6-羟基十二烷酸 | 35875-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基十二烷酸
• 中文别名: 6-羟基十二酸
• 英文名称: 6-hydroxydodecanoic acid
• 英文别名: 6-hydroxylauric acid
• CAS: 35875-13-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: JSSMLGKWQYPKBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  130 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 6-羟基十二烷酸 在 palladium diacetate 氢氧化钾 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6-hydroxydodecanoic acid vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxycarboxylic Acid Vinyl Esters

  摘要：

  在醋酸乙烯酯和醋酸钯（II）作为催化剂存在的基本条件下，成功地将具有伯羟基或仲羟基官能团的羟基羧酸转化为相应的乙烯基酯。对以前经常干扰这些转化的副反应进行了研究，并对反应条件进行了优化，以达到最高的产品产率。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25479
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-4-dodecynoic acid 在 platinum on carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到6-羟基十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  饱和羟基脂肪酸的简明合成和FFA1，FFA4和GPR84上所有羟基金酸的体外评价

  摘要：

  饱和的羟基脂肪酸构成了一类尚未开发的脂质，具有潜在的有趣的生物学活性。我们报告了一种简明且通用的合成路线，以饱和的羟基脂肪酸在位置6或更高位置被羟基化，并以羟基金酸的合成为例。在游离脂肪酸受体FFA1，FFA4和GPR84上测试了所有羟基金酸的区域异构体。结果表明，羟基的引入及其位置对受体活性有很大的影响。

  DOI：

  10.1039/c7md00130d

文献信息

• Microbial transformation of 12‐hydroxyoctadecanoic acid to 5‐<i>n</i>‐hexyl‐tetrahydrofuran‐2‐acetic acid
  作者：J. ‐K. Huang、K. C. Keudell、J. Zhao、W. E. Klopfenstein、L. Wen、M. O. Bagby、A. C. Lanser、R. D. Plattner、R. E. Peterson、T. P. Abbott、D. Weisleder

  DOI：10.1007/bf02541090

  日期：1995.3

  Stationary‐phase cells of a corynebacterium (FUI‐2) and a bacillus (NRRL B‐14864) isolate, when grown aerobically in 1% YE medium at 25°C, converted 12‐hydroxystearic acid to a major compound, 5‐n‐hexyl‐tetrahydrofuran‐2‐acetic acid, and other intermediate and minor compounds (6‐hydroxydodecanoic acid, 4‐hydroxydecanoic acid, 4‐ketodecanoic acid and γ‐decanolactone). The yields of 5‐n‐hexyl‐tetrahydrofuran‐2‐acetic acid, 4‐hydroxydecanoic acid, and γ‐decanolactone, byBacillus lentus NRRL B‐14864 were 43%, 18% and 5%, respectively, after 2.5 d of incubation.

  摘要一种棒状杆菌（FUI-2）和一种分离出的芽孢杆菌（NRRL B-14864）的静止期细胞在 25°C 的 1% YE 培养基中进行有氧生长时，可将 12-羟基硬脂酸转化为一种主要化合物 5-正己基-四氢呋喃-2-乙酸以及其他中间和次要化合物（6-羟基十二酸、4-羟基十二酸、4-酮十二酸和γ-癸内酯）。培养 2.5 d 后，猪链球菌 NRRL B-14864 产生的 5-正己基-四氢呋喃-2-乙酸、4-羟基癸酸和 γ-癸内酯的产量分别为 43%、18% 和 5%。
• [EN] DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2009158633A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Conjugated compounds comprising a therapeutic or diagnostic agent linked to a substrate for a cell membrane transporter or receptor by lipophilic linker are provided.

