齐斯托醌 | 97743-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 齐斯托醌
• 中文别名: 2-萘胺,1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-4,4-二甲基-
• 英文名称: Xestoquinone
• 英文别名: (1S)-1-methyl-14-oxapentacyclo[11.6.1.02,11.04,9.016,20]icosa-2(11),3,6,9,13(20),15-hexaene-5,8,12-trione
• CAS: 97743-96-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: HDONDRKCXFRHQQ-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.415

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐斯托醌 在 sodium dithionite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到xestoquinol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute stereochemistry of (+)-xestoquinone and xestoquinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a035
• 作为产物：
  描述：

  O-<(4aR,5S,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5-<(methoxymethoxy)methyl>-8a-methyl-1(2H)-oxonaphthalen-6-yl>S-methyl dithiocarbonate ethylene acetal 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 齐斯托醌
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute stereochemistry of (+)-xestoquinone and xestoquinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a035

文献信息

• LIGAND-DIRECTED COVALENT MODIFICATION OF PROTEIN
  申请人：Petter Russell C.

  公开号：US20110269244A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.

  本发明涉及酶抑制剂。更具体地说，本发明涉及配体导向的蛋白共价修饰；相同设计方法；相同的药物配方；以及使用方法。
• Total Synthesis of (+)-Xestoquinone Using an Asymmetric Palladium-Catalyzed Polyene Cyclization
  作者：Shawn P. Maddaford、Neil G. Andersen、Walter A. Cristofoli、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ja960807k

  日期：1996.1.1

  The first total asymmetric synthesis of (+)-xestoquinone (1) has been accomplished in 68% ee by a palladium(0)-catalyzed polyene cyclization of naphthyl triflate 44 using (S)-(+)-BINAP as the chiral ligand. Attempts at an asymmetric polyene cyclization using the corresponding naphthyl bromide 41 gave poor enantioselectivities even in the presence of silver salts, thus exemplifying the effect of the

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。
• Asymmetric total synthesis of (+)-xestoquinone and (+)-adociaquinones A and B
  作者：Xiao-Long Lu、Yuanyou Qiu、Baochao Yang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/d0sc07089k

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of (+)-xestoquinone and (+)-adociaquinones A and B was achieved in 6–7 steps using an easily accessible meso-cyclohexadienone derivative. The [6,6]-bicyclic decalin B–C ring and the all-carbon quaternary stereocenter at C-6 were prepared via a desymmetric intramolecular Michael reaction with up to 97% ee. The naphthalene diol D–E ring was constructed through a sequence

  (+)-xestoquinone 和 (+)-adociaquinones A 和 B 的不对称全合成是使用易于获得的内消旋环己二烯酮衍生物通过 6-7 个步骤实现的。 [6,6]-双环十氢萘 B-C 环和 C-6 处的全碳四元立构中心通过不对称分子内 Michael 反应制备，ee 高达 97%。萘二醇 D-E 环是通过一系列 Ti(Oi-Pr) 4促进的光烯醇化/Diels-Alder、脱水和芳构化反应构建的。这种不对称策略提供了一种可扩展的途径来制备目标分子及其衍生物以用于进一步的生物学研究。
• Silver salt effects on an asymmetric heck reaction. Catalytic asymmetric total synthesis of (+)-xestoquinone
  作者：Futoshi Miyazaki、Koichiro Uotsu、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00797-2

  日期：1998.10

  An enantioselective total synthesis of (+)-xestoquinone has been achieved using a cascade-type asymmetric Heck reaction (in up to 63% ee and 39% chemical yield (66% conversion yield)) of the aryl bromide derivative (4). The use of a larger amount of silver exchanged zeolite resulted in a decrease in ee and yield. This is the first example of an effect of the amount of a silver salt on the ee and yield

  使用芳基溴化物衍生物（4）的级联型不对称Heck反应（高达ee的63％和化学收率的39％（转化率的66％））已经实现了对（+）-对甲苯醌的对映选择性全合成。使用大量的银交换沸石导致ee和产率降低。这是银盐量对ee和产品收率的影响的第一个例子。
• Petroquinones: trimeric and dimeric xestoquinone derivatives isolated from the marine sponge Petrosia alfiani
  作者：Natsuki Tanokashira、Sanako Kukita、Hikaru Kato、Tatsuo Nehira、Esther D. Angkouw、Remy E.P. Mangindaan、Nicole J. de Voogd、Sachiko Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.045

  日期：2016.9

  We isolated 16 new xestoquinone derivatives, including two trimers, six dimers, and four monomers with containing thiomorpholine 1,1-dioxide and pyrrolidine-2,4-diol moieties, from the marine sponge Petrosia alfiani and determined their structures including the absolute configurations using computational methods. They exhibited potent inhibitory activities against USP7 with IC50 values in the range

  我们从海洋海绵Petrosia alfiani中分离了16种新的异戊醌衍生物，包括两个三聚体，六个二聚体和四个含有硫代吗啉1,1-二氧化物和吡咯烷-2,4-二醇部分的单体，并使用绝对构型确定了它们的结构计算方法。它们表现出对USP7的有效抑制活性，IC 50值在0.13–2.0μM范围内。