长蠕孢素 | 518-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 长蠕孢素
• 英文名称: helminthosporin
• 英文别名: 2-methyl-4,5,8-trihydroxy-9,10-anthraquinone；1,5,8-trihydroxy-3-methylanthraquinone；emodin；1,5,8-trihydroxy-3-methyl-anthraquinone；1,5,8-Trihydroxy-3-methyl-anthrachinon；1,5,8-trihydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 518-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: YOOXNSPYGCZLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  长蠕孢素 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 邻四氯苯醌 、 jones reagent 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-6,7-dimethoxy-9-methyl-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  萘并苯醌SS-228R的合成

  摘要：

  对萘并苯醌SS-228R提出的两个结构（1）和（2）都已经合成，从而确定结构（2）的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89278-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-8-甲氧基-6-甲基蒽醌 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到长蠕孢素
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6

文献信息

• An Expedient and Efficient Synthesis of Naturally Occurring Hydroxy Substituted Anthraquinones
  作者：Abu T. Khan、Barbara Blessing、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1994-25452

  日期：——

  A general method for the synthesis of naturally occurring anthraquinones in high yield via Diels-Alder reaction is reported.

  报道了一种通过Diels-Alder反应高产率合成天然蒽醌的通用方法。
• Reactions of Keten Acetals. Part I. A Simple Synthesis of Some Naturally Occurring Anthraquinones
  作者：Jacques Banville、Jean-Louis Grandmaison、Gérard Lang、Paul Brassard

  DOI：10.1139/v74-011

  日期：1974.1.1

  A study of the condensation of keten acetals with some halonaphthoquinones has led to the simple and regiospecific synthesis of some naturally occurring anthraquinones: catenarin, helminthosporin, emodin, and chrysophanol. The results show unambiguously that a previously proposed mechanism is erroneous. The reaction of these acetals with chloromaleic anhydride also provided a one-step preparation of

  对烯酮缩醛与一些卤代萘醌缩合的研究导致了一些天然蒽醌的简单和区域特异性合成：连环素、蠕孢菌素、大黄素和大黄酚。结果明确表明，先前提出的机制是错误的。这些缩醛与氯代马来酸酐的反应也提供了一些取代邻苯二甲酸酐的一步制备。
• Synthetische anthracyclinone XVI synthese hydroxylierter anthrachinone durch regioselektive Diels-Alder-reaktion
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80234-6

  日期：1980.1

  Naturally occurring quinones such as 7-methyljuglone, chrysophanol, emodin, helminthosporin, phomarin and physcion were prepared via Diels-Alder reaction and PCC-oxidation of the allylic alkohols obtained from the adducts.

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• A convenient synthesis of naturally occurring quinizarins
  作者：Bruno Simoneau、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85881-6

  日期：1988.1

  A general and regiospecific method for the preparation of quinizarins involves the cycloaddition of electron-rich dienes. Advantageous syntheses of several natural products, 2-methylquinizarin, islandicin, digitopurpone, erythroglaucin, 5-0-methylislandicin and 8-0-methyl-digitopurpone illustrate this procedure. A structure attributed to ventinone B is incorrect and 1,4,8-trihydroxy-6-methylanthraquinone

  制备喹唑啉的一般方法和区域特异性方法涉及富电子二烯的环加成。几种天然产物的有利合成，例如2-甲基奎尼嗪，岛菌素，数字扑通p，赤藓红霉素，5-0-甲基岛兰霉素和8-0-甲基数字o通。归因于维替农酮B的结构不正确，并且1,4,8-三羟基-6-甲基蒽醌与所描述的天然物质不同。