡烷基噻吩与2-和3-三丁基锡烷基呋喃和三甲基甲硅烷基保护的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-8-溴-之间进行Pd（0）催化的Stille偶联。嘌呤。为了获得快速反应和高收率，必须使用N，N-二甲基甲酰胺在110°下作为溶剂，并使用二氧化（二苯基膦-丙烷）钯（II）[PdCl 2（dppp）]与氧化铜作为共试剂。 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320331