wybutosine | 55196-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: wybutosine
• 英文别名: methyl (2S)-4-[3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-7-yl]-2-(methoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 55196-46-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₆O₉
• 分子量: 508.488
• InChiKey: QAOHCFGKCWTBGC-QHOAOGIMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  wybutosine 在 盐酸 作用下， 以88%的产率得到wybutine
  参考文献：
  名称：

  获得合成的Wybutosine，这是从苯丙氨酸转移核糖核酸分离出的第一个三环荧光核苷

  摘要：

  关键中间体的改进的合成5为wybutine（的手性合成1C）和hydroxywybutine（1D）已经由钯催化的乙烯化，其已用于3-β-d-ribofuranosylwybutine（第一合成实现图2c） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80435-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-bromo-butyric acid methyl ester hydrobromide 在 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 wybutosine
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209

文献信息

• Practical Synthesis of Wybutosine, the Hypermodified Nucleoside of Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid.
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai、Takehiko Iida

  DOI：10.1248/cpb.50.530

  日期：——

  deprotection. On the other hand, the minor nucleoside wybutosine of yeast tRNA(Phe) was isolated on a scale of 80 microg by partial digestion of unfractionated tRNA (1 g) with nuclease P1, followed successively by reversed-phase column chromatography, complete digestion with nuclease P1/alkaline phosphatase, and reversed-phase HPLC. Comparison of this nucleoside with 2 has unambiguously established that

  通过4,6-二甲基-9-氧代-3- [2,3,5-三-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）之间的维蒂希反应，实现了3-β-D-呋喃呋喃基甲氧基丁基丁（2）的改进合成。 -β-D-呋喃呋喃糖基] -4,9-二氢-3H-咪唑并[1,2-a]-嘌呤-7-甲醛（8）和由（R）-2-[[（甲氧羰基）氨基]衍生的膦烷-3-（三苯基膦酰基）丙酸酯（9），然后依次进行甲基化，氢化和脱保护。另一方面，通过用核酸酶P1部分消化未分级的tRNA（1 g），然后以反相柱色谱法，用核酸酶完全消化，分离出酵母tRNA（Phe）的次要核苷Wybutosine的量为80微克。 P1 /碱性磷酸酶和反相HPLC。
• Structures of condensed tricyclic nucleosides of phenylalanine transfer ribonucleic acids
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01624-x

  日期：1999.11

  The unstable minor nucleosides, wyosine, wybutosine, and β-hydroxywybutosine, were isolated from tRNAs in sufficient amounts for determination of their structures.

  从tRNA中分离出足以确定其结构的不稳定次要核苷，wyosine，wybutosine和β-hydroxywybutosine。
• Itaya, Taisuke; Morisue, Masatoshi; Shimomichi, Manabu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2759 - 2766
  作者：Itaya, Taisuke、Morisue, Masatoshi、Shimomichi, Manabu、Ozasa, Masako、Shimizu, Shigeyuki、Nakagawa, Satoshi

  DOI：——

  日期：——
• ITAYA, TAISUKE;SHIMOMICHI, MANABU;OZABA, MASAKO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4129-4132
  作者：ITAYA, TAISUKE、SHIMOMICHI, MANABU、OZABA, MASAKO

  DOI：——

  日期：——