1-氨基蒽醌-2-羧酸 | 82-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氨基蒽醌-2-羧酸
• 中文别名: 1-氨基-2-羧酸-蒽醌；1-氨基-2-羧酸蒽醌
• 英文名称: 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Amino-anthrachinon-2-carbonsaeure；1-Amino-2-carboxy-anthrachinon；1-amino-2-carboxyanthraquinone；1-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid；1-Amino-anthrachinon-carbonsaeure-(2)；1-amino-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 82-24-6
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• mdl: MFCD00091959
• 分子量: 267.241
• InChiKey: MMKNBFSDCOALQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291°C
• 沸点：
  410.42°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2671 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质
棕红色固体。熔点为295-296℃（也有文献报道为291℃和360℃）。

用途
用作染料中间体，广泛用于生产还原红F3B等染料。

生产方法
通过将1-硝基蒽醌-2-羧酸与氨水反应制备。具体步骤如下：首先，在反应釜中加入1-硝基蒽醌-2-羧酸和15%的氨水，然后在搅拌下加热至130℃，此时反应釜内压力约为0.64MPa。保温1小时后，冷却并待压力降至0.39MPa时开始回收过量的氨气。最后，在室温下进行过滤以得到成品。

类别
有毒物品

可燃性危险特性
易燃，并在燃烧过程中产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性
应存放在通风、低温和干燥的库房中。

灭火剂
推荐使用干粉、泡沫、砂土或二氧化碳以及雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基蒽醌-2-羧酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以68%的产率得到1-iodoanthraquinone-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Knipholone和相关抗疟原虫苯基蒽醌的对映体对映选择性全合成。

  摘要：

  “内酯概念”已被有效地用于苯丙醚酮和相关的天然苯基蒽醌的第一次熵-对映选择性合成。除了对联芳基轴的区域和立体选择性构建之外，另一个重要步骤是通过合成的乙酰弗里德-克拉夫茨型乙酰化反应或通过首先在简化模型上测试的邻位选择性弗里斯重排“合成后期”引入C-乙酰基系统并随后应用于天然产品及其简化类似物的高度阻转选择性制备以进行生物测试。这些天然联芳基，其前体和非天然类似物的合成可用性使得人们对这些有趣的联芳基的抗血浆活性进行了更广泛的研究。

  DOI：

  10.1021/jo020189s
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-(羟甲基)蒽-9,10-二酮 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以93.6%的产率得到1-氨基蒽醌-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-substituted 1-amino-4-bromoanthraquinones (bromaminic acid analogues) – precursors for dyes and drugs

  摘要：

  蒽醌（AQ）衍生物在药物和纺织工业中起着重要作用。溴氨基酸（1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸）是获得染料和生物活性化合物的重要前体，通过用不同的（芳）烷基氨基残基替换C4-溴取代基来实现。在这里，我们报告了合成具有蒽醌核心2位不同取代基的溴氨基酸类似物的方法。1-氨基蒽醌被转化为其2-羟甲基取代衍生物，根据不同的反应条件，得到相应的羰基，羧酸和腈衍生物。后者进一步反应得到1-氨基-2-四唑基蒽醌。在DMF中使用溴素进行溴化反应，得到相应的溴氨基酸衍生物，收率高（＞90％）且纯度高。另外，1-氨基-4-溴-2-羟甲基蒽醌可以直接转化为所需的2-取代溴氨基酸类似物，收率高（85-100％）。我们还报告了从1-氨基蒽醌中直接制备溴氨基酸钠盐和1-氨基-2,4-二溴蒽醌，收率高（94-100％）且纯度高。合成的溴化蒽醌是制备蒽醌药物和染料的有价值前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.253

文献信息

• Studies in the triazine series including a new synthesis of 1:2:4-triazines
  作者：P.V. Laakso、R. Robinson、H.P. Vandrewala

  DOI：10.1016/0040-4020(57)85014-5

  日期：1957.1

  mono-aroylhydrazones of benzil are cyclised by ammonium acetate in hot acetic acid to tri-substituted-1:2:4-triazines. The yield is favourable and it is not necessary, or even advantageous, to isolate the presumed intermediates. The new synthesis has been applied to a sufficient range of examples to establish its status as a general method. In the case of phenanthraquinone the reaction took a more complex course and

  通过乙酸铵在热乙酸中将苯甲酰的单芳酰基hydr环化为三取代的1：2：4-三嗪。产率是有利的，分离假定的中间体不是必需的，甚至是不利的。新的合成方法已应用于足够多的实例中，以确立其作为一般方法的地位。在菲醌的情况下，反应过程更为复杂，可能涉及两个二酮分子。
• Novel Anthraquinone Compounds Inhibit Colon Cancer Cell Proliferation via the Reactive Oxygen Species/JNK Pathway
  作者：Yuying Li、Fang Guo、Yingying Guan、Tinggui Chen、Kaiqing Ma、Liwei Zhang、Zhuanhua Wang、Qiang Su、Liheng Feng、Yaoming Liu、Yuzhi Zhou

  DOI：10.3390/molecules25071672

  日期：——

  A series of amide anthraquinone derivatives, an important component of some traditional Chinese medicines, were structurally modified and the resulting antitumor activities were evaluated. The compounds showed potent anti-proliferative activities against eight human cancer cell lines, with no noticeable cytotoxicity towards normal cells. Among the candidate compounds, 1-nitro-2-acyl anthraquinone-leucine

