3-氧代十四烷酸 | 88222-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氧代十四烷酸
• 英文名称: 3-oxomyristic acid
• 英文别名: 3-oxotetradecanoic acid
• CAS: 88222-72-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: XLKOZYOVXNPWGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94℃
• 沸点：
  366.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代十四烷酸 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-(3-氧代十四烷酰基)-L-高丝氨酸内酯
  参考文献：
  名称：

  细菌群体感应和生物膜形成的小分子抑制剂

  摘要：

  细菌在称为群体感应的过程中使用小分子（或自诱导剂）监测其局部种群密度。在这里，我们报告了一种新的、有效的天然细菌自体诱导剂 [N-酰基 l-高丝氨酸内酯 (AHL)] 的合成途径，该途径易于合成类似物。该路线已应用于非天然 AHL 库的首次合成。在细菌报告基因和生物膜测定中对这些化合物的评估揭示了一组有效的群体感应拮抗剂。这些配体将作为有价值的新工具来探索群体感应在细菌发病机制中的作用。

  DOI：

  10.1021/ja0530321
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代十四烷酸苄酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-氧代十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  洞悉海洋类海绵动物环状胍生物碱的生物合成。

  摘要：

  在海洋海绵中发现的杰出化学多样性中，存在于克拉贝科物种中的环状胍生物碱特别吸引人，这不仅是由于其独特的化学特征，而且还由于其广泛的生物活性。尽管人们对这些天然产物作为治疗剂的兴趣日益浓厚，但尚未通过实验研究其代谢途径。在地中海海绵Crambe crambe上使用放射性标记的前体进行的异位饲喂实验表明，精氨酸和脂肪酸是crambescins代谢途径中的前体。随后的生物启发方法支持了环胍生物碱代谢途径中范式的改变。

  DOI：

  10.1002/anie.201809539
• 作为试剂：
  描述：

  月桂酰乙酸甲酯 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 四氢呋喃 3-氧代十四烷酸 、 二氯甲烷 、 氯化钠 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以to afford 3-ketomyristic acid的产率得到3-氧代十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  METHYLKETONE SYNTHASE, PRODUCTION OF METHYLKETONES IN PLANTS AND BACTERIA

  摘要：

  孤立的基因和氨基酸序列编码了来自番茄植物的甲基酮合酶2（MKS2）酶，包括ShMKS2和SlMKS2。当在细菌和其他宿主细胞中重组表达MKS2酶时，这些酶会从3-酮酰中间体底物产生碳链长度从C7到C20的各种甲基酮。甲基酮已知在保护植物免受害虫的作用中起重要作用，也作为风味化合物，并可用作化工业的饲料。

  公开号：

  US20110289632A1

文献信息

• Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities
  作者：Masao Shiozaki、Hiromi Doi、Daisuke Tanaka、Takaichi Shimozato、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1246/bcsj.78.1091

  日期：2005.6

  Three anomeric pairs of lipid A-type disaccharides containing a glucose on their reducing end were synthesized, and their LPS-antagonistic activities were measured. The inhibitory activities (IC50) on the LPS-induced TNFα production of these six compounds (16α, 16β, 28α, 28β, 40α, and 40β) toward human whole blood cells were 0.35, 0.42, 2.37, 1.16, 2.89, and 7.70 nM, respectively.

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。
• Disaccharide‐Based Anionic Amphiphiles as Potent Inhibitors of Lipopolysaccharide‐Induced Inflammation
  作者：Alessio Borio、Aurora Holgado、Jose Antonio Garate、Rudi Beyaert、Holger Heine、Alla Zamyatina

  DOI：10.1002/cmdc.201800505

  日期：2018.11.6

  (LPS)‐sensing protein myeloid differentiation‐2 (MD‐2) which represents a preferred target for establishing new anti‐inflammatory treatment strategies. Herein we report the development, facile synthesis, and biological evaluation of novel disaccharide‐based TLR4⋅MD‐2 antagonists with potent anti‐endotoxic activity at micromolar concentrations. A series of synthetic anionic glycolipids entailing amide‐linked

