十一醛 | 112-44-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一醛
• 中文别名: 十一碳醛
• 英文名称: Undecanal
• 英文别名: undecylaldehyde；n-undecanal；1-undecanal
• CAS: 112-44-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -2 °C (lit.)
• 沸点：
  109-115 °C/5 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.825 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5.94 (vs air)
• 闪点：
  205 °F
• 介电常数：
  2.0（20℃）
• LogP：
  4.8 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  soluble in most fixed oils, propylene glycol; insoluble in glycerol, water
• 折光率：
  1.430-1.435
• 保留指数：
  1286;1261;1290;1286;1286;1288;1292;1292;1288;1292;1288;1286;1287;1288;1290;1290;1286;1284;1288;1287;1287;1278;1285.7;1285.9;1293;1296;1286;1278.5;1286;1287;1263.4;1273.1;1287;1281.9;1281;1281;1280;1290;1288;1283;1354;1285;1284;1274;1296;1296;1282;1290;1293;1336.1;1281;1287;1287;1287;1286;1287;1290;1287;1285;1286;1285;1287;1287;1289;1285;1290;1287;1287;1288;1283;1287;1285;1294;239.08
• 稳定性/保质期：
  • 避免与氧化剂、还原剂、碱接触。
  • 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2912190090
• RTECS号：
  YQ1500000
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H315
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、强碱等分开存放，切忌混储，并配备相应的消防器材。 2. 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 十一醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
UndECyl aldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: UndECyl aldehyde
别名
: C11H22O
分子式
: 170.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
UndECanal
<=100%
化学文摘登记号(CAS 112-44-7
No.) 203-972-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -2 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
109 - 115 °C 在 7 hPa - lit.
g) 闪点
105 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.38 hPa 在 20 °C - 经济合作和发展组织的试验指导书104
l) 蒸汽密度
5.88 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
0.825 g/cm3 在 25 °C - lit.
n) 水溶性
0.12 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.84 在 20 °C -
p) 自燃温度
200 °C 在 1,014 hPa
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
BHT (0.025 %)
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 刺激皮肤。
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 体外实验 - 成纤维细胞 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YQ1500000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 接触时间 28 d
结果: > 90 % - 易生物降解。
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准 添加剂信息

• 添加剂中文名称: 十一醛
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称: 各类食品（具体食品需参照GB 2760中的规定）
• 添加剂功能: 食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）: GB 2760中规定的各香料成分不得超过的最大允许使用量
• 最大允许残留量（g/kg）: 不详

化学性质

无色至微黄色油状液体，沸点223℃，相对密度0.825-0.832，折射率1.430-1.435，闪点80℃。溶于5体积70%乙醇或同体积80%乙醇及油类，酸值<1.0。具有强烈的玫瑰、薰香脂蜡香气，并带有木香橙皮香气的特征，有橙花、紫罗兰底蕴。留香一般。

用途

广泛地用于香精配方中。微量(<0.5%)可用于玫瑰、晚香玉、金合欢、橙花、茉莉、鸢尾等花香型。也可作为柑橘果香型和其他果香的头香组成，适用于幻想型香精。在食品中可用于配制柠檬、白柠檬、橘子、橙子、黄瓜、蜂蜜、胶姆糖香精及各种果香复方和胶姆糖香精中。

生产方法

由十一醇氧化或十一酸催化还原可制得十一醛，也可通过十一烯酸甲酯加氢后催化脱氢成醛来合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一醛 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2,5-降冰片二烯 、 3-甲氧基苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以> 90 %的产率得到正癸烯
  参考文献：
  名称：

  Selective 1-hexene/1-octene production with 1-decene

  摘要：

  生产1-辛烯和1-癸烯的过程包括(a)将含有寡聚物产品的组分分离出来，该寡聚物产品含有15-80摩尔％的C6烯烃，20-80摩尔％的C8烯烃和5-20摩尔％的C10 +烯烃，分为第一寡聚物组分，其中包含C6烷和至少85摩尔％的C6烯烃（例如1-己烯），第二寡聚物组分，其中至少含有85摩尔％的C8烯烃（例如1-辛烯）和包含C10 +烯烃的重组分，然后(b)用交换反应催化剂体系接触第一寡聚物组分以形成包含C10线性内烯烃的第一组分，(c)用异构化加氢催化剂体系接触C10线性内烯烃以形成含有功能化烷基的第二组分，(d)对功能化烷基进行反向加氢功能化以形成含有1-癸烯的第三组分，(e)纯化第三组分以分离出至少90摩尔％的1-癸烯的第四组分。还描述了生产1-己烯和1-癸烯的过程，以及相关的制造系统。