  一系列酰胺蒽醌衍生物是一些中药的重要成分，经过结构修饰，并评估了由此产生的抗肿瘤活性。这些化合物对八种人类癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，对正常细胞没有明显的细胞毒性。在候选化合物中，1-硝基-2-酰基蒽醌-亮氨酸 (8a) 对 HCT116 细胞活性的抑制作用最大，IC50 为 17.80 μg/mL。此外，使用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）在三维定量构效关系（3D-QSAR）研究中建立了相关模型。此外，化合物 8a 通过活性氧 (ROS)-JNK 激活有效杀死肿瘤细胞，导致 ROS 水平增加、JNK 磷酸化和线粒体应激。然后细胞色素 c 被释放到细胞质中，进而激活半胱氨酸蛋白酶途径并最终诱导肿瘤细胞凋亡，表明该化合物可能用于治疗结肠癌。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of 7-Oxo-7<i>H</i>-dibenz[<i>f</i><i>,</i><i>i</i><i>j</i>]isoquinoline and 7-Oxo-7<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]perimidine Derivatives
  作者：Xianyong Bu、Leslie W. Deady、Graeme J. Finlay、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm010041l

  日期：2001.6.1

  A series of 7-oxo-7H-dibenz[f,ij]isoquinoline and 7-oxo-7H-benzo[e]perimidines bearing cationic side chains were prepared from aminoanthraquinones. The perimidines were prepared from 1-aminoanthraquinone by initial condensation with urea or dimethylacetamide. A series of 2-, 4-, 8-, and 11-carboxy derivatives of the dibenzisoquinolines were prepared from aminoanthraquinonecarboxylic acids. The cationic

  从氨基蒽醌制备了一系列带有阳离子侧链的7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基。通过与尿素或二甲基乙酰胺的初始缩合，由1-氨基蒽醌制备过亚im啶。由氨基蒽醌羧酸制备了二苯并异喹啉的一系列2-，4-，8-和11-羧基衍生物。由这些经由酰胺，胺或亚甲基接头制备阳离子衍生物，以研究侧链定位对生物活性的影响。在一系列与羧酰胺连接的化合物中，增加的细胞毒性顺序为8-<4- <2- <11-。2-和4-羧酰胺对小鼠体内的皮下结肠38肿瘤表现出明显的生长延迟，
• Design, Synthesis, Molecular Docking, and Biological Evaluation of New Emodin Anthraquinone Derivatives as Potential Antitumor Substances
  作者：Yuying Li、Fang Guo、Tinggui Chen、Liwei Zhang、Zhuanhua Wang、Qiang Su、Liheng Feng

  DOI：10.1002/cbdv.202000328

  日期：——

  The emodin anthraquinone derivatives are generally used in traditional Chinese medicine due to their various pharmacological activities. In the present study, a series of emodin anthraquinone derivatives have been designed and synthesized, among which 1,3‐dihydroxy‐6,8‐dimethoxyanthracene‐9,10‐dione is a natural compound that has been synthesized for the very first time, and 1,3‐dimethoxy‐5,8‐dimethylanthracene‐9

  大黄素蒽醌衍生物由于其多种药理活性而普遍用于中药。本研究设计合成了一系列大黄素蒽醌衍生物，其中1,3-二羟基-6,8-二甲氧基蒽-9,10-二酮是首次合成的天然化合物， 1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮是一种以前从未报道过的化合物。有趣的是，虽然这些化合物中总共有七种在流感病毒中显示出神经氨酸酶抑制活性，抑制率超过 50%，但特定的四种化合物显示出对肿瘤细胞增殖的显着抑制。进一步的结果表明，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9，通过提高细胞内活性氧 (ROS) 的水平，10-二酮通过诱导 HCT116 癌细胞的最高凋亡率并阻止其 G0/G1 细胞周期阶段，在所有合成化合物中显示出最佳的抗癌活性。此外，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮与BSA蛋白的结合已得到彻底研究。总之，这项研究表明了新的大黄素蒽醌衍生物的神经氨酸酶抑制活性和抗肿瘤潜力。
• Anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones as a New Class of Antistaphylococcal Agents: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Viktor Zvarych、Maryna Stasevych、Volodymyr Novikov、Eduard Rusanov、Mykhailo Vovk、Piotr Szweda、Katarzyna Grecka、Slawomir Milewski

  DOI：10.3390/molecules24244581

  日期：——

  acid. Evaluation of the antimicrobial activity of the synthesized compounds against selected species of Gram-positive and Gram-negative bacteria as well as pathogenic yeasts of the Candida genus has been carried out by the serial dilution method. It has been established that anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones exhibit selective antibacterial activity against Gram-positive bacteria. Eight

  人类病原菌对常用抗菌药物作用的耐药性的发展和传播是现代医学的关键问题之一。金黄色葡萄球菌是一种特别危险且容易产生抗生素耐药性的细菌物种。Anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones 22-38 已被开发为新型有效的抗葡萄球菌药物。这些化合物是通过 1-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-羧酸 (1) 和 1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10 的顺序转化获得的-二氢蒽-2-羧酸（2）转化为相应的酰胺5-21，然后在乙酸中亚硝酸钠的影响下进行内环化。通过连续稀释法对合成的化合物对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及念珠菌属的致病酵母的抗菌活性进行了评估。已经确定 anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones 对革兰氏阳性菌具有选择性抗菌活性。在测试的