  尽管在过去十年中在对脓毒症的分子机制的理解和临床相关疗法的发展方面取得了重大进展，但脓毒症仍然是重症监护病房死亡的主要原因，全球发病率不断上升。Toll样受体4（TLR4）是负责传播革兰氏阴性细菌感染的即时免疫反应的跨膜模式识别受体，在败血症和慢性炎症相关疾病的发病机理中起着核心作用。TLR4与脂多糖（LPS）感应蛋白髓样分化2（MD-2）配合使用，这是建立新的抗炎治疗策略的首选靶标。在这里，我们报告发展，简便的综合，新型基于二糖的TLR4⋅MD-2拮抗剂的合成和生物学评估，在微摩尔浓度下具有强大的抗内毒素活性。通过使用单个正交保护的非还原性二还原氨基葡萄糖支架，以直接的方式直接制备了一系列合成的阴离子糖脂，这些糖脂具有酰胺连接的β-酮酰基脂质残基。在人免疫细胞（MNC和THP1）和小鼠巨噬细胞中监测并证实了LPS诱导的白介素6和肿瘤坏死因子释放的抑制。结构-活性关系研究和分子动力学模拟揭
• A Highly Diastereoselective Decarboxylative Mannich Reaction of β-Keto Acids with Optically Active <i>N</i>-Sulfinyl α-Imino Esters
  作者：Cui-Feng Yang、Chen Shen、Jian-Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol301180z

  日期：2012.6.15

  esters have been prepared in a highly regio- and stereoselective manner through the decarboxylative Mannich reaction of β-keto acids with optically active N-tert-butanesulfinyl α-imino esters in the presence of 3 mol % La(OTf)3 or 5 mol % Y(OTf)3 at 20 °C. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through imine addition followed by decarboxylation.

  保护的γ氧代- α氨基酯的范围都在一个高度区域选择性和立体选择性的方式通过与光学活性的β酮羧酸的脱羧曼尼希反应制备ñ -叔-butanesulfinylα亚氨基酯在3存在下mol％La（OTf）3或5 mol％Y（OTf）3在20°C时。初步的机理研究表明，该反应通过添加亚胺然后进行脱羧来进行。
• Synthesis of Tetrahydropyran-2-carboxylic Acid Derivatives of Lipid A Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities
  作者：Yukiko Watanabe、Masao Shiozaki、Daisuke Tanaka、Takaichi Shimozato、Saori Kanai、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1246/bcsj.76.2341

  日期：2003.12

  Four tetrahydropyran-2-carboxylic acid derivatives with 3-(tetradec-7-enyloxy)tetradecyl chains instead of 3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl chains in lipid A were synthesized and their biological activities toward human U937 cells, human whole blood cells and mouse peritoneal resident macrophages were measured. These compounds showed LPS-antagonistic activity toward these three kinds of cells. The IC50 values (nM) (1 M = 1 mol dm−3) of these four compounds (21, 21′, 24 and 24′) toward human monoblastic U937 cells were 2.2, 1.0, 0.017 and 0.055, respectively. However, the LPS-antagonistic activities (IC50 values) of these four compounds toward human whole blood cells were only 0.28, 0.21, 0.81 and 0.58 μM, respectively. The IC50 values (μM) toward mouse peritoneal resident macrophages were 2.49, 0.49, 0.91 and 0.69, respectively.

  合成了四种四氢吡喃-2-羧酸衍生物，其脂质 A 中的 3-(十四烷-7-烯氧基)十四烷基链取代了 3-(十四烷酰氧基)十四烷基链，并测定了它们对人 U937 细胞、人全血细胞和小鼠腹腔巨噬细胞的生物活性。这些化合物对这三种细胞都具有 LPS 拮抗活性。这四种化合物（21、21′、24 和 24′）对人单倍体 U937 细胞的 IC50 值（nM）（1 M = 1 mol dm-3）分别为 2.2、1.0、0.017 和 0.055。然而，这四种化合物对人全血细胞的 LPS 拮抗活性（IC50 值）分别只有 0.28、0.21、0.81 和 0.58 μM。对小鼠腹腔巨噬细胞的 IC50 值（μM）分别为 2.49、0.49、0.91 和 0.69。
• [EN] SUBSTITUTED LIPOSACCHARIDES USEFUL IN THE TREATMENT AND PREVENTION OF ENDOTOXEMIA<br/>[FR] LIPOSACCHARIDES SUBSTITUES UTILES DANS LE TRAITEMENT ET LA PREVENTION DE L'ENDOTOXEMIE
  申请人：EISAI CO., LTD.

  公开号：WO1996039411A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Novel substituted liposaccharides useful in the prophylactic and affirmative treatment of endotoxemia including sepsis, septicemia and various forms of septic shock and methods of using these agents are provided. Also provided are method of preparing these agents and intermediates useful therein.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux liposaccharides substitués utiles dans la prévention et le traitement de l'endotoxémie, y compris les maladies infectieuses, la septicémie et diverses formes de choc septique, ainsi qu'à des procédés d'utilisation de ces agents. Cette invention concerne également des procédés de préparation de ces agents et des intermédiaires servant à leur préparation.

  （中文翻译）本发明提供了一种在预防和积极治疗内毒素血症，包括败血症、敗血症和各种形式的感染性休克中有用的新型取代脂多糖，以及使用这些药剂的方法。同时还提供了制备这些药剂和其中有用的中间体的方法。