ethyleneglycol bis ester of N-Boc S-Trt cysteine | 139924-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyleneglycol bis ester of N-Boc S-Trt cysteine
• CAS: 139924-65-5
• 化学式: C₅₆H₆₀N₂O₈S₂
• 分子量: 953.233
• InChiKey: XZOOEDGEBYLCHL-CRKOEVGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  960.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyleneglycol bis ester of N-Boc S-Trt cysteine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到((6R,11R)-11-tert-Butoxycarbonylamino-5,12-dioxo-1,4-dioxa-8,9-dithia-cyclododec-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New diastereoselective synthesis of protected meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers

  摘要：

  A synthesis of meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers is reported. Two cysteine residues of opposite configuration and with orthogonal protections are temporarily and reversibly linked in order to promote the formation of an intramolecular disulfide bridge thus avoiding symmetrization reactions during the sulfur extrusion step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82315-0
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyleneglycol bis ester of N-Boc S-Trt cysteine
  参考文献：
  名称：

  New diastereoselective synthesis of protected meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers

  摘要：

  A synthesis of meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers is reported. Two cysteine residues of opposite configuration and with orthogonal protections are temporarily and reversibly linked in order to promote the formation of an intramolecular disulfide bridge thus avoiding symmetrization reactions during the sulfur extrusion step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82315-0