wybutosine | 55196-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: wybutosine
• 英文别名: methyl (2S)-4-[3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-7-yl]-2-(methoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 55196-46-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₆O₉
• 分子量: 508.488
• InChiKey: QAOHCFGKCWTBGC-QHOAOGIMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  wybutosine 在 盐酸 作用下， 以88%的产率得到wybutine
  参考文献：
  名称：

  获得合成的Wybutosine，这是从苯丙氨酸转移核糖核酸分离出的第一个三环荧光核苷

  摘要：

  关键中间体的改进的合成5为wybutine（的手性合成1C）和hydroxywybutine（1D）已经由钯催化的乙烯化，其已用于3-β-d-ribofuranosylwybutine（第一合成实现图2c） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80435-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-bromo-butyric acid methyl ester hydrobromide 在 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 wybutosine
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209

文献信息

• Practical Synthesis of Wybutosine, the Hypermodified Nucleoside of Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid.
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai、Takehiko Iida

  DOI：10.1248/cpb.50.530

  日期：——

  deprotection. On the other hand, the minor nucleoside wybutosine of yeast tRNA(Phe) was isolated on a scale of 80 microg by partial digestion of unfractionated tRNA (1 g) with nuclease P1, followed successively by reversed-phase column chromatography, complete digestion with nuclease P1/alkaline phosphatase, and reversed-phase HPLC. Comparison of this nucleoside with 2 has unambiguously established that

  通过4,6-二甲基-9-氧代-3- [2,3,5-三-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）之间的维蒂希反应，实现了3-β-D-呋喃呋喃基甲氧基丁基丁（2）的改进合成。 -β-D-呋喃呋喃糖基] -4,9-二氢-3H-咪唑并[1,2-a]-嘌呤-7-甲醛（8）和由（R）-2-[[（甲氧羰基）氨基]衍生的膦烷-3-（三苯基膦酰基）丙酸酯（9），然后依次进行甲基化，氢化和脱保护。另一方面，通过用核酸酶P1部分消化未分级的tRNA（1 g），然后以反相柱色谱法，用核酸酶完全消化，分离出酵母tRNA（Phe）的次要核苷Wybutosine的量为80微克。 P1 /碱性磷酸酶和反相HPLC。
• Structures of condensed tricyclic nucleosides of phenylalanine transfer ribonucleic acids
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01624-x

  日期：1999.11

  The unstable minor nucleosides, wyosine, wybutosine, and β-hydroxywybutosine, were isolated from tRNAs in sufficient amounts for determination of their structures.

  从tRNA中分离出足以确定其结构的不稳定次要核苷，wyosine，wybutosine和β-hydroxywybutosine。
• Access to the synthesis of wybutosine, the first tricyclic fluorescent nucleoside isolated from phenyllalanine transfer ribonucleic acids
  作者：Taisuke Itaya、Manabu Shimomichi、Masako Ozasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80435-9

  日期：1988.1

  An improved synthesis of the key intermediate 5 for the chiral syntheses of wybutine (1c) and hydroxywybutine (1d) has been achieved by palladium-catalyzed vinylation, which has been utilized for the first synthesis of 3-β-D-ribofuranosylwybutine (2c).

  关键中间体的改进的合成5为wybutine（的手性合成1C）和hydroxywybutine（1D）已经由钯催化的乙烯化，其已用于3-β-d-ribofuranosylwybutine（第一合成实现图2c） 。
• ITAYA, TAISUKE;SHIMOMICHI, MANABU;OZABA, MASAKO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4129-4132
  作者：ITAYA, TAISUKE、SHIMOMICHI, MANABU、OZABA, MASAKO

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Hypermodified RNA Bases Wybutosine and Hydroxywybutosine and Their Quantification Together with Other Modified RNA Bases in Plant Materials
  作者：Antje Hienzsch、Christian Deiml、Veronika Reiter、Thomas Carell

  DOI：10.1002/chem.201204209

  日期：2013.3.25

  We report an efficient synthesis of the hypermodified natural tRNA modifications wybutosine (yW) and hydroxywybutosine (OHyW). We also describe the preparation of isotopically labeled analogues for precise quantification of yW and OHyW in different tissues including plant materials. The synthesis involved the formation of the unusual tricyclic ring structure of the bases by using a catalytic, intramolecular

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。