(R)-2-hydroxy-dodecanoic acid | 70267-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-dodecanoic acid
• 英文别名: (R)-2-Hydroxy-dodecansaeure；(R)-2-hydroxylauric acid；(2R)-2-hydroxydodecanoic acid
• CAS: 70267-25-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: YDZIJQXINJLRLL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-dodecanoic acid 生成 2-hydroxydodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Horn et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 177,179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟基月桂酸 在 fatty acid photodecarboxylase from Chlorella variabilis NC₆₄A/G₄₆₂Y mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程脂肪酸光脱羧酶可实现α-官能化羧酸的光驱动动力学拆分。

  摘要：

  手性α-官能化羧酸是多种药物和天然产物的宝贵前体。本文中，我们描述了一种工程化的脂肪酸光脱羧酶（Cv FAP）催化的α-氨基酸和α-羟基酸的动力学拆分，可为未反应的R构型底物提供高收率和出色的立体选择性（ee高达99％）。这种高效的光驱动过程既不需要NADPH回收，也不需要事先进行酯的制备，而这是以前的生物催化方法所必需的。结构指导的工程策略基于在热点处扫描大氨基酸以缩小底物结合通道。据我们所知，这是一个由工程人员设计的不对称催化的第一个例子。简历FAP。

  DOI：

  10.1002/anie.201903165

文献信息

• Clarification of the Binding Mode of Teleocidin and Benzolactams to the Cys2 Domain of Protein Kinase Cδ by Synthesis of Hydrophobically Modified, Teleocidin-Mimicking Benzolactams and Computational Docking Simulation
  作者：Yasuyuki Endo、Shunji Takehana、Michihiro Ohno、Paul E. Driedger、Silvia Stabel、Miho Y. Mizutani、Nobuo Tomioka、Akiko Itai、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jm970704s

  日期：1998.4.1

  structures and the activities of these compounds has attracted much attention because of the marked structural dissimilarities. The benzolactam 5, with an eight-membered lactam ring and benzene ring instead of the nine-membered lactam ring and indole ring of teleocidins, reproduces the active ring conformation and biological activities of teleocidins. Herein we describe the synthesis of benzolactams with

  众所周知，佛波酸酯（12-O-十四烷酰佛波酸酯13-乙酸酯； TPA）和远心亲和素是有效的肿瘤启动子，并通过竞争性结合酶来激活蛋白激酶C（PKC）。由于明显的结构差异，化学结构与这些化合物的活性之间的关系引起了人们的广泛关注。具有八元内酰胺环和苯环而不是九元内酰胺环和telociocids的吲哚环的苯并内酰胺5再现了telocicidins的活性环构象和生物学活性。在本文中，我们描述了在各个位置具有疏水取代基的苯并内酰胺的合成。结构活性数据表明，C-2和C-9之间的疏水区域的存在以及C-8处的空间因子在生物活性的出现中起关键作用。我们还通过计算模拟了电离骨蛋白和修饰的苯并内酰胺分子对接在PKCdelta与佛波醇13-乙酸酯的晶体复合物中观察到的Cys2结构域结构。Teleocidin和苯并内酰胺类与佛波醇13-乙酸酯很好地位于同一腔内。与蛋白质氢键合的三个官能团中，两个氢原子与佛波醇13-
• Unexpected Reactions of α,β‐Unsaturated Fatty Acids Provide Insight into the Mechanisms of CYP152 Peroxygenases
  作者：Yuanyuan Jiang、Wei Peng、Zhong Li、Cai You、Yue Zhao、Dandan Tang、Binju Wang、Shengying Li

  DOI：10.1002/anie.202111163

  日期：2021.11.8

  The presence of a cis or trans Cα=Cβ double bond in unsaturated fatty acid substrates dramatically changes the catalytic efficiency and chemo-/regioselectivity of three representative CYP152 peroxygenases including OleTJE, P450SPα, and P450BSβ, which provides new insights into their unusual catalytic mechanisms.

  一个的存在顺式或反式c ^ α = C β不饱和脂肪酸底物的双键急剧变化的三种具有代表性的CYP152过氧合酶包括OLET催化效率和化疗/区域选择性JE，P450 SPα，和P450 BSβ，它提供了新的见解它们不寻常的催化机制。
• Role of the Hydrophobic Moiety of Tumor Promoters. Synthesis and Activity of Benzolactams with Alkyl Substituents at Various Positions.
  作者：Yasuyuki ENDO、Michihiro OHNO、Shunji TAKEHANA、Paul E. DRIEDGER、Silvia STABEL、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.45.424

  日期：——

  We synthesized benzolactams with hydrophobic substituents at various positions as analogs of (-)-benzolactam-V8-310 ((-)-BL-V8-310, 1) which reproduces the active conformation and biological activity of teleocidins. Structure-activity data indicate that the existence of a hydrophobic region between C-2 and C-9, and the steric factor at C-8 play critical roles in the appearance of biological activities.

  我们合成了在不同位置上具有疏水取代基的苯内酰胺，作为(-)-苯内酰胺-V8-310（(-)-BL-V8-310，1）的类似物，它再现了远志素的活性构象和生物活性。结构-活性数据表明，C-2 和 C-9 之间疏水区域的存在以及 C-8 处的立体因子对生物活性的出现起着关键作用。
• Enantioselective α hydroxylation of carboxylic acids with molecular oxygen catalyzed by the α oxidation enzyme system of young pea leaves (Pisum sativum): A substrate selectivity study
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Chantu R. Saha-Mǒller、Peter Schreier

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00283-2

  日期：1996.8

  The substrate selectivity of the a oxidation of carboxylic acids I by crude homogenate of young pea leaves was investigated. Saturated fatty acids with 7 to 16 carbon atoms and oleic acid were transformed to the enantiomerically pure (R)-2-hydroxy acids 2 in the presence of molecular oxygen. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Keratin fiber strengthening agent and method for strengthening keratin fiber
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0920852B1

  公开（公告）日：2005-06-01