戊二酸 | 110-94-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 戊二酸
• 中文别名: 胶酸；1,3-丙二羧酸；1,3-丙烷二羧酸；α,γ-丙烷二羧酸；a,γ-丙烷二羧酸
• 英文名称: 1,5-pentanedioic acid
• 英文别名: Glutaric acid；pentanedioic acid；Hydron;pentanedioate
• CAS: 110-94-1
• 化学式: C₅H₈O₄
• mdl: MFCD00004410
• 分子量: 132.116
• InChiKey: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C (lit.)
• 沸点：
  200 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度：
  1,429 g/cm3
• 闪点：
  200°C/20mm
• 溶解度：
  水中的溶解度：5mg/mL，清澈至微浑浊，无色至淡黄色
• LogP：
  -0.26 at 25℃
• 物理描述：
  Glutaric acid appears as colorless crystals or white solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  LARGE, MONOCLINIC PRISMS
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 311.9 °F ; 10 mm Hg at 384.8° F (NTP, 1992)
• 水溶性：
  1
• 分解：
  302-304 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.41878 @ 106 °C/D
• 解离常数：
  K1 @ 25 DEG: 4.60X10-5; K2: 6.0X10-6
• 碰撞截面：
  120.08 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下不会分解，禁止与碱类、氧化剂或还原剂接触。
  2. 戊二酸有毒。将戊二酸注入家兔皮下，发现对肾有剧烈的毒害作用。严禁口服，操作人员应佩戴口罩及橡胶手套。
  3. 它存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。
  4. 它也存在于甜菜中。
  5. 通常仅含有一个结晶水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

大鼠肝脏线粒体代谢戊二酸的速度非常缓慢，与戊酰辅酶A（辅酶A）相比。戊酰辅酶A脱氢酶，它催化戊酰辅酶A到1摩尔二氧化碳和巴豆酰辅酶A或其中间代谢物的化学计量转化，从牛肝脏和肾脏线粒体中分别纯化了大约44倍和100倍。戊酰辅酶A的KM值为3.3微摩尔。

RAT LIVER MITOCHONDRIA METABOLIZED GLUTARATE VERY SLOWLY COMPARED WITH GLUTARYL-COENZYME A (COA). GLUTARYL-COA DEHYDROGENASE, WHICH CATALYZES THE STOICHIOMETRIC CONVERSION OF GLUTARYL-COA TO 1 MOLE EACH OF CARBON DIOXIDE AND CROTONYL-COA OR ITS INTERMEDIATE METABOLITE, WAS PURIFIED APPROX 44- AND 100-FOLD FROM BOVINE LIVER AND KIDNEY MITOCHONDRIA, RESPECTIVELY. THE KM FOR GLUTARYL-COA WAS 3.3 MUM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

体内戊二酸的积累已被证明是有毒的。戊二酸的积累，从轻微或间歇性尿戊二酸升高到严重的有机酸尿，发生在戊二酸尿症中。戊二酸尿症1型是一种常染色体隐性遗传病，由于线粒体戊二酰辅酶A脱氢酶缺乏，该酶参与赖氨酸、羟基赖氨酸和色氨酸的代谢。

Accumulation of glutaric acid in the body has been shown to be toxic. The accumulation of glutaric acid ranging from slightly or intermittently elevated urinary glutaric acid to gross organic aciduria occurs in glutaric aciduria. Glutaric aciduria type 1 is an autosomal-recessive disorder resulting from a deficiency of mitochondrial glutaryl-CoA dehydrogenase which is involved in the metabolism of lysine, hydroxylysine, and tryptophan.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

慢性高水平的戊酸与至少3种先天代谢错误有关，包括：戊酸尿症I型和戊酸尿症III型。

Chronically high levels of glutaric acid are associated with at least 3 inborn errors of metabolism including: Glutaric Aciduria Type I and Glutaric Aciduria Type III.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶被吸收进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MA3740000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P312,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H302
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房中，并远离火种和热源。应将该物品与氧化剂、还原剂及碱类分开存放，避免混合储存。 2. 配备相应的消防器材，并确保储区具备合适的材料用于收集泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	戊二酸
化学品英文名称：	Glutaric acid；Pentandioic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	110-94-1
分子式：	C 5 H 8 O 4
分子量：	132.11

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：戊二酸

有害物成分 含量 CAS No. 戊二酸 ≥99.0％

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	吸入、摄入本品对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者用水漱口，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好口罩和手套。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色结晶固体。
pH：
熔点(℃)：	95～98
沸点(℃)：	200(2．67kPa)
相对密度(水=1)：	1．43(15℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	2．67(200℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 8 O 4
分子量：	132.11
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于无水乙醇，溶于苯、氯仿、醇、醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	碱类、氧化剂、还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：6000mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

