辛二酸 | 505-48-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛二酸
• 中文别名: 1,6-已烷二羧酸；铨酸；十八烷二酸,软木酸；软木酸；软木脂；1,6-己烷二羧酸；芊二酸；1,8-辛二酸
• 英文名称: Suberic acid
• 英文别名: octane-1,8-dioic acid；octanedioic acid；Hydron;octanedioate
• CAS: 505-48-6
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD00004428
• 分子量: 174.197
• InChiKey: TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-144 °C(lit.)
• 沸点：
  230 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.3010 (rough estimate)
• 闪点：
  203 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为1.6克/升
• LogP：
  0.59 at 25℃ and pH7.08
• 物理描述：
  OtherSolid
• 蒸汽压力：
  2.88e-07 mmHg
• 碰撞截面：
  133.2 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和存放，不会发生分解，应避免与氧化物接触。
  2. 它存在于白肋烟烟叶和香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2917190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: Suberic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Octanedioic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Octanedioic acid
别名
: C8H14O4
分子式
: 174.19 g/mol
分子量
成分 浓度
Suberic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 505-48-6
EC-编号 208-010-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 140 - 144 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
230 °C 在 20 hPa - lit.
g) 闪点
210 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 - 中度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

辛二酸可以应用于涂料、胶粘剂、光敏固化剂、塑料改性、纤维处理和皮革加工以及橡胶等众多领域。

合成

将0.7 mmol α-硝基酮溶解在4.2 mL甲醇中，然后加入1 N NaOH溶液中的5 ml 0.5 M Na2HPO4的水溶液。将所得混合物加热至70°C反应1到4小时后，向冷溶液（室温）中加入1.75 mmol Oxone的3 mL水溶液。4小时后，用10 mL盐水稀释混合物，并用10%盐酸调节pH值至2。随后使用乙酸乙酯（EtOAc）进行萃取（共三次，每次20 mL）。将合并后的有机层用盐水（10 ml）洗涤，Na2SO4干燥并蒸发，最终得到辛二酸，产率为99%。


生物活性

Octanedioic acid (Suberic acid) 是一种用于药物合成和塑料制造的二羧酸。

靶点

Human Endogenous Metabolite

用途

主要与二元醇和二元胺反应，生成聚酯和聚酰胺。用于制备特殊耐高温聚合物，并在有机合成中应用广泛。还用作制药中间体。

生产方法

1. 烟草：OR 44；BU 26；合成：由氧化蓖麻油或蓖麻油酸或环辛烷制得。

2. 制法：
在反应瓶中加入搅拌器和回流冷凝器，放入136克（1.0 mol）的辛二腈（2），再加入1800毫升50%质量分数的硫酸。加热回流反应10小时后冷却，析出固体。过滤，并用水洗涤，最后用丙酮重结晶得到辛二酸（1），熔点141-142℃，收率为90%。（[1]）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛二酸 在 羟胺 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 伏立诺他
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-N'-苯基辛烷二胺的一种新的简便快捷的合成方法，一种有效的末端细胞分化诱导剂

  摘要：

  近年来，细胞分化剂的开发为癌症治疗开辟了道路。提出的基本原理是证据表明，许多肿瘤细胞对正常的增殖调节剂没有反应，并遭受分化阻塞。细胞分化剂的使用可以消除这种阻塞，从而使恶性细胞发展为增殖活性较低的分化程度更高的细胞类型。已经报道了多种细胞分化剂，包括维生素和类固醇的一些衍生物、“蛋白酶”、“肿瘤促进剂”、“x 生长因子”、“核酸合成抑制剂”。其中包括混合极性化合物 (HPC)，其原型是六亚甲基双乙酰胺（HMBA）；它们代表了一类新的化合物，可在各种转化细胞中诱导终末分化和/或细胞凋亡。I"-'? N-Hydroxy-N-phenyloctanediamide (suberoylanilide异羟肟酸，SAHA)，属于第二代 HPCs，是一种针对白血病细胞的有效细胞分化剂。l* 10。M 浓度的 SAHA 显示出对 AXC 大鼠前列腺癌细胞增殖的有效抑制作用，并且据报道膳食补充剂可抑制 N-甲基亚硝基脲诱导的大鼠乳腺肿瘤。

  DOI：

  10.1080/00304940109356608
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以30%的产率得到辛二酸
  参考文献：
  名称：

  在常温常压下有机合成催化环己烷直接氧化合成己二酸

  摘要：

  据报道，由环己烷生产己二酸的直接无金属方法。在HNO 3 / TFA存在下使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为催化剂能够通过简单的方法在环境温度和压力下将环己烷直接氧化以产生己二酸。该反应通过将环己烷最初氧化为环己酮肟和环己酮，然后将这些中间体第二次氧化为己二酸而进行。NHPI在两个氧化步骤中都起着至关重要的作用，以实现己二酸的高收率和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00196
• 作为试剂：
  描述：

  甘油 在 盐酸 、 辛二酸 、 硫酸 作用下， 100.0 ℃ 、74.6 kPa 条件下， 反应 5.83h， 生成 2,3-二氯-1-丙醇 、 1,3-二氯丙醇 、 3-氯-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE CHLORINATION OF A HYDROXYLATED ORGANIC COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA CHLORATION D'UN COMPOSÉ ORGANIQUE HYDROXYLÉ

  摘要：

  将含有至少一个脂肪族羟基的有机化合物氯化的过程，该过程包括以下步骤：主动向该有机化合物中添加（i）氯化氢和（ii）HCl脱溶剂或其前体，并将所得混合物加热至20°-160°C范围内的反应温度，其中所述氯化是在所述催化剂的存在下进行的，所述催化剂选自以下组合：（a）酮，（b）醛，（c）碳原子数为1-8的羧酸，（d）含有β-二酮基团或β-酮醛基团的有机化合物，以及（e）至少含有一个酮基团的有机聚合物，其在反应温度下的蒸汽压小于1毫巴，在反应温度下具有500克/摩尔或更高的重均分子量Mw，并且在反应温度下可溶于反应混合物中，其中HCl脱溶剂是一种碱金属氯化物盐、碱土金属氯化物盐或酸。

  公开号：

  WO2013034612A1

文献信息

• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• Racemization free longer N-terminal peptide hydroxamate synthesis on solid support using ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate
  作者：Srinivasa Rao Manne、Kishore Thalluri、Rajat Subhra Giri、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.084

  日期：2015.10

  protocol for the synthesis of peptide hydroxamic acids directly from carboxylic/amino acids by ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate in the presence of DIPEA/DMAP at room temperature is described. The compatibility of this method with Fmoc based solid phase peptide synthesis (SPPS) is also demonstrated by synthesizing three relatively large N-terminal peptide hydroxamic acids on resin. Also

  在室温下，在DIPEA / DMAP存在下，由2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯直接从羧酸/氨基酸直接合成肽异羟肟酸的简便，高效，无消旋，环境友好的方案是描述。该方法与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）的兼容性还通过在树脂上合成三种相对较大的N端肽异羟肟酸来证明。同样，一些生物学上重要的异羟肟酸酯是使用该方案合成的。
• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

表征谱图