氨基-9,10-蒽二酮 | 82-45-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 氨基-9,10-蒽二酮
• 中文别名: 1-胺蒽醌；α-氨基蒽醌；A-氨基蒽醌；1-氨基蒽醌；氨基蒽醌；Α-氨基蒽醌；1-氨基蒽并醌
• 英文名称: 1-amino-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1-aminoanthraquinone；1-aminoanthracene-9,10-dione
• CAS: 82-45-1；25620-59-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00001213
• 分子量: 223.231
• InChiKey: KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C (lit.)
• 沸点：
  364.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1814 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于乙醇、苯、可溶于氯仿、乙醚、冰醋酸、HCl
• 蒸汽压力：
  5.00e-09 mmHg
• 保留指数：
  380;383.68;384.41;386

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29223900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CB5075000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

简介

蒽醌系染料是仅次于偶氮系染料的第二大类染料，而1-氨基蒽醌作为合成蒽醌染料的重要中间体，用途广泛且耗量大，是生产溴氨酸和吡唑蒽醌的主要原料，在染料工业中占有极其重要的地位。

应用

1-氨基蒽醌可用于制备分散、活性及还原染料的中间体。

化学性质

1-氨基蒽醌为红色闪光针晶。它溶于热硝基苯、甲苯、二甲苯、乙醚、醋酸、氯仿、苯，微溶于冷乙醇，不溶于水。

用途

1-氨基蒽醌是重要的染料中间体，可用于生产还原咔叽2G、还原红棕R、还原橄榄绿B、橄榄T、橄榄R 还原灰M、分散红3B 及活性艳蓝KN-R、活性艳蓝M-BR。此外，它还用作分析试剂及有机合成的原料。

生产方法

1. 蒽醌磺化氧化法：在少量汞盐存在下，使用烟硫酸磺化蒽醌生成蒽醌-1-磺酸，再用氢氧化钾中和为蒽醌磺酸钾盐。在高温高压条件下，氨与蒽醌磺酸钾盐作用生成1-氨基蒽醌，并使亚硫酸盐还原为间氨基苯磺酸，但产品质量会下降。因此，通常采用硝基苯磺酸盐作为氧化剂，使其还原为间氨基苯磺酸，同时将亚硫酸盐氧化为硫酸盐。此工艺因使用汞作定位剂而产生大量含汞污水，故又发展了蒽醌硝化还原法。
2. 蒽醌硝化还原法：采用混酸硝化蒽醌，经稀释、中和、过滤、洗涤后用亚硫酸钠精制，再通过硫化钠还原、精制干燥得到产品。原料消耗定额如下：
   • 蒽醌（≥96%）1626 kg/t
   • 亚硫酸钠（93%）1214 kg/t
   • 硝酸（97%）2182 kg/t
   • 保险粉（85%）998 kg/t
   • 硫酸（92.5%）7874 kg/t

分类信息

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 腹腔-大鼠LD50: 1500 毫克/公斤
  • 腹腔-小鼠LD50: 6026 毫克/公斤

安全信息

• 刺激数据：眼睛-兔子100毫克/24小时 中度
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：库房通风低温干燥
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水