生物活性

Glutaric acid (GA) 是一种具有吸引力的C5二羧酸，在生物化学工业中有广泛的应用。

人类内源代谢物

体外研究

在体外实验中，Glutaric acid (GA) 在1 mM 和2 mM 浓度下能够剂量依赖性地减少 TRAP 测量值至最多28%（β=0.77; P<0.001）。此外，化学发光与TRAP 之间也验证了显著的负相关关系（β=0.81; P<0.001）。尽管 Glutaric acid 并未改变 Cat 和 SOD 的活性，在较低浓度下（0.5 mM），它强烈抑制了 GPx 的活性达46%。观察到该代谢物在低至0.05 mM 浓度时，也呈剂量依赖性地抑制了这一活性。

化学性质

Glutaric acid 为针状或大针状结晶，通常含1mol 结晶水，易溶于水、酒精、乙醚和氯仿，微溶于石油醚。

用途

主要用于制取戊二酸酐，并用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂。

生产方法

• 由γ-丁内酯制备戊二酸：将 γ-丁内酯与氰化钾加热至190-195℃，搅拌反应2小时。冷却后加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺，再加热水解即得戊二酸。收率约为71-75%。
• 由二氢吡喃制备戊二酸：将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解，然后在冰水浴中冷却，加入浓硝酸，使其水解并逸出二氧化氮。当温度降至0℃时，加入硝酸钠，强烈搅拌3小时。不再冷却，使温度升至25-30℃。减压蒸发、冷却后得戊二酸，收率约为70-75%。
• 由戊二腈制备戊二酸：将戊二腈与盐酸加热回流4小时，然后蒸发至干，残留物含戊二酸和氯化铵。用热乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用氯仿或苯重结晶。
• 环己酮氧化法：在硝酸作用下生产己二酸时副产戊二酸。
• 副产回收法：石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。一般采用水萃取法、蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等方法进行回收。
• 环戊酮液相氧化法。
• 二氢呋喃法。
• 实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酸 在 lead(IV) acetate 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,3-二碘丙烷
  参考文献：
  名称：

  445.光化学转化。第十七部分。酸脱羧的改进方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002438
• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到戊二酸
  参考文献：
  名称：

  1,4,6,8-四甲基[ 13 C 2 ] azulene的同位素异构体混合物的合成及其与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  由相应的标记的[ 13 C 2 ]环戊二烯制备四氢呋喃（THF）中的[1,3- 13 C 2 ]环戊二烯酸钠，由相应的标记物由13 CO 2和（氯甲基）三甲基硅烷合成（参见方案10），根据既定程序。它可以表明的乙酸热解顺式-环戊烷-1,2-二基二乙酸酯（顺式- 22）在550±5°下减压（60托），得到5倍的环戊二烯如反式- 22。钠[1,3- 13 C 2]环戊二烯与THF中的2,4,6-三甲基四氟硼酸吡啶鎓导致形成统计上预期的4,6,8-三甲基[1,3a- 13 C 2 ]，-[2,3a] 2：2：1混合物- 13 ç 2 ] - ，以及- [1,3- 13 ç 2 ]薁（20 ;参见方案7和图1）。2：2：1混合物[ 13 C 2 ] -20的甲酰化和还原导致形成1,4,6,8-四甲基[1,3- 13 ]的1：1：1：1：1混合物C 2 ]-，-[1,3a- 13 C 2 ]-，-[2

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780604
• 作为试剂：
  描述：

  cadmium(II) perchlorate hexahydrate 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,1,2,2-tetrakis(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethene 、 水 在 戊二酸 作用下， 反应 72.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  咪唑修饰的四苯基乙烯基发光Cd（II）配位聚合物的合成，结构与性能

  摘要：

  摘要 两种新的镉（II）发光配位聚合物（CP），[Cd（L）Cl 2 ]·3DMF（1）和[Cd（L）（DMA）（H 2 O]（ClO 4）2 ·5DMA（2） （L  =  1,1,2,2-四（4-（1H-咪唑-1-基）苯基）乙烯，DMF = N，N-二甲基甲酰胺，DMA = N，N-二甲基乙酰胺）在溶剂热条件下合成。晶体学分析表明1和2具有不同的二维（2 D）网络结构。1和2在紫外光下显示出机械变色特性，荧光颜色从蓝色变为蓝绿色。另外，1可以潜在地用作机械变色材料以及用于检测DMF的传感器，通过在UV照射下研磨和浸泡在DMF中，可显示具有可逆的机械变色发光以及颜色变化和自修复行为。此外，1可以作为潜在的荧光材料来感应Fe（III）。

