1-氨基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛 | 6363-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氨基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛
• 英文名称: 1-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Aminoanthrachinon-2-carbaldehyd；1-Amino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde；1-amino-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 6363-87-7
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: QUPVURNJBGAEQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 沸点：
  538.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以91.3%的产率得到1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-substituted 1-amino-4-bromoanthraquinones (bromaminic acid analogues) – precursors for dyes and drugs

  摘要：

  蒽醌（AQ）衍生物在药物和纺织工业中起着重要作用。溴氨基酸（1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸）是获得染料和生物活性化合物的重要前体，通过用不同的（芳）烷基氨基残基替换C4-溴取代基来实现。在这里，我们报告了合成具有蒽醌核心2位不同取代基的溴氨基酸类似物的方法。1-氨基蒽醌被转化为其2-羟甲基取代衍生物，根据不同的反应条件，得到相应的羰基，羧酸和腈衍生物。后者进一步反应得到1-氨基-2-四唑基蒽醌。在DMF中使用溴素进行溴化反应，得到相应的溴氨基酸衍生物，收率高（＞90％）且纯度高。另外，1-氨基-4-溴-2-羟甲基蒽醌可以直接转化为所需的2-取代溴氨基酸类似物，收率高（85-100％）。我们还报告了从1-氨基蒽醌中直接制备溴氨基酸钠盐和1-氨基-2,4-二溴蒽醌，收率高（94-100％）且纯度高。合成的溴化蒽醌是制备蒽醌药物和染料的有价值前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.253
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-(羟甲基)蒽-9,10-二酮 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以82.8%的产率得到1-氨基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-substituted 1-amino-4-bromoanthraquinones (bromaminic acid analogues) – precursors for dyes and drugs

  摘要：

  蒽醌（AQ）衍生物在药物和纺织工业中起着重要作用。溴氨基酸（1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸）是获得染料和生物活性化合物的重要前体，通过用不同的（芳）烷基氨基残基替换C4-溴取代基来实现。在这里，我们报告了合成具有蒽醌核心2位不同取代基的溴氨基酸类似物的方法。1-氨基蒽醌被转化为其2-羟甲基取代衍生物，根据不同的反应条件，得到相应的羰基，羧酸和腈衍生物。后者进一步反应得到1-氨基-2-四唑基蒽醌。在DMF中使用溴素进行溴化反应，得到相应的溴氨基酸衍生物，收率高（＞90％）且纯度高。另外，1-氨基-4-溴-2-羟甲基蒽醌可以直接转化为所需的2-取代溴氨基酸类似物，收率高（85-100％）。我们还报告了从1-氨基蒽醌中直接制备溴氨基酸钠盐和1-氨基-2,4-二溴蒽醌，收率高（94-100％）且纯度高。合成的溴化蒽醌是制备蒽醌药物和染料的有价值前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.253

文献信息

• Synthetic studies towards marmycins A and B: development of the vinylogous aldol–aza-Michael domino reaction
  作者：Emmanuel Bourcet、Manuel C. Bröhmer、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c1ob05124e

  日期：——

  The vinylogous aldol–aza-Michael domino reaction between 2-aminobenzaldehydes and prenal was developed to build up the core of natural products marmycin A and B without the need of protective groups.

  开发了一种2-氨基苯甲醛与预烯之间的碳偶联醛-偶氮迈克尔多米诺反应，无需保护基团即可构建天然产物马霉素A和B的核心结构。
• Synthesis of Some Disperse Anthraquinone Dyes
  作者：Saoud A. M. Metwally、Mohamed S. K. Youssef、Mansour I. Younes

  DOI：10.1246/bcsj.53.3007

  日期：1980.10

  carbonyl compounds to form the corresponding 2-arylmethylene derivatives. Selective oxidation of dimethyloxazine derivatives with SeO2 gave the corresponding dialdehyde, which interacted with aromatic amines to give the corresponding Schiff’s bases. The bromine atom in the 6-position of 2 was easily replaced by aromatic amines to give blue disperse dyes.

  1-羟基-和/或1-氨基蒽醌在碱性介质中与甲醛反应，得到1-羟基-或1-氨基-2-羟甲基-9,10-蒽二醇，通过空气氧化得到，（羟甲基）蒽醌衍生物。在酸催化剂存在下，1-氨基-2-（羟甲基）蒽醌或其4-溴衍生物与羰基化合物的相互作用得到1,3-恶嗪衍生物(2)。发现 1,3-恶嗪环 2 位的亚甲基具有高反应性，可与羰基化合物反应形成相应的 2-芳基亚甲基衍生物。用 SeO2 选择性氧化二甲基恶嗪衍生物得到相应的二醛，二醛与芳香胺相互作用得到相应的席夫碱。
• New monoanthraquinone azamethine dyes
  申请人：CLARIANT INTERNATIONAL LTD.

  公开号：EP1447430A1

  公开（公告）日：2004-08-18

  The present invention relates to novel colorants based on monoanthraquinone azamethine derivatives for the mass coloring of polymers, either for polar polymers such as polyamides, polyesters, polycarbonates and ABS; or for non-polar polymers such as polyethylene and polypropylene. The novel colorants are characterized by a substituted or unsubstituted annealed aromatic ring system comprising at least one heteroatom. The novel colorants provide for excellent compatibility with the polymer substrate, excellent heat stability and light fastness.

  本发明涉及一种基于单蒽醌偶氮甲亚胺衍生物的新型着色剂，用于对聚合物进行质量着色，无论是对极性聚合物如聚酰胺、聚酯、聚碳酸酯和ABS进行着色，还是对非极性聚合物如聚乙烯和聚丙烯进行着色。这种新型着色剂的特点是含有至少一个杂原子的取代或未取代的蒽醌芳香环系统。这种新型着色剂具有与聚合物基底的优异相容性，优异的热稳定性和耐光性。
• New bisanthraquinone azomethine dyes
  申请人：CLARIANT INTERNATIONAL LTD.

  公开号：EP1447429A1

  公开（公告）日：2004-08-18

  The present invention relates to novel colorants based on bisanthraquinone azamethine derivatives or their metal complexes for the mass coloring of polymers, either for polar polymers such as polyamides, polyesters, polycarbonates and ABS; or for non-polar polymers such as polyethylene and polypropylene. The novel colorants are characterized by i) a central substituted or unsubstituted annealed aromatic ring system comprising at least one heteroatom and ii) two anthraquinone moieties attached thereto by azamethine bridges. The novel colorants provide for excellent compatibility with the polymer substrate, excellent heat stability and light fastness.

  该发明涉及基于双蒽醌偶氮甲亚胺衍生物或其金属配合物的新型着色剂，用于大规模着色聚合物，无论是极性聚合物如聚酰胺、聚酯、聚碳酸酯和ABS；还是非极性聚合物如聚乙烯和聚丙烯。这些新型着色剂的特点是i）具有至少一个杂原子的中心取代或未取代的蒸馏芳香环系统，ii）通过偶氮甲亚胺桥连接到其中的两个蒽醌基团。这些新型着色剂具有与聚合物基底的优异相容性，优异的热稳定性和耐光性。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。