1-硝基-2-羧酸蒽醌 | 128-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-硝基-2-羧酸蒽醌
• 中文别名: 1-硝基蒽醌-2-羧酸；1-硝基-9,10-二羰基-9,10-二氢-蒽-2-羧酸
• 英文名称: 1-nitroanthraquinone-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Nitroanthrachinon-2-carbonsaeure；1-nitro-2-anthraquinonecarboxylic acid；1-Nitro-2-carboxyanthraquinone；1-nitro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 128-67-6
• 化学式: C₁₅H₇NO₆
• mdl: MFCD00019141
• 分子量: 297.224
• InChiKey: PMOCDYOEOUEPAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283 °C
• 沸点：
  438.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3788 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

制备方法与用途

化学性质：

• 呈黄色针状结晶，熔点为288℃（分解）。
• 能溶于乙醇、丙酮和乙酸。

用途： 该物质是染料还原红F3B的重要中间体。

生产方法： 通过氧化1-硝基-2-甲基蒽醌而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-羧酸蒽醌 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 6.5h， 生成 1-羟基-2-羧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Preparation and evaluation of 2-substituted anthraquinones based on the anthracyclines

  摘要：

  Anthraquinones substituted at the 2 position with a basic side chain were prepared, and their binding to DNA was evaluated. All compounds showed an intercalative mode of binding to DNA; 1,4-dihydroxy derivatives bound more strongly than 1-hydroxy or nonhydroxylated compounds. Greatest DNA-binding activity was found where there were five atoms between the anthraquinone ring and the basic nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jm00346a008
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 aluminum (III) chloride 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 1-硝基-2-羧酸蒽醌
  参考文献：
  名称：

  新型大黄素蒽醌衍生物作为潜在抗肿瘤物质的设计、合成、分子对接和生物学评价

  摘要：

  大黄素蒽醌衍生物由于其多种药理活性而普遍用于中药。本研究设计合成了一系列大黄素蒽醌衍生物，其中1,3-二羟基-6,8-二甲氧基蒽-9,10-二酮是首次合成的天然化合物， 1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮是一种以前从未报道过的化合物。有趣的是，虽然这些化合物中总共有七种在流感病毒中显示出神经氨酸酶抑制活性，抑制率超过 50%，但特定的四种化合物显示出对肿瘤细胞增殖的显着抑制。进一步的结果表明，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9，通过提高细胞内活性氧 (ROS) 的水平，10-二酮通过诱导 HCT116 癌细胞的最高凋亡率并阻止其 G0/G1 细胞周期阶段，在所有合成化合物中显示出最佳的抗癌活性。此外，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮与BSA蛋白的结合已得到彻底研究。总之，这项研究表明了新的大黄素蒽醌衍生物的神经氨酸酶抑制活性和抗肿瘤潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000328

文献信息

• Studies in the triazine series including a new synthesis of 1:2:4-triazines
  作者：P.V. Laakso、R. Robinson、H.P. Vandrewala

  DOI：10.1016/0040-4020(57)85014-5

  日期：1957.1

  mono-aroylhydrazones of benzil are cyclised by ammonium acetate in hot acetic acid to tri-substituted-1:2:4-triazines. The yield is favourable and it is not necessary, or even advantageous, to isolate the presumed intermediates. The new synthesis has been applied to a sufficient range of examples to establish its status as a general method. In the case of phenanthraquinone the reaction took a more complex course and

  通过乙酸铵在热乙酸中将苯甲酰的单芳酰基hydr环化为三取代的1：2：4-三嗪。产率是有利的，分离假定的中间体不是必需的，甚至是不利的。新的合成方法已应用于足够多的实例中，以确立其作为一般方法的地位。在菲醌的情况下，反应过程更为复杂，可能涉及两个二酮分子。
• Novel Anthraquinone Compounds Inhibit Colon Cancer Cell Proliferation via the Reactive Oxygen Species/JNK Pathway
  作者：Yuying Li、Fang Guo、Yingying Guan、Tinggui Chen、Kaiqing Ma、Liwei Zhang、Zhuanhua Wang、Qiang Su、Liheng Feng、Yaoming Liu、Yuzhi Zhou

