阿美蒽醌 | 64862-96-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 阿美蒽醌
• 中文别名: 阿美坦醌
• 英文名称: ametantrone
• 英文别名: 1,4-bis({2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}amino)-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione；1,4-bis[{2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}amino]-9,10-anthracenedione；1,4-bis((2-((2-hydroxyethyl)amino)ethyl)amino)anthraquinone；1,4-bis[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]anthraquinone；1,4-bis[(2-(2-hydroxyethylamino)ethyl)amino]-anthraquinone；1,4-bis[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]anthracene-9,10-dione
• CAS: 64862-96-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₄
• 分子量: 412.489
• InChiKey: FFGSXKJJVBXWCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  531.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2344 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃
• 受热分解产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房通风、低温干燥

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 砂土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿美蒽醌 在 甲醇 、 三异丙基硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-((2-((2-hydroxyethyl)amino)ethyl)amino)-4-((2-((2-mercaptoethyl)amino)ethyl)amino)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷酮的化合物可作为Tau pre-mRNA替代剪接的潜在调控因子†

  摘要：

  Tau pre-mRNA包含一个茎环结构，参与调控tau蛋白的选择性剪接。我们在这里描述了一个新的Tau RNA配体家族，它是基于金刚烷酮与小RNA结合分子的组合通过动态组合化学选择的。最有希望的化合物是通过短间隔基将蒽醌环的一个侧链与小氨基糖苷神经酰胺衍生而得的。该化合物在一个优选的结合位点上以高亲和力结合RNA靶标，其中杂芳族部分插入茎环的凸出区域，其侧链和氨基胺与RNA的主要沟相互作用。重要的，

  DOI：

  10.1039/c4ob01925c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双[(2-羟乙基)氨基]蒽醌 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 阿美蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Dzieduszycka; Stefanska; Kolodziejczyk, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 3, p. 219 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational Design, Synthesis, and DNA Binding Properties of Novel Sequence-Selective Peptidyl Congeners of Ametantrone
  作者：Alessandra Gianoncelli、Serena Basili、Matteo Scalabrin、Alice Sosic、Stefano Moro、Giuseppe Zagotto、Manlio Palumbo、Nohad Gresh、Barbara Gatto

  DOI：10.1002/cmdc.201000106

  日期：——

  These should endow AM with DNA sequence selectivity. We describe the rationale for the synthesis and the evaluation of activity of a new series of compounds in which the planar anthraquinone is conjugated at positions 1 and 4 through the side chains of AM or other bioisosteric linkers to appropriate dipeptides. The designed novel AM derivatives were shown to selectively stabilize two oligonucleotide

  以蒽醌核为特征的天然和合成化合物代表一类重要的抗肿瘤药物，其作用机理与嵌入DNA有关。Ametantrone（AM）是合成的9,10-蒽二酮，在1和4位带有两个（羟乙基氨基）乙基氨基残基；它与其他蒽醌和蒽环类化合物共享一个多环嵌入部分和带电侧链，可稳定DNA结合。所有这些药物引起不良副作用，这代表了抗肿瘤化学疗法的挑战。在目前的工作中，AM的结构通过适当的基团得到了增强，这些基团靶向于主沟中的明确定义的碱基对。这些应使AM具有DNA序列选择性。我们描述了合成和一系列新化合物的活性的基本原理，其中平面蒽醌在1和4位通过AM或其他生物等排键的侧链与适当的二肽缀合。已显示设计的新型AM衍生物可选择性稳定两个都具有回文GC丰富的六核苷酸核心的寡核苷酸双链体，但它们对随机DNA序列的稳定作用可忽略不计。对于最有效的化合物，1,4-bis- [Gly-（已显示设计的新型AM衍生物可选择性稳定两个都具有
• Aza-thioxanthenones with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030212061A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention relates to a group of aza-thioxanthenone compounds having antitumor activity, and processes for their preparation. Compositions containing the aza-thioxanthenone compounds and methods of treating tumors and cancer in mammals with the compounds of the present invention are also disclosed.

  本发明涉及一组具有抗肿瘤活性的氮杂硫氧杂蒽酮化合物，以及它们的制备方法。本发明还揭示了含有氮杂硫氧杂蒽酮化合物的组合物以及使用本发明化合物治疗哺乳动物的肿瘤和癌症的方法。
• Aza-benzothiopyranoindazoles with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030225069A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a group of aza-anthrapyrazole compounds having antitumor activity, and processes for their preparation. Compositions containing the aza-anthrapyrazole compounds and methods of treating tumors and cancer in mammals with the compounds of the present invention are also disclosed.

  本发明涉及一组具有抗肿瘤活性的氮杂蒽吡唑化合物，以及其制备方法。本发明还公开了含有氮杂蒽吡唑化合物的组合物，以及使用本发明的化合物治疗哺乳动物的肿瘤和癌症的方法。
• Synthesis and antitumor evaluations of symmetrically and unsymmetrically substituted 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]anthracene-9,10-diones and 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-diones
  作者：A. Paul Krapcho、Zelleka Getahun、Kenneth L. Avery、Kevin J. Vargas、Miles P. Hacker、Silvano Spinelli、Gabriella Pezzoni、Carla Manzotti

  DOI：10.1021/jm00112a009

  日期：1991.8

  or 8 with a different diamine leads to the unsymmetrically substituted 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]anthracene-9,10-diones 9 and 10, respectively. Many of the synthetic unsymmetrical analogues have been evaluated for their antitumor activity against L1210 in vitro and in vivo. Cross resistance of analogue 10a with mitoxantrone (2) and doxorubicin was evaluated against MDR lines in vitro against human colon

  1,4-二氟蒽-9,10-二酮（3）和1,4-二氟-5,8-二羟基蒽-9,10-二酮（4）的过量二胺（或a）氟化物的ipso bis置换在室温下，在吡啶中分别得到对称的1，4-双取代的类似物5和6。可以通过用小于1摩尔当量的二胺（或单胺）处理分别产生7和8来实现氟化物从3和4的ipso单取代。用不同的二胺处理7或8分别导致不对称取代的1,4-双[（氨基烷基）氨基]蒽9,10-二酮9和10。已经评估了许多合成的不对称类似物在体外和体内对L1210的抗肿瘤活性。评价了类似物10a与米托蒽醌（2）和阿霉素的交叉抗性，体外针对MDR株抗人结肠癌LOVO及其对DOXO的亚株（LOVO / DOXO）的交叉抗性。提出和讨论了观察到的细胞毒性的潜在机制。
• MEANS FOR DYEING AND/OR MATTING KERATINIC FIBRES CONTAINING NOVEL 1,4 DIAMINOANTHRAQUINONE DYES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20150007851A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Agents for coloring and/or matting keratinic fibers, in particular human hair, include in a cosmetic carrier at least one specific substituted 1,4-diaminoanthraquinone derivative of formula (I), wherein the residues (R2, R4) mutually independently denote a grouping of formula (II). The cosmetic method of using these agents can be for producing intense blue shades and for matting keratin fibers.

  染色和/或使角蛋白纤维（特别是人类头发）变得无光泽的代理剂，包括在化妆品载体中至少含有一种特定的取代1,4-二氨基蒽醌衍生物，其化学式为（I），其中残基（R2，R4）分别表示化学式（II）的基团。使用这些代理剂的化妆品方法可以用于产生强烈的蓝色阴影和使角蛋白纤维变得无光泽。