1-氨基-2-(羟甲基)蒽-9,10-二酮 | 24094-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氨基-2-(羟甲基)蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1-amino-2-hydroxymethyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 1-amino-2-(hydroxymethyl)anthraquinone；1-amino-2-hydroxymethyl-anthraquinone；1-Amino-2-hydroxymethyl-anthrachinon；1-Amino-2-hydroxymethylanthrachinon；1-Amino-2-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 24094-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: KDMWWIREEDECOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-(羟甲基)蒽-9,10-二酮 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以76.7%的产率得到1-氨基-4-溴-2-(羟基甲基)-9,10-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-substituted 1-amino-4-bromoanthraquinones (bromaminic acid analogues) – precursors for dyes and drugs

  摘要：

  蒽醌（AQ）衍生物在药物和纺织工业中起着重要作用。溴氨基酸（1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸）是获得染料和生物活性化合物的重要前体，通过用不同的（芳）烷基氨基残基替换C4-溴取代基来实现。在这里，我们报告了合成具有蒽醌核心2位不同取代基的溴氨基酸类似物的方法。1-氨基蒽醌被转化为其2-羟甲基取代衍生物，根据不同的反应条件，得到相应的羰基，羧酸和腈衍生物。后者进一步反应得到1-氨基-2-四唑基蒽醌。在DMF中使用溴素进行溴化反应，得到相应的溴氨基酸衍生物，收率高（＞90％）且纯度高。另外，1-氨基-4-溴-2-羟甲基蒽醌可以直接转化为所需的2-取代溴氨基酸类似物，收率高（85-100％）。我们还报告了从1-氨基蒽醌中直接制备溴氨基酸钠盐和1-氨基-2,4-二溴蒽醌，收率高（94-100％）且纯度高。合成的溴化蒽醌是制备蒽醌药物和染料的有价值前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.253
• 作为产物：
  描述：

  1-Amino-2-hydroxymethyl-anthrahydrochinon 在 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-氨基-2-(羟甲基)蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  几种分散蒽醌染料的合成

  摘要：

  1-羟基-和/或1-氨基蒽醌在碱性介质中与甲醛反应，得到1-羟基-或1-氨基-2-羟甲基-9,10-蒽二醇，通过空气氧化得到，（羟甲基）蒽醌衍生物。在酸催化剂存在下，1-氨基-2-（羟甲基）蒽醌或其4-溴衍生物与羰基化合物的相互作用得到1,3-恶嗪衍生物(2)。发现 1,3-恶嗪环 2 位的亚甲基具有高反应性，可与羰基化合物反应形成相应的 2-芳基亚甲基衍生物。用 SeO2 选择性氧化二甲基恶嗪衍生物得到相应的二醛，二醛与芳香胺相互作用得到相应的席夫碱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3007

文献信息

• INHIBITION OF THE FORMATION OF AGEs
  申请人：Abdul-Malak Nabil

  公开号：US20100316743A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to the use of an active substance that promotes the inhibition of the formation of AGEs, for preparing a composition to prevent and/or combat the reduction in elastic and plastic properties of tissues, and in particular of the skin, for inhibiting the formation of AGEs, or for preventing and/or combating glycation of proteins in the skin. The invention also relates to a method of screening such active substances.

  本发明涉及使用促进抑制AGEs形成的活性物质，用于制备一种用于预防和/或对抗组织，特别是皮肤的弹性和塑性特性降低的组合物，用于抑制AGEs的形成，或用于预防和/或对抗皮肤中蛋白质的糖基化。本发明还涉及一种筛选此类活性物质的方法。
• EXTERNAL DERMAL COMPOSITION FOR ANTI-AGEING AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：HAYASHIBARA CO., LTD.

  公开号：US20150342854A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention has an object to provide an external dermal composition for anti-ageing, which prevents or improves apparent skin problems such as wrinkles, fine wrinkles, blemishes, and saggings caused by increasing age or ageing; and maintains or improves the barrier function and the hyaluronic acid production in the skin. The object is solved by providing an external dermal composition for anti-ageing, which contains an aqueous medium as a base material and one or more ingredients selected from L-ascorbic acid, derivatives thereof, and their salts as an effective ingredient(s).

  本发明的目的是提供一种用于抗衰老的外用皮肤组成物，该组成物可以预防或改善因年龄增长或衰老引起的皮肤问题，如皱纹、细纹、斑点和下垂，并维持或改善皮肤的屏障功能和透明质酸的产生。本发明通过提供一种外用皮肤组成物来实现该目的，该组成物包含水性介质作为基材料，并含有一种或多种从L-抗坏血酸、其衍生物和它们的盐中选择的成分作为有效成分。
• EXTERNAL PREPARATION FOR SKIN FOR REDUCING SKIN YELLOWNESS
  申请人：Hayashibara Co., Ltd.

  公开号：EP3342396A1

  公开（公告）日：2018-07-04

  [Object] The present invention has an object to provide an external dermal agent for reducing skin yellowness already generated in the skin. [Means to Attain the Object] The above object is solved by providing an external dermal agent for reducing skin yellowness already generated in the skin, which contains hesperetin and/or glycosyl hesperetin as an effective ingredient(s).

  [目的]本发明的目的是提供一种用于减轻皮肤中已产生的皮肤黄染的外用皮肤剂。 [达到目的的方法】本发明的上述目的是通过提供一种用于减轻皮肤已有黄染现象的外用皮肤剂来实现的，该外用皮肤剂含有橙皮素和/或糖基橙皮素作为有效成分。
• External dermal composition for anti-ageing and method for producing the same
  申请人：Hayashibara Co., Ltd.

  公开号：US10111822B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention has an object to provide an external dermal composition for anti-ageing, which prevents or improves apparent skin problems such as wrinkles, fine wrinkles, blemishes, and saggings caused by increasing age or ageing; and maintains or improves the barrier function and the hyaluronic acid production in the skin. The object is solved by providing an external dermal composition for anti-ageing, which contains an aqueous medium as a base material and one or more ingredients selected from L-ascorbic acid, derivatives thereof, and their salts as an effective ingredient(s).

  本发明的目的是提供一种用于抗衰老的外用真皮组合物，该组合物可预防或改善因年龄增长或老化引起的皱纹、细小皱纹、斑点和疤痕等明显的皮肤问题，并保持或改善皮肤的屏障功能和透明质酸的生成。本发明的目的是提供一种用于抗衰老的外用皮肤组合物，该组合物含有作为基质材料的水介质和作为有效成分的一种或多种选自 L-抗坏血酸、其衍生物及其盐类的成分。
• External dermal agent for reducing yellowish dullness
  申请人：Hayashibara Co., Ltd.

  公开号：US10568827B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  [Object] The present invention has an object to provide an external dermal agent for reducing skin yellowness already generated in the skin. [Means to Attain the Object] The above object is solved by providing an external dermal agent for reducing skin yellowness already generated in the skin, which contains hesperetin and/or glycosyl hesperetin as an effective ingredient(s).

  [目的]本发明的目的是提供一种用于减轻皮肤中已产生的皮肤黄染的外用皮肤剂。 [达到目的的方法】本发明的上述目的是通过提供一种用于减轻皮肤已有黄染现象的外用皮肤剂来实现的，该外用皮肤剂含有橙皮素和/或糖基橙皮素作为有效成分。