  DOI：10.3390/molecules25071672

  日期：——

  A series of amide anthraquinone derivatives, an important component of some traditional Chinese medicines, were structurally modified and the resulting antitumor activities were evaluated. The compounds showed potent anti-proliferative activities against eight human cancer cell lines, with no noticeable cytotoxicity towards normal cells. Among the candidate compounds, 1-nitro-2-acyl anthraquinone-leucine

  一系列酰胺蒽醌衍生物是一些中药的重要成分，经过结构修饰，并评估了由此产生的抗肿瘤活性。这些化合物对八种人类癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，对正常细胞没有明显的细胞毒性。在候选化合物中，1-硝基-2-酰基蒽醌-亮氨酸 (8a) 对 HCT116 细胞活性的抑制作用最大，IC50 为 17.80 μg/mL。此外，使用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）在三维定量构效关系（3D-QSAR）研究中建立了相关模型。此外，化合物 8a 通过活性氧 (ROS)-JNK 激活有效杀死肿瘤细胞，导致 ROS 水平增加、JNK 磷酸化和线粒体应激。然后细胞色素 c 被释放到细胞质中，进而激活半胱氨酸蛋白酶途径并最终诱导肿瘤细胞凋亡，表明该化合物可能用于治疗结肠癌。
• Process for the manufacture of aminohydroxyanthraquinones
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US04250102A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  The invention relates to a process for the manufacture of an aminohydroxyanthraquinone of the formula ##STR1## wherein both of X are hydrogen or one X is --NH.sub.2 and the other is --OH and Z is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or carboxyl, with the proviso that, if Z is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or carboxyl, both of X must be hydrogen, which process comprises reacting a nitroanthraquinone of the formula ##STR2## wherein both of Y are hydrogen or one Y is --NO.sub.2 and the other is hydrogen and Z is as defined for formula (1), with the proviso that, if Z is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or carboxyl, both of Y must be hydrogen, in an aprotic dipolar solvent, with an alkali metal azide or alkaline earth metal azide, in the temperature range between 0.degree. and 30.degree. C. The reaction products are disperse dyes or intermediates for obtaining vat dyes and disperse dyes.

  该发明涉及一种生产氨基羟基蒽醌的方法，其化学式如下：其中X均为氢或一个X为--NH₂，另一个为--OH，Z为氢，C₁-C₄烷基或羧基，但如果Z为C₁-C₄烷基或羧基，则X必须均为氢。该方法包括在无极性偶极溶剂中，将化学式如下的硝基蒽醌与碱金属叠氮化物或碱土金属叠氮化物反应，反应温度在0℃至30℃之间。反应产物为分散染料或用于制备靛染料和分散染料的中间体。
• Process for preparing aminoanthraquinones
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US04046785A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  A process for preparing aminoanthraquinones of high purity, which comprises catalytically hydrogenating nitroanthraquinones in the suspended state in an aqueous medium in the presence of a hydrogenating catalyst. In a preferred embodiment, the catalytic hydrogenation may be carried out in the presence of an organic or inorganic base, followed, if desired, by oxidizing the hydrogenation product.

  一种制备高纯度氨基蒽醌的工艺，包括在水介质中，在悬浮状态下催化氢化硝基蒽醌，同时存在氢化催化剂。在优选实施方式中，可以在有机或无机碱的存在下进行催化氢化，然后如有需要，氧化氢化产物。
• Process for the production of aminoanthraquinone compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04016182A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  The present invention concerns a novel process for the reduction of a nitro-anthraquinone compound of formula I: ##STR1## wherein M IS AN INTEGER 1, 2 OR 3, AND n is an integer 1, 2 or 3, The sum of m + n being 3, 4 or 5, and the rings A and B are either further substituted or unsubstituted, To the corresponding amino-anthraquinone compound which comprises reacting the compound of formula I with hydrazine in aqueous medium. The resulting amino-anthraquinone compounds are in general known and are useful intermediates in the production of anthraquinone dyestuffs.

  本发明涉及一种新颖的还原硝基蒽醌化合物的方法，该化合物的化学式为I：##STR1## 其中M是1、2或3的整数，n是1、2或3的整数，m + n的总和为3、4或5，环A和B可以进一步取代或未取代。该方法包括在水介质中将化合物I与肼反应，得到相应的氨基蒽醌化合物。所得的氨基蒽醌化合物通常已知，并且是生产蒽醌染料的有用中间体。