1-Hydroxylamino-anthrachinon | 56613-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-Hydroxylamino-anthrachinon
• 英文别名: 1-hydroxylaminoanthraquinone；1-(hydroxyamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 56613-39-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: ALLSLBRMOMGUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxylamino-anthrachinon 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 生成 1-亚硝基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Beisler; Jones, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-Hydroxylamino-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-substituted anthraquinones

  摘要：

  一种制备1-取代蒽醌的方法，其表示为通用式I 其中，在该式中，R.sub.1和R.sub.2分别代表氢原子或甲基基团，X代表羟胺基或氨基，包括在液体介质中处理通用式II所表示的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌，其中，在通用式中，R.sub.1和R.sub.2分别代表氢原子或甲基基团，在碱性化合物的存在下或不含还原剂。

  公开号：

  US03966775A1
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸 、 1-Hydroxylamino-anthrachinon 在 锌 锌 、 水 、 solution 、 sodium hydroxide 、 丙酮 、 1-Hydroxylamino-anthrachinon 作用下， 反应 5.0h， 以to obtain 15.5 parts of 1-aminoanthraquinone of a purity of 90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-substituted anthraquinones

  摘要：

  一种制备一取代蒽醌的方法，其通式为I： 其中，在式中，R1和R2分别表示氢原子或甲基基团，X表示氢氧化胺基或氨基团。该方法包括在液体介质中处理通式II的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌： 其中，在通式中，R1和R2分别表示氢原子或甲基基团，在碱性化合物的存在下，可以加入还原剂。

  公开号：

  US03966775A1

文献信息

• 1-羟氨基蒽醌的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN113527134B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明属于染料中间体合成技术领域，具体的说是1‑羟氨基蒽醌的合成方法，包括将1‑硝基蒽醌溶于N，N‑二甲基甲酰胺和水的混合溶液中，再加入硼氢化钠还原，得到目标产物1‑羟氨基蒽醌；混合溶液中N，N‑二甲基甲酰胺和水的体积比为0.5：1～3：1；N，N‑二甲基甲酰胺和水的混合溶液与1‑硝基蒽醌的质量比为100：1～600：1；硼氢化钠与1‑硝基蒽醌的摩尔比为0.5：1～10：1；反应温度为10～90℃；反应时间为5～60min。该方法反应条件温和，反应时间短，1‑羟氨基蒽醌产品收率高，且具有绿色、安全和高效的特点。
• Process for the production of aminoanthraquinone
  申请人：Sandoz Ltd., (Sandoz AG)

  公开号：US03931253A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The present invention concerns a novel process for the production of an aminoanthraquinone, which comprises catalytically hydrogenating the corresponding nitroanthraquinone in an organic solvent. Aminoanthraquinones are known and are useful as intermediates in the production of anthraquinone dyestuffs.

  本发明涉及一种新的制备氨基蒽醌的方法，其中包括在有机溶剂中催化氢化相应的硝基蒽醌。氨基蒽醌已知，并且在生产蒽醌染料中用作中间体。
• Process for the production of amino-anthraquinone
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US03966774A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  The present invention concerns a novel improvement in the catalytic hydrogenation of nitroanthraquinones to produce aminoanthraquinones, comprising over-hydrogenating the resulting aminoanthraquinone to the corresponding nuclear hydrogenated aminoanthraquinone and, after removal of the aminoanthraquinone, oxidising the remaining nuclear-hydrogenated aminoanthraquinone to aminoanthraquinone. Aminoanthraquinones are useful as intermediates in the production of anthraquinone dyestuffs.

  本发明涉及一种新型改进的催化氢化硝基蒽醌制备氨基蒽醌的方法，包括过度氢化所得的氨基蒽醌，使其转化为相应的核氢化氨基蒽醌，去除氨基蒽醌后，将剩余的核氢化氨基蒽醌氧化为氨基蒽醌。氨基蒽醌在蒽醌染料的生产中作为中间体具有实用价值。
• Process for the preparation of 1-aminoanthraquinone
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US03994932A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  1-Aminoanthraquinone of high purity is obtained either by catalytically hydrogenating 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone dissolved in a polar organic solvent such as methyl cellosolve (i.e., .beta.-hydroxyethyl methyl ether) in the presence of a hydrogenation catalyst such as palladium on carbon or Raney nickel and then treating the resultant hydrogenated product with a base such as sodium hydroxide or pyridine, or by catalytically hydrogenating the 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone in the presence of both the hydrogenation catalyst and the base. By the action of the base, the 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone nucleus releases hydrogen atoms and is converted to the anthraquinone nucleus, and the released hydrogen serves to reduce the nitro group. Where an excess of hydrogen is introduced into the reaction system for hydrogenation, 1-aminoanthraquinone is further reduced into a leuco type compound thereof which can easily be returned to 1-aminoanthraquinone by oxidation.

  高纯度的1-氨基蒽醌可通过在极性有机溶剂中溶解5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌，并在存在氢化催化剂（如碳上的钯或Raney镍）的情况下催化氢化来获得，该溶剂可以是甲基赛洛醇（即β-羟乙基甲基醚）。然后，用碱（如氢氧化钠或吡啶）处理所得的氢化产物，或者在氢化催化剂和碱的共存下催化氢化5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌。通过碱的作用，5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌核释放氢原子，并转化为蒽醌核，释放的氢用于还原硝基。如果在氢化反应系统中引入过量的氢，则1-氨基蒽醌将进一步还原为其亚甲基型化合物，可以通过氧化轻松地将其返回为1-氨基蒽醌。
• Process for the production of aminoanthraquinone compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04016182A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  The present invention concerns a novel process for the reduction of a nitro-anthraquinone compound of formula I: ##STR1## wherein M IS AN INTEGER 1, 2 OR 3, AND n is an integer 1, 2 or 3, The sum of m + n being 3, 4 or 5, and the rings A and B are either further substituted or unsubstituted, To the corresponding amino-anthraquinone compound which comprises reacting the compound of formula I with hydrazine in aqueous medium. The resulting amino-anthraquinone compounds are in general known and are useful intermediates in the production of anthraquinone dyestuffs.

  本发明涉及一种新型的还原硝基蒽醌化合物的方法，其化学式为I：##STR1## 其中M为整数1、2或3，n为整数1、2或3，m+n之和为3、4或5，环A和环B可以进一步取代或未取代。该方法包括将化合物I与水合肼在水介质中反应，得到相应的氨基蒽醌化合物。所得的氨基蒽醌化合物通常是已知的，并且是生产蒽醌染料中有用的中间体。