10-oxo-dodecanoic acid | 673-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 10-oxo-dodecanoic acid
• 英文别名: 10-Oxo-dodecansaeure；10-Oxo-laurinsaeure；10-Oxolaurinsaeure；10-Oxododecanoic acid
• CAS: 673-85-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: DWYPQNGEJSYCSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-111.5 °C
• 沸点：
  364.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 10-oxo-dodecanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以10%的产率得到methyl 10-oxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Botsman, L. P.; Ishmuratov, G. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 453 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Sebacinsaeure-tetraethyldiamid 在 乙醚 、 氢溴酸 作用下， 生成 10-oxo-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Paraskova, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 198, p. 1702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Alkanes to Carboxylic Acids: Terminal Oxygenation by a Fungal Peroxygenase
  作者：Andrés Olmedo、Carmen Aranda、José C. del Río、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Angel T. Martínez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1002/anie.201605430

  日期：2016.9.26

  A new heme–thiolate peroxidase catalyzes the hydroxylation of n‐alkanes at the terminal position—a challenging reaction in organic chemistry—with H2O2 as the only cosubstrate. Besides the primary product, 1‐dodecanol, the conversion of dodecane yielded dodecanoic, 12‐hydroxydodecanoic, and 1,12‐dodecanedioic acids, as identified by GC–MS. Dodecanal could be detected only in trace amounts, and 1,12‐dodecanediol

  一种新的血红素-硫醇盐过氧化物酶催化H 2 O 2末端正构烷烃的羟基化，这在有机化学中是一项具有挑战性的反应作为唯一的共同基质。根据GC-MS的鉴定，除主要产物1-十二烷醇外，十二烷的转化还产生十二烷酸，12-羟基十二烷酸和1,12-十二烷二酸。只能检测到痕量的十二烷，而未观察到1,12-十二烷二醇，因此表明十二烷酸是单端和双端羟基化之间的分支点。同时，在其他烃链位置（优选C2和C11）观察到氧合。在十四烷的反应中观察到相似的结果。形成的产品图案，以及从共基质H 2 18 O 2中引入18 O的数据证明该酶起过氧化酶的作用，能够催化长链正构烷烃的单端和双端氧化反应的级联反应生成羧酸。
• Efficient biocatalytic C–H bond oxidation: an engineered heme-thiolate peroxygenase from a thermostable cytochrome P450
  作者：Alecia R. Gee、Isobella S. J. Stone、Tegan P. Stockdale、Tara L. Pukala、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/d3cc04626e

  日期：——

  highly sought after reaction in chemical synthesis is the activation of unactivated carbon–hydrogen bonds. We demonstrate the hydroxylation of fatty acids using an engineered thermostable archaeal cytochrome P450 enzyme. By replacing a seven amino acid section of the I-helix, the nicotinamide cofactor-dependent monooxygenase was converted into a hydrogen peroxide using peroxygenase, enabling the efficient

  化学合成中备受追捧的反应是未活化的碳氢键的活化。我们使用工程化的热稳定古菌细胞色素 P450 酶演示了脂肪酸的羟基化。通过替换 I 螺旋的 7 个氨基酸部分，烟酰胺辅因子依赖性单加氧酶使用过加氧酶转化为过氧化氢，从而能够在室温至 90 °C 下对 C-H 键进行有效的生物催化氧化。
• Lactones from Unspecific Peroxygenase-Catalyzed In-Chain Hydroxylation of Saturated Fatty Acids
  作者：Ana C. Ebrecht、Thato M. Mofokeng、Frank Hollmann、Martha S. Smit、Diederik J. Opperman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01601

  日期：2023.7.14

  γ- and δ-lactones are valuable flavor and fragrance compounds. Their synthesis depends on the availability of suitable hydroxy fatty acid precursors. Three short unspecific peroxygenases were identified that selectively hydroxylate the C4 and C5 positions of C8–C12 fatty acids to yield after lactonization the corresponding γ- and δ-lactones. A preference for C4 over C5 hydroxylation gave γ-lactones

  γ-和δ-内酯是有价值的香料和香料化合物。它们的合成取决于合适的羟基脂肪酸前体的可用性。鉴定出三种短的非特异性过氧化酶，它们选择性羟基化 C8-C12 脂肪酸的 C4 和 C5 位置，在内酯化后产生相应的 γ- 和 δ-内酯。 C4 羟基化优先于 C5 羟基化，产生 γ-内酯作为主要产物。通过在双酶级联反应中使用醇脱氢酶还原所得含氧酸来解决羟基脂肪酸的过度氧化。
• Hembrock, Annegret; Schaefer, Hans J.; Zimmermann, Gesine, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 12, p. 1048 - 1049
  作者：Hembrock, Annegret、Schaefer, Hans J.、Zimmermann, Gesine

  DOI：——

  日期：——
• ODINOKOV V. N.; BOTSMAN L. P.; ISHMURATOV G. YU.; TOLSTIKOV G. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 3, 524-537
  作者：ODINOKOV V. N.、 BOTSMAN L. P.、 ISHMURATOV G. YU.、 TOLSTIKOV G. A.

  DOI：——

  日期：——