2-nitroanthraquinone | 605-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-nitroanthraquinone
• 英文别名: 2-Nitro-anthrachinon；2-nitro-9,10-anthraquinone；7-nitro-anthraquinone；2-nitroanthracene-9,10-dione
• CAS: 605-27-6
• 化学式: C₁₄H₇NO₄
• mdl: MFCD00474651
• 分子量: 253.214
• InChiKey: QCVMOSGPTRRUQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.5°C
• 沸点：
  396.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3146 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitroanthraquinone 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 为溶剂， 以97%的产率得到2-溴蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of bromoanthraquinones

  摘要：

  本发明涉及一种制备纯溴蒽醌的工艺，通过脱硝溴化相应的硝基蒽醌来实现。该工艺包括在200℃到350℃的温度范围内处理公式I的硝基蒽醌：##STR1## 其中X是羟基、巯基、羧基或卤素，m为1、2、3或4，n为1或2。纯度超过95%的溴蒽醌是合成染料的有价值的起始材料，可以直接使用而无需进一步纯化。

  公开号：

  US04543214A1
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 硫酸 作用下， 生成 2-nitroanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Datta; Varma, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 2041

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-reductive conversion of 1-nitro-9,10-anthraquinone to 1-amino-9,10-anthraquinones using ureas in N,N,N′,N′-tetramethylurea (TMU)
  作者：Hitomi Suzuki、Takehiko Kawakami、Koichi Maeda

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88470-6

  日期：1994.12

  Heating 1-nitro-9,10-anthraquinone 2 with ureas 4 in N,N,N′,N′-tetramethylurea (TMU) at around 130 °C resulted in the displacement of the nitro group by the amino groups, leading to the corresponding aminoanthraquinones 5 in good yields.

  加热1-硝基-9,10-蒽醌2与脲4中N，N，N'，N'四甲基脲（TMU）在约130℃导致由氨基的硝基的位移，导致相应的氨基蒽醌5收率很高。
• Silver(I)-Promoted <i>ipso</i>-Nitration of Carboxylic Acids by Nitronium Tetrafluoroborate
  作者：Palani Natarajan、Renu Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02133

  日期：2015.11.6

  aliphatic and aromatic carboxylic acids to their corresponding nitro compounds using nitronium tetrafluoroborate and silver carbonate in dimethylacetamide has been described. This transformation is believed to proceed via the alkyl-silver or aryl-silver intermediate, which subsequently reacts with the nitronium ion to form nitro substances. Mild reaction conditions, tolerant of a broad range of functional

  已经描述了使用四氟硼酸硝基鎓和碳酸银在二甲基乙酰胺中将一系列脂族和芳族羧酸区域选择性硝化为它们相应的硝基化合物的新颖而有效的方法。据信这种转化是通过烷基-银或芳基-银中间体进行的，该中间体随后与硝鎓离子反应形成硝基物质。温和的反应条件下，宽范围的官能团的耐受性，并形成仅的本位相比，硝基烷基和硝基芳烃的合成公知的方法时-nitrated产品是这种方法的关键特征。
• Reactivity of Nitrovinylquinones with Cyclic and Acyclic Enol Ethers
  作者：Wayland E. Noland、Brant L. Kedrowski

  DOI：10.1021/jo026143g

  日期：2002.11.1

  The nitrovinyl-substituted quinones 2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone and 2-(2-nitrovinyl)-1,4-naphthoquinone react with a variety of cyclic and acyclic enol ethers via two competing pathways. In one pathway, the nitrovinylquinone acts as an inverse electron-demand [4 + 2] diene. This gives quinoid carbocycles, which readily tautomerize to their hydroquinone form. The other pathway involves conjugate

  硝基乙烯基取代的醌2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌和2-（2-硝基乙烯基）-1,4-萘醌通过两种竞争途径与各种环状和无环烯醇醚反应。在一个途径中，硝基乙烯基醌起反电子需求[4 + 2]二烯的作用。这产生了醌型碳环，其容易互变异构化为其氢醌形式。另一途径涉及将烯醇醚以共轭（迈克尔）加成至硝基乙烯基醌，然后闭环。得到二氢苯并呋喃，其可以消除醇而得到苯并呋喃。受阻的烯醇醚倾向于促进共轭加成途径，而受阻较少的烯醇醚则倾向于环加成。
• Rh-catalyzed oxidation of anthracenes to anthraquinones using t-butylhydroperoxide
  作者：Paul Müller、Christiane Bobillier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94122-4

  日期：1983.1

  Rh-catalyzed oxidation of 2-substituted anthracene with t-butylhydroperoxide affords anthraquinones in yields up to 90%, while V-catalyzed oxidation and stoichiometric oxidation with CrO3 are less efficient.

  用叔丁基氢过氧化物进行Rh催化的2-取代蒽的氧化，蒽醌的收率高达90％，而用CrO 3进行的V催化的氧化和化学计量的氧化效率较低。
• Process for the nitration of anthraquinones
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US03968130A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  The invention relates to a process for the manufacture of anthraquinones which are mononitrated in the .alpha.-position, especially 1-nitroanthraquinone, wherein an anthraquinone which possesses at least 1 free .alpha.-position and is optionally substituted in the other .alpha.-position with halogen, preferably chlorine, or with hydroxyl groups, but especially the unsubstituted anthraquinone, is nitrated with concentrated nitric acid without further additives adiabatically, or at temperature above 40.degree.C isothermically, and optionally under pressure.

  该发明涉及一种制备在α-位单硝化的蒽醌，特别是1-硝基蒽醌的方法，其中拥有至少1个自由α-位并在另一个α-位可选择地用卤素，特别是氯，或羟基取代的蒽醌，尤其是未取代的蒽醌，通过在无需进一步添加剂的条件下绝热地用浓硝酸硝化，或在40°C以上的等温条件下，可选地在压力下硝化。