  提供了包含治疗或诊断药物与细胞膜转运体或受体的底物通过亲脂性连接剂连接的共轭化合物。
• Lactones from Unspecific Peroxygenase-Catalyzed In-Chain Hydroxylation of Saturated Fatty Acids
  作者：Ana C. Ebrecht、Thato M. Mofokeng、Frank Hollmann、Martha S. Smit、Diederik J. Opperman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01601

  日期：2023.7.14

  γ- and δ-lactones are valuable flavor and fragrance compounds. Their synthesis depends on the availability of suitable hydroxy fatty acid precursors. Three short unspecific peroxygenases were identified that selectively hydroxylate the C4 and C5 positions of C8–C12 fatty acids to yield after lactonization the corresponding γ- and δ-lactones. A preference for C4 over C5 hydroxylation gave γ-lactones

  γ-和δ-内酯是有价值的香料和香料化合物。它们的合成取决于合适的羟基脂肪酸前体的可用性。鉴定出三种短的非特异性过氧化酶，它们选择性羟基化 C8-C12 脂肪酸的 C4 和 C5 位置，在内酯化后产生相应的 γ- 和 δ-内酯。 C4 羟基化优先于 C5 羟基化，产生 γ-内酯作为主要产物。通过在双酶级联反应中使用醇脱氢酶还原所得含氧酸来解决羟基脂肪酸的过度氧化。
• METHOD FOR PREPARING POLYLACTATE AND COPOLYMER THEREOF USING A MUTANT MICROORGANISM WITH ENHANCED POLYLACTATE, AND THE COPOLYMER PRODUCING CAPABILITY THEREOF
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP2314638A2

  公开（公告）日：2011-04-27

  Provided is a method of preparing polylactate (PLA) or a copolymer thereof using a mutant microorganism in which a gene participating in a coenzyme A (CoA) donor- and lactate-producing pathway is genetically manipulated to increase the productivity of a CoA donor and lactate. Amounts of the CoA donor and the lactate are simultaneously increased in a microbial metabolic pathway to enable effective biosynthesis of PLA and a hydroxyalkanoate-lactate copolymer having a high content of lactate, which is industrially useful.

  本发明提供了一种利用突变微生物制备聚乳酸（PLA）或其共聚物的方法，在这种突变微生物中，参与辅酶A（CoA）供体和乳酸盐产生途径的基因受到遗传操作，以提高CoA供体和乳酸盐的产量。在微生物代谢途径中，CoA 供体和乳酸盐的数量同时增加，从而能够有效地生物合成聚乳酸和具有高乳酸盐含量的羟基烷酸-乳酸盐共聚物，这在工业上是有用的。
• PREPARATION METHOD OF LACTATE POLYMERS AND LACTATE COPOLYMERS USING POLYHYDROXYALKANOATE SYNTHASE MUTANTS
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP2471910A2

  公开（公告）日：2012-07-04

  Mutants of various polyhydroxyalkanoate (PHA) synthases capable of synthesizing a lactate polymer (PLA) and a lactate copolymer (PLA copolymer), and a method of preparing a lactate polymer and a lactate copolymer using the same are provided. More specifically, a mutant of polyhydroxyalkanoate synthase set forth in SEQ ID NO: 2, 4, 6, or 8, and a method of preparing lactate polymer and lactate copolymer using the mutant of synthase are provided. The polyhydroxyalkanoate synthase set forth in SEQ ID NO: 2, 4, 6, or 8 can have an activity of synthesizing a lactate polymer and a lactate copolymer by an amino acid sequence mutation affecting an activity of synthesizing a lactate polymer, and can produce a lactate polymer and a copolymer that have different features, respectively, by using the mutants of the synthase.

  本发明提供了能够合成乳酸聚合物（聚乳酸）和乳酸共聚物（聚乳酸共聚物）的各种聚羟基烷酸（PHA）合酶的突变体，以及使用这些突变体制备乳酸聚合物和乳酸共聚物的方法。更具体地说，提供了 SEQ ID NO:2、4、6 或 8 所述的聚羟基烷酸合酶突变体，以及使用该合酶突变体制备乳酸聚合物和乳酸共聚物的方法。SEQ ID NO:2、4、6 或 8 所述的聚羟基烷酸合酶可通过影响合成乳酸聚合物活性的氨基酸序列突变而具有合成乳酸聚合物和乳酸共聚物的活性，并可通过使用该合酶的突变体生产分别具有不同特征的乳酸聚合物和共聚物。