1,4-二氨基蒽醌 | 128-95-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二氨基蒽醌
• 中文别名: 蒽醌-1,4-二胺；杜南醇紫2R；1,4-二胺蒽醌；分散紫2R；苏旦紫；溶剂紫ER；C.I.分散紫1；1,4-二氨基-9,10-蒽二酮；分散紫1；苏丹紫；1:4-二胺蒽醌；1,4-二氨基蒽并醌
• 英文名称: 1,4-diamino-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,4 - diaminoanthraquinone；1,4-diaminoanthracene-9,10-dione；1,4-Diaminoanthraquinone
• CAS: 128-95-0；71775-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00001224
• 分子量: 238.246
• InChiKey: FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-269 °C(lit.)
• 沸点：
  380.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.44 g/cm3 (20℃)
• 闪点：
  340 °C
• 溶解度：
  易溶于苯、难吡啶，微溶于热乙酸苯胺、乙醇。
• LogP：
  3.000
• 蒸汽压力：
  2.00e-10 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2922399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CB6300000

制备方法与用途

化学性质
深紫色针晶（在吡啶中）或紫色结晶，溶于苯、吡啶、硝基苯、苯胺，稍溶于热醋酸和乙醇。

用途
用作合成染料的中间体。具体包括蒽醌还原染料、分散染料、酸性染料以及涤纶的染色。此外，它还是还原灰BG、分散翠蓝HBF及酸性染料等染料的重要中间体。

生产方法
由对苯二酚与苯酐缩合得到1,4-二羟基蒽醌，然后经过氨化生成1,4-二氨基蒽醌隐色体，最后以发烟硫酸氧化而得。原料消耗定额为：苯酐2131kg/t、对苯二酚887kg/t、氨水（20%）10788kg/t、发烟硫酸3580kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氨基蒽醌 在 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 生成 1,4-bis-chloroimino-1,4-dihydro-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Ssanin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1927, vol. 59, p. 873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-3,6-dichloro-benzoic acid 在 硫酸 、 copper (I) acetate 、 potassium carbonate 、 硝基苯 作用下， 生成 1,4-二氨基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Billig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 381, p. 12

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,6-己二胺 、 1,4-二羟基蒽醌 、 苯胺 在 1,4-二氨基蒽醌 、 哌啶 、 copper diacetate 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种蓝色蒽醌活性分散染料及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种蓝色蒽醌活性分散染料及其制备方法，染料适用于超临界CO2流体染色工艺。本发明提供的活性分散染料其母体结构为蒽醌结构，并还带有可与活性基反应的氨基，活性基包括二氯均三嗪、一氯均三嗪、α‑溴丙烯酰胺、乙烯砜等可与纤维发生反应的基团，克服了目前蒽醌活性分散染料结构单一、品种少的不足。本发明提供的蒽醌活性分散染料可用于超临界CO2流体染色中天然纤维的染色及其混纺织物的染色加工，尤其是对棉、羊毛、蚕丝等纤维具有良好的染色效果。染色后织物的各项牢度指标较好。染料的合成工艺简单，反应条件温和，制造成本低，应用性强。

  公开号：

  CN108504136B

文献信息

• TBHP as Methyl Source under Metal-Free Aerobic Conditions To Synthesize Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones and Quinazolines by Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bond
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201800495

  日期：2018.6.15

  tert‐Butyl hydroperoxide (TBHP) served as the methyl source under metal‐free aerobic conditions in the oxidative amination of a C(sp3)–H bond to provide quinazolin‐4(3H)‐one and quinazoline derivatives.

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。
• Peptidyl Anthraquinones as Potential Antineoplastic Drugs:  Synthesis, DNA Binding, Redox Cycling, and Biological Activity
  作者：Barbara Gatto、Giuseppe Zagotto、Claudia Sissi、Cinzia Cera、Eugenio Uriarte、Giorgio Palù、Giovanni Capranico、Manlio Palumbo

  DOI：10.1021/jm950924a

  日期：1996.1.1

  well comparable to those found for AM but 5-10 times lower than the value reported for MX. On the other hand, the glycyl-lysyl compounds bind DNA to the same extent as (L-isomer) or even better than (D-isomer) MX. As for the parent drugs without peptidyl chains, the new compounds prefer alternating CG binding sites, although to different extents. The bis-Gly-Lys derivatives are the least sensitive to base

  合成了一系列新的化合物，这些化合物在位置1和/或4处含有9,10-蒽二酮部分和一个或两个肽链。引入的氨基酸残基是甘氨酸（Gly），赖氨酸（Lys）和色氨酸（Trp），后两个处于L-和D-构型。尽管碱基对口袋中的方向相对于母体药物米托蒽醌（MX）和金刚烷酮（AM）可能有所变化，但肽基蒽醌仍保持有效插入DNA的能力。单，二和三甘油基衍生物的相互作用常数与AM的相互作用常数相当，但比MX报告的低5-10倍。另一方面，糖基-赖氨酰化合物以与（L-异构体）MX相同的程度甚至甚至比（D-异构体）MX更好的程度结合DNA。至于没有肽基链的母体药物，尽管程度不同，新化合物更喜欢交替的CG结合位点。bis-Gly-Lys衍生物对碱基组成最不敏感，这可能是由于与多核苷酸主链的广泛非特异性带电相互作用。就氧化还原特性而言，所有肽基蒽醌的还原电位都非常接近AM的还原电位，并且其还原电位比MX的还原电位低60-80
• Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents
  作者：Gleiston G. Dias、Torben Rogge、Rositha Kuniyil、Claus Jacob、Rubem F. S. Menna-Barreto、Eufrânio N. da Silva Júnior、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c8cc07572g

  日期：——

  C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination was achieved by versatile ruthenium(ii) catalysis with ample substrate scope and trypanocidal compounds were also identified.

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。
• Radical Alkyne <i>peri</i> ‐Annulation Reactions for the Synthesis of Functionalized Phenalenes, Benzanthrenes, and Olympicene
  作者：Nikolay P. Tsvetkov、Edgar Gonzalez‐Rodriguez、Audrey Hughes、Gabriel dos Passos Gomes、Frankie D. White、Febin Kuriakose、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1002/anie.201712783

  日期：2018.3.26

  cyclization reactions at a peri position were used for the synthesis of polyaromatic compounds. Depending on the choice of reaction conditions and substrate, this flexible approach led to Bu3Sn‐substituted phenalene, benzanthrene, and olympicene derivatives. Subsequent reactions with electrophiles provided synthetic access to previously inaccessible functionalized polyaromatic compounds.

  在周围位置的自由基环化反应用于合成多芳族化合物。根据反应条件和底物的选择，这种灵活的方法可制得Bu 3 Sn取代的菲，苯并蒽和奥林匹克庚烯衍生物。随后与亲电试剂的反应提供了对先前难以获得的官能化多芳族化合物的合成途径。
• COLORING AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Living Proof, Inc.

  公开号：US20160106648A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Dyes, compositions comprising dyes and methods for using the same are provided.

  染料、包含染料的组合物以及使用这些染料的方法。

表征谱图