1-氨基-2,4-二溴蒽醌 | 81-49-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氨基-2,4-二溴蒽醌
• 中文别名: 1-氨基-2,4-二溴-9,10-蒽醌；2-氨基-2,4-二溴蒽酮
• 英文名称: 1-amino-2, 4-dibromoanthraquinone
• 英文别名: 1-Amino-2,4-dibrom-anthrachinon；1-Amino-2,4-dibromo-anthrachinon；1-amino-2,4-dibromoanthracene-9,10-dione；1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone
• CAS: 81-49-2
• 化学式: C₁₄H₇Br₂NO₂
• mdl: MFCD00019155
• 分子量: 381.023
• InChiKey: ZINRVIQBCHAZMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226°C
• 沸点：
  550.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.8218 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 物理描述：
  1-amino-2,4-dibromoanthraquinone is an odorless red powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Red needles (from xylene)
• 闪点：
  greater than 392 °F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1.4X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /bromine/ and /nitrogen oxides/.
• 稳定性/保质期：

  Stable.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

1-氨基-2,4-二溴蒽醌：合理预期为人类致癌物。

1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：1-氨基-2,4-二溴蒽醌

IARC Carcinogenic Agent:1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第101卷：（2012年）工业和消费品、食品和饮用水中存在的一些化学品

IARC Monographs:Volume 101: (2012) Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-water

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二类肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 国际癌症研究机构（IARC）致癌物 - 第3类：这些化学品无法被国际癌症研究机构分类。 美国国家毒理学项目（NTP）致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer. NTP Carcinogen - Reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  25kgs
• 海关编码：
  2922399090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P264,P280,P305+P351+P338,P308+P313,P403,P501
• 危险性描述：
  H319,H351
• 储存条件：
  本品应密封存放在干燥、避光的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H7Br2NO2
分子式
: 381.04 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone
-
CAS 号 81-49-2
EC-编号 201-354-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 221 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.965
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体内试验 - 大鼠 - 经口
形态变形
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB5500000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
红色粉末，熔点为226℃。

用途
主要用于染料及其它有机化工原料中间体。具体用作染料中间体。

生产方法
由1-氨基蒽醌和水在锅中搅匀后，经胶体磨细，再加入溴化钾中，加水调整体积。随后加入30%盐酸和溴，搅拌1小时，慢慢滴加10%次氯酸钠溶液。2小时后升温至50℃，保温2小时，然后于3小时内升温至80℃，保持反应直至终点（测定熔点需在220℃以上）。最后加入10%亚硫酸氢钠溶液，冷却至50℃以下，过滤并用中性水洗涤，烘干即得。当每批加料1-氨基蒽醌50.17kg、溴48kg时，可得到1-氨基-2,4-二溴蒽醌81.45kg。

类别
有毒物品

刺激数据
眼睛：兔子暴露于500毫克/24小时下，出现轻度刺激。

可燃性危险特性
可燃；燃烧会产生有毒的氮氧化物和溴化物烟雾。

储运特性
需在库房中保持通风、低温及干燥环境。

灭火剂
使用干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2,4-二溴蒽醌 生成 1,3-二溴蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Grandmougin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1921, vol. 173, p. 839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-溴蒽醌 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以73%的产率得到1-氨基-2,4-二溴蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Gornostaev, L. M.; Sakilidi, V. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 3, p. 562 - 565

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氨基-9,10-蒽二酮 、 氯 、 溴 、 硫酸 在 邻二氯苯 、 发烟硫酸 、 硫酸 、 1-氨基-2,4-二氯蒽醌 、 1-amino-2-bromo-4-chloro-anthraquinone 、 1-氨基-2,4-二溴蒽醌 、 c 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 发烟硫酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a mixture of

  摘要：

  一种制备1-氨基-2-氯-4-羟基蒽醌和1-氨基-2-溴-4-羟基蒽醌混合物的方法，该混合物含有高比例的1-氨基-2-氯-4-羟基蒽醌，通过氯化和溴化1-氨基蒽醌，并将所得的中间体与浓硫酸或烟雾硫酸反应。

  公开号：

  US04767573A1

文献信息

• Discovery, design and synthesis of 6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-one scaffold as G9a inhibitor through a combination of shape-based virtual screening and structure-based molecular modification
  作者：Wei-Lin Chen、Zhi-Hui Wang、Tao-Tao Feng、Dong-Dong Li、Chu-Hui Wang、Xiao-Li Xu、Xiao-Jin Zhang、Qi-Dong You、Xiao-Ke Guo

