11-氧代十二烷酸 | 2388-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-氧代十二烷酸
• 英文名称: 11-oxododecanoic acid
• 英文别名: 11-oxo-dodecanoic acid；11-Oxo-dodecansaeure；10-Oxoundecanoic-acid
• CAS: 2388-78-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: OTELGGYNGCBJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-氧代十二烷酸 生成 11-semicarbazono-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  尝试对反式-2-carbethoxy-6-dodecen-11-one酸乙酯进行碱催化的双环化†

  摘要：

  描述了尝试通过反常的MICHAEL反应将乙基反式-2-甲乙氧基-11-酮-6-十二碳烯酸（I）双环化为十氢化萘衍生物II。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420313
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸氢乙酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 11-氧代十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  抗生素及相关物质研究。十二. 10-Oxo-11-dodecenoic Acid 和 11-Oxo-12-tridecenoic Acid 抗肿瘤物质的合成

  摘要：

  1) 11-Oxo-12-tridecenoic acid (IXa) 由 9-bromononanoate (II) 通过 11-oxododecanoic acid (IVa) 和相应的曼尼希碱 Va. 2) 10-Oxo-11-dodecenoic acid ( IXb) 由 10-氧代十一烷酸 (IVb) 通过相应的曼尼希碱 Vb 制备。3）已经发现IXa和IXb具有抗肿瘤和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.308

文献信息

• From Alkanes to Carboxylic Acids: Terminal Oxygenation by a Fungal Peroxygenase
  作者：Andrés Olmedo、Carmen Aranda、José C. del Río、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Angel T. Martínez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1002/anie.201605430

  日期：2016.9.26

  A new heme–thiolate peroxidase catalyzes the hydroxylation of n‐alkanes at the terminal position—a challenging reaction in organic chemistry—with H2O2 as the only cosubstrate. Besides the primary product, 1‐dodecanol, the conversion of dodecane yielded dodecanoic, 12‐hydroxydodecanoic, and 1,12‐dodecanedioic acids, as identified by GC–MS. Dodecanal could be detected only in trace amounts, and 1,12‐dodecanediol

  一种新的血红素-硫醇盐过氧化物酶催化H 2 O 2末端正构烷烃的羟基化，这在有机化学中是一项具有挑战性的反应作为唯一的共同基质。根据GC-MS的鉴定，除主要产物1-十二烷醇外，十二烷的转化还产生十二烷酸，12-羟基十二烷酸和1,12-十二烷二酸。只能检测到痕量的十二烷，而未观察到1,12-十二烷二醇，因此表明十二烷酸是单端和双端羟基化之间的分支点。同时，在其他烃链位置（优选C2和C11）观察到氧合。在十四烷的反应中观察到相似的结果。形成的产品图案，以及从共基质H 2 18 O 2中引入18 O的数据证明该酶起过氧化酶的作用，能够催化长链正构烷烃的单端和双端氧化反应的级联反应生成羧酸。
• [EN] HALOALKENE COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND PESTICIDES CONTAINING THEM<br/>[FR] HALOALCENES, PROCEDE DE PRODUCTION D'HALOALCENES ET PESTICIDES CONTENANT CES HALOALCENES
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA

  公开号：WO2004052872A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  ABSTRACT A novel haloalkene compound represented by the formula (I), useful as an active ingredient of a pesticide, is presented: wherein each of X1 and X2 is halogen, Y is a hydrogen atom, halogen, alkyl or the like, n is from 0 to 5, A is an oxygen atom or a sulfur atom, G is a hydrogen atom, alkyl, acyl or the like, and Q is a 5- to 12-membered heterocyclic group (the heterocyclic group may be substituted) containing an optional hetero atom selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, alkyl which may be substituted by W, alkenyl which may be substituted by W, alkynyl which may be substituted by W, or cycloalkyl which may be substituted by W, wherein W is halogen, alkoxy, alkylthio, hydroxyl, cyano, nitro or phenyl which may be substituted.

  摘要：提供了一种新型卤烯化合物，其化学式表示为（I），可作为杀虫剂的活性成分：其中X1和X2中的每一个是卤素，Y是氢原子，卤素，烷基或类似物，n为0至5，A是氧原子或硫原子，G是氢原子，烷基，酰基或类似物，Q是一个含有5至12个成员的杂环基团（杂环基团可能被取代），其中可选地包含从氧原子、硫原子和氮原子中选择的一个杂原子，烷基可被W取代，烯基可被W取代，炔基可被W取代，或环烷基可被W取代，其中W是卤素，烷氧基，烷基硫基，羟基，氰基，硝基或可能被取代的苯基。
• SPIROIMIDAZOLONE DERIVATIVE
  申请人：Esaki Toru

  公开号：US20120270838A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): wherein W, X, Y, R 1 , R 2 , R 33 , R 34 , m and n are as defined in the claims, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及下式（1）所表示的化合物：其中W、X、Y、R1、R2、R33、R34、m和n如权利要求所定义，或其药学上可接受的盐。
• Engineering a Highly Regioselective Fungal Peroxygenase for the Synthesis of Hydroxy Fatty Acids
  作者：Patricia Gomez de Santos、Alejandro González‐Benjumea、Angela Fernandez‐Garcia、Carmen Aranda、Yinqi Wu、Andrada But、Patricia Molina‐Espeja、Diana M. Maté、David Gonzalez‐Perez、Wuyuan Zhang、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Martin Hofrichter、Katarzyna Świderek、Vicent Moliner、Julia Sanz‐Aparicio、Frank Hollmann、Ana Gutiérrez、Miguel Alcalde

  DOI：10.1002/anie.202217372

  日期：2023.2.20

  The biocatalytic hydroxylation of fatty acids is an appealing reaction, but the generation of over-oxidation by-products and the lack of selectivity hampers its transfer to industry. Now a highly selective and efficient peroxygenase has been engineered for the production of hydroxy fatty acids through a synthetic procedure that can be rapidly adapted to the preparative scale.

  脂肪酸的生物催化羟基化是一个吸引人的反应，但过度氧化副产物的产生和选择性的缺乏阻碍了它向工业的转移。现在，一种高选择性和高效的过氧化酶已被设计用于通过可快速适应制备规模的合成程序来生产羟基脂肪酸。
• Efficient biocatalytic C–H bond oxidation: an engineered heme-thiolate peroxygenase from a thermostable cytochrome P450
  作者：Alecia R. Gee、Isobella S. J. Stone、Tegan P. Stockdale、Tara L. Pukala、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/d3cc04626e

  日期：——

  highly sought after reaction in chemical synthesis is the activation of unactivated carbon–hydrogen bonds. We demonstrate the hydroxylation of fatty acids using an engineered thermostable archaeal cytochrome P450 enzyme. By replacing a seven amino acid section of the I-helix, the nicotinamide cofactor-dependent monooxygenase was converted into a hydrogen peroxide using peroxygenase, enabling the efficient

  化学合成中备受追捧的反应是未活化的碳氢键的活化。我们使用工程化的热稳定古菌细胞色素 P450 酶演示了脂肪酸的羟基化。通过替换 I 螺旋的 7 个氨基酸部分，烟酰胺辅因子依赖性单加氧酶使用过加氧酶转化为过氧化氢，从而能够在室温至 90 °C 下对 C-H 键进行有效的生物催化氧化。

表征谱图