1-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbonitrile | 36764-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-Amino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-carbonitril；1-Amino-anthrachinon-carbonsaeure-(2)-nitril；1-Amino-2-cyan-anthrachinon；1-Amino-2-cyano-anthrachinon；1-Amino-9,10-dioxoanthracene-2-carbonitrile
• CAS: 36764-97-3
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: UIBISEMFADBNNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-259 °C
• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 1-氨基蒽醌-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  DE275517

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-(羟甲基)蒽-9,10-二酮 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以87.7%的产率得到1-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-substituted 1-amino-4-bromoanthraquinones (bromaminic acid analogues) – precursors for dyes and drugs

  摘要：

  蒽醌（AQ）衍生物在药物和纺织工业中起着重要作用。溴氨基酸（1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸）是获得染料和生物活性化合物的重要前体，通过用不同的（芳）烷基氨基残基替换C4-溴取代基来实现。在这里，我们报告了合成具有蒽醌核心2位不同取代基的溴氨基酸类似物的方法。1-氨基蒽醌被转化为其2-羟甲基取代衍生物，根据不同的反应条件，得到相应的羰基，羧酸和腈衍生物。后者进一步反应得到1-氨基-2-四唑基蒽醌。在DMF中使用溴素进行溴化反应，得到相应的溴氨基酸衍生物，收率高（＞90％）且纯度高。另外，1-氨基-4-溴-2-羟甲基蒽醌可以直接转化为所需的2-取代溴氨基酸类似物，收率高（85-100％）。我们还报告了从1-氨基蒽醌中直接制备溴氨基酸钠盐和1-氨基-2,4-二溴蒽醌，收率高（94-100％）且纯度高。合成的溴化蒽醌是制备蒽醌药物和染料的有价值前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.253

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diamino-anthrachinon-2-sulfonsäure
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0051783A1

  公开（公告）日：1982-05-19

  1,4-Diamino-anthrachinon-2-sulfonsäure erhält man auf einfachem Wege in guter Ausbeute und Reinheit durch Umsetzung der 1-Amino-4-brom-anthrachinon-2-sulfonsäure mit Ammoniak in Wasser in Gegenwart von Kupferkatalysatoren bei erhöhter Temperatur unter einem Ammoniak-Partialdruck von mindestens 5 bar.

  在铜催化剂存在下，在氨分压至少为 5 巴的高温条件下，将 1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸与水中的氨进行反应，可以很容易地获得收率和纯度都很高的 1,4-二氨基蒽醌-2-磺酸。
• US2154889
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE672493
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE604279
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Syntheses of 2-substituted 1-amino-4-bromoanthraquinones (bromaminic acid analogues) – precursors for dyes and drugs
  作者：Enas M Malik、Younis Baqi、Christa E Müller

  DOI：10.3762/bjoc.11.253

  日期：——

  Anthraquinone (AQ) derivatives play a prominent role in medicine and also in textile industry. Bromaminic acid (1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid) is an important precursor for obtaining dyes as well as biologically active compounds through the replacement of the C4-bromo substituent with different (ar)alkylamino residues. Here we report methods for the synthesis of bromaminic acid analogues bearing different substituents at the 2-position of the anthraquinone core. 1-Aminoanthraquinone was converted to its 2-hydroxymethyl-substituted derivative which, under different reaction conditions, yielded the corresponding carbaldehyde, carboxylic acid, and nitrile derivatives. The latter was further reacted to obtain 1-amino-2-tetrazolylanthraquinone. Subsequent bromination using bromine in DMF led to the corresponding bromaminic acid derivatives in excellent isolated yields (>90%) and high purities. Alternatively, 1-amino-4-bromo-2-hydroxymethylanthraquinone could be directly converted to the desired 2-substituted bromaminic acid analogues in high yields (85–100%). We additionally report the preparation of bromaminic acid sodium salt and 1-amino-2,4-dibromoanthraquinone directly from 1-aminoanthraquinone in excellent yields (94–100%) and high purities. The synthesized brominated AQs are valuable precursors for the preparation of AQ drugs and dyes.

  蒽醌（AQ）衍生物在药物和纺织工业中起着重要作用。溴氨基酸（1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸）是获得染料和生物活性化合物的重要前体，通过用不同的（芳）烷基氨基残基替换C4-溴取代基来实现。在这里，我们报告了合成具有蒽醌核心2位不同取代基的溴氨基酸类似物的方法。1-氨基蒽醌被转化为其2-羟甲基取代衍生物，根据不同的反应条件，得到相应的羰基，羧酸和腈衍生物。后者进一步反应得到1-氨基-2-四唑基蒽醌。在DMF中使用溴素进行溴化反应，得到相应的溴氨基酸衍生物，收率高（＞90％）且纯度高。另外，1-氨基-4-溴-2-羟甲基蒽醌可以直接转化为所需的2-取代溴氨基酸类似物，收率高（85-100％）。我们还报告了从1-氨基蒽醌中直接制备溴氨基酸钠盐和1-氨基-2,4-二溴蒽醌，收率高（94-100％）且纯度高。合成的溴化蒽醌是制备蒽醌药物和染料的有价值前体。