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.071

  日期：2016.11

  Protein lysine methyltransferase G9a is widely considered as an appealing antineoplastic target. Herein we present an integrated workflow combining shape-based virtual screening and structure-based molecular modification for the identification of novel G9a inhibitors. The shape-based similarity screening through ROCS overlay on the basis of the structure of UNC0638 was performed to identify CPUY074001

  蛋白质赖氨酸甲基转移酶G9a被广泛认为是有吸引力的抗肿瘤靶标。在这里，我们提出了一个集成的工作流程，结合了基于形状的虚拟筛选和基于结构的分子修饰，用于鉴定新型G9a抑制剂。通过基于UNC0638的结构通过ROCS覆盖进行基于形状的相似性筛选，以鉴定CPUY074001包含6 H-蒽[1,9 - cd ]异恶唑-6-一个骨架作为命中。CPUY074001的绑定方式分析根据G9a和3D-QSAR结果，设计并合成了两个系列化合物。通过体外测定证实了该衍生物是有活性的，并且通过对接刺激探索了SAR。此外，几种类似物对几种癌细胞系显示出可接受的抗增殖作用。其中，CPUY074020显示出强大的双重G9a抑制活性和抗增殖活性。此外，CPUY074020以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡，并显示H3K9的二甲基化显着降低。同时，CPUY074020显示出合理的体内PK特性。总之，我们的工作流程为鉴定新型G9a
• [EN] PROCESS OF PREPARING TYROSINE KINASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2017027465A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The invention relates to a process for preparing sodium 4-((3-(4-cyclohexylpiperazin-1-yl)-6-oxo-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-5-yl)amino)benzoate.

  这项发明涉及一种制备苯甲酸钠4-((3-(4-环己基哌嗪-1-基)-6-氧代-6H-蒽[1,9-cd]异噁唑-5-基)氨基)的过程。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 9,10-DIOXO-9,10-DIOXO-9,10-DIHYDROANTHRECENES AND 6H-ANTHRA(1,9-CD)ISOXAZOL-6-ONES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES 9,10-DIOXO-9,10-DIOXO-9,10-DIHYDROANTHRÉCÈNES ET DES 6H-ANTHRA(1,9-CD)ISOXAZOL-6-ONES SUBSTITUÉS
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2017161235A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The disclosure provides processes of preparing compounds of Formula (I) and Formula (IV), their salts, and intermediates thereof, wherein R1, R2, R3, and R7 are defined as set forth in the specification.

  该披露提供了制备Formula (I)和Formula (IV)化合物、它们的盐以及中间体的过程，其中R1、R2、R3和R7的定义如规范中所述。
• Ullmann reactions of 1-amino-4-bromoanthraquinones bearing various 2-substituents furnishing novel dyes
  作者：Enas M. Malik、Mahmoud Rashed、Lukas Wingen、Younis Baqi、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.023

  日期：2016.8

  Novel 1-amino-4-(ar)alkylaminoanthraquinone derivatives bearing different substituents (Br, CH2OH, CN, or CH3) at the 2-position of the anthraquinone scaffold were synthesized by copper-catalyzed Ullmann condensation. The 2-substituted 1-amino-4-bromoanthraquinone derivatives (bromaminic acid analogues) were reacted with a variety of alkyl-, aryl-, and aralkylamines. Different reaction conditions were

  带有不同取代基（Br，CH 2 OH，CN或CH 3的新型1-氨基-4-（芳）烷基氨基蒽醌衍生物）通过铜催化的乌尔曼缩合反应合成了蒽醌骨架的2位。使2-取代的1-氨基-4-溴蒽醌衍生物（溴酸类似物）与各种烷基胺，芳基胺和芳烷基胺反应。根据胺的物理状态和蒽醌支架2-位的取代基的性质，采用不同的反应条件。开发了一种无溶剂的合成程序，用于与液体胺反应。与固体胺的缩合需要添加溶剂，并且必须为每种蒽醌衍生物优化反应条件。我们的结果强调，铜催化的反应高度可变，取决于存在于介质中的分子和阴离子，因为应用了不同的反应机理。
• COMPOSITIONS OF COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：VM Oncology LLC

  公开号：US20150218132A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present disclosure relates to novel synthetic substituted heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions containing the same. The disclosure further concerns the use of such compounds in the treatment and/or prevention of certain types of cancers, pain, inflammation, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, Alzheimer's, a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination.

  本公开涉及新型合成取代杂环化合物和含有这些化合物的药物组合物。该公开进一步涉及利用这些化合物治疗和/或预防某些类型的癌症、疼痛、炎症、再狭窄、动脉粥样硬化、牛皮癣、血栓形成、阿尔茨海默病、与失髓鞘形成或脱髓鞘有关的疾病、紊乱、损伤或功能障碍。

表征谱图