  DOI：

  10.1080/00958972.2021.1879386

文献信息

• NOVEL POLYMORPHIC FORMS OF VORTIOXETINE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20170189394A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention provides polymorphic forms of Vortioxetine of and its pharmaceutically acceptable salts. Specifically the present invention relates to the novel crystalline forms of Vortioxetine or its pharmaceutically acceptable salts. Moreover, the present invention also provides an amorphous form of Vortioxetine hydrobromide and a stable amorphous co-precipitate of Vortioxetine hydrobromide with pharmaceutically acceptable excipients.

  本发明提供了氟美沙辛的多态形式及其药用盐。具体地，本发明涉及氟美沙辛或其药用盐的新型晶体形式。此外，本发明还提供了氟美沙辛盐酸盐的非晶形式以及氟美沙辛盐酸盐与药用可接受的辅料形成的稳定非晶共沉淀物。
• Efficient Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Molecular Oxygen Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Combined with a Co Species
  作者：Takahiro Iwahama、Yasushi Yoshino、Takashi Keitoku、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo000760s

  日期：2000.10.1

  Highly efficient catalytic oxidation of alcohols with molecular oxygen by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with a Co species was developed. The oxidation of 2-octanol in the presence of catalytic amounts of NHPI and Co(OAc)2 under atmospheric dioxygen in AcOEt at 70 degrees C gave 2-octanone in 93% yield. The oxidation was significantly enhanced by adding a small amount of benzoic acid to proceed

  开发了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与Co物种结合，利用分子氧对醇进行高效催化氧化的方法。在催化量的NHPI和Co（OAc）2存在下，在大气双氧下于70°C的AcOEt中氧化2-辛醇，可以得到93％的2-辛酮。通过添加少量的苯甲酸即使在室温下也能顺利进行，从而显着增强了氧化作用。在不存在任何金属催化剂的情况下，伯醇被NHPI氧化，以高收率形成相应的羧酸。在末端vic-二醇例如1，2-丁二醇的氧化中，诱导碳-碳键裂解以产生少碳的羧酸例如丙酸，而内部vic-二醇被选择性地氧化成1，2-二酮。
• A facile synthesis of isotope labeled acylcarnitines
  作者：Xiaojun Dai、Chao Lv、Jianguo Sun、Shuwei Li

  DOI：10.1002/jlcr.3904

  日期：2021.5.15

  Acylcarnitines are a big family of small molecule metabolites with various acyl groups attached to the hydroxyl moiety of L-carnitine. They are good indicators of multiple metabolic disorders. For instance, the newborn screening panel uses flow injection tandem mass spectrometry to analyze more than 30 different acylcarnitines and amino acids extracted from dried blood spots. A facile approach has

  酰基肉碱是一大类小分子代谢物，左旋肉碱的羟基部分带有各种酰基。它们是多种代谢紊乱的良好指标。例如，新生儿筛查小组使用流动注射串联质谱分析从干血斑中提取的 30 多种不同的酰基肉碱和氨基酸。已经开发出一种简便的方法来合成同位素标记的酰基肉碱，其相对于未标记的对应物的质量位移可以是 3 至 12 Da 范围内的任何数字。这种策略使得为酰基肉碱谱分析提供真实的内标变得更加方便，从而扩大了其临床应用。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR OCULAR DELIVERY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR ADMINISTRATION OCULAIRE
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2020069353A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention provides new prodrags of Sunitinib, Brinzolamide, and Dorzolamide and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (TOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.

  本发明提供了新的Sunitinib、Brinzolamide和Dorzolamide的前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如青光眼、与眼内压增高有关的疾病或异常（TOP）、需要神经保护的疾病、年龄相关性黄斑变性或糖尿病视网膜病变。
• PSMA LIGANDS FOR IMAGING AND ENDORADIOTHERAPY
  申请人：Technische Universität München

  公开号：EP3494999A1

  公开（公告）日：2019-06-12

  The present disclosure relates to imaging and endoradiotherapy of diseases involving prostate-specific membrane antigen (PSMA). Provided are compounds which bind or inhibit PSMA and furthermore carry at least one moiety which is amenable to radiolabeling. Provided are also medical uses of such compounds.

  本公开涉及涉及前列腺特异性膜抗原（PSMA）相关疾病的成像和内放射治疗。提供了结合或抑制PSMA并且携带至少一个适合于放射标记的基团的化合物。还提供了这类化合物的医疗用途。

表征谱图