  公开号：

  US11498889B1
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 3C₄₃H₇₄NO₁₆⁽¹⁺⁾*C₁₈H₁₂O₉PS₃^(3-) 、 Rh(CO)₂acac 、 氢气 作用下， 20.0~95.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 十一醛
  参考文献：
  名称：

  一类膦功能化聚醚吡啶盐离子液体及其在烯 烃氢甲酰化反应中的应用

  摘要：

  本发明涉及一类膦功能化的聚醚吡啶盐离子液体，以及一种基于膦功能化聚醚吡啶盐离子液体的烯烃两相氢甲酰化的方法，该方法采用了一种两相催化体系，该催化体系由膦功能化的聚醚吡啶盐离子液体，铑催化剂以及反应底物烯烃和反应产物醛组成，在一定的反应温度和合成气压力下进行液/液两相氢甲酰化反应，膦功能化的聚醚吡啶盐离子液体既是膦配体，同时又充当铑催化剂的载体，体系中无需再另外引入其它离子液体，反应结束后通过简单的液/液两相分离实现铑催化剂的分离和循环，该催化体系具有较高的催化活性，铑催化剂可循环使用多次，催化活性和选择性没有明显的下降。

  公开号：

  CN105017316B

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• The Oxidation of Alcohols in<i>N</i>-Oxyl-Immobilized Silica Gel/Aqueous NaOCl Disperse Systems. A Prominent Access to a Column-Flow System
  作者：Hideo Tanaka、Jingyu Chou、Machiko Mine、Manabu Kuroboshi

  DOI：10.1246/bcsj.77.1745

  日期：2004.9

  The oxidation of alcohols was performed successfully in a disperse system with N-oxyl-adsorbed or immobilized silica gel as a disperse phase and aqueous NaOCl as a disperse medium. In the disperse system, the oxidation of sec-alcohols afforded the corresponding ketones, while prim-alcohols were oxidized to aldehydes and/or carboxylic acids depending on their structures and reaction conditions. The N-oxyl-immobilized silica gel was recovered and repeatedly used without a significant change in the product yields. A column-flow system was also investigated for the oxidation of alcohols by use of a newly devised column packed with the N-oxyl-immobilized silica gel.

  在分散体系中，以N-氧杂-吸附或固定化硅胶为分散相，以水合NaOCl为分散介质，成功地进行了醇的氧化反应。在分散体系中，二级醇被氧化成相应的酮，而一级醇则根据其结构和反应条件的不同被氧化成醛和/或羧酸。N-氧杂固定化硅胶可被回收并在不显著影响产物收率的情况下重复使用。还研究了一种新的柱流系统，该系统采用新设计的填充N-氧杂固定化硅胶的柱子来进行醇的氧化反应。
• 一种α-一氘代醇类化合物、氘代药物的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN112939732A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一种α‑一氘代醇类化合物及用于制备α‑一氘代醇类化合物的一种醛酮类化合物的还原氘化方法，通式(1)所示的醛酮类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂在有机溶剂I中反应生成通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物。本发明建立了一种基于单电子转移还原氘化反应的醛酮类化合物的还原氘化方法用于制备通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物，及其醛酮类药物、激素、天然产物的氘代衍生物。本方法具有产物氘代率高、区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。相比现有的H/D交换方法，本发明氘供体试剂用量小，可以显著降低成本，并提高氘原子的利用率。
• Synthesis of α-Deuterioalcohols by Single-Electron Umpolung Reductive Deuteration of Carbonyls Using D2O as Deuterium Source
  作者：Yuxia Hou、Zemin Lai、Lei Ning、Yixuan Li、Jie An、Hengzhao Li、Ailing Li

  DOI：10.1055/a-1523-3336

  日期：2021.7

  Deuterium incorporation can effectively stabilize the chiral centers of drug and agrochemical candidates that hampered by rapid in vivo racemization. In this work, the synthetically challenging chiral-center deuteration of alcohols has been achieved via a single-electron umpolung reductive-deuteration protocol using benign D2O as deuterium source and mild SmI2 as electron donor. The broad scope and

  掺入氘可以有效地稳定受体内快速消旋化阻碍的药物和农用化学品候选物的手性中心。在这项工作中，通过使用良性 D2O 作为氘源和温和 SmI2 作为电子供体的单电子 umpolung 还原-氘化方案实现了具有合成挑战性的醇手性中心氘化。该方法的广泛范围和优异的官能团耐受性已通过以高产率合成 43 种各自的 α-氘醇和≥98% 的氘掺入量来展示。这种通用方法的潜在应用已在 6 种氘化药物衍生物、1 种氘化人类激素和 3 种氘化天然产物的合成中得到了例证。
• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。

表征谱图