3-Methyl-pentadecansaeure | 112428-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-pentadecansaeure
• 英文别名: 3-Methylpentadecanoic acid；3-Methyl-pentadecanoic acid
• CAS: 112428-88-3；112428-89-4；35199-78-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• mdl: MFCD23034473
• 分子量: 256.429
• InChiKey: RCLBZEBFPBWRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-pentadecansaeure 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 3,3’,5,5’-四叔丁基-2,2’-联苯二酚 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到2-甲基-1-十四碳烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪酸脱羰脱水生产线性α烯烃

  摘要：

  报道了一种高效的钯催化羧酸脱羰脱水反应。该方法将丰富且可再生的偶数天然脂肪酸转化为有价值且昂贵的奇数α烯烃。此外，该化学品显示出高官能团耐受性。该工艺采用低负载量的钯催化剂，在无溶剂和相对温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301109
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-aethoxycarbonyl-pentadecen-(2)-saeure-aethylester 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 3-Methyl-pentadecansaeure
  参考文献：
  名称：

  Schulte,K.E. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 24 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic reactions in strong alkalis-III
  作者：R.A. Dytham、B.C.L. Weedon

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80033-6

  日期：1960.1

  Studies with suitable fatty acid derivatives have clarified many of the reactions of alcohols and ketones in concentrated alkalis.

  用合适的脂肪酸衍生物进行的研究澄清了醇和酮在浓碱中的许多反应。
• Iron-catalyzed decarbonylation reaction of aliphatic carboxylic acids leading to α-olefins
  作者：Shinji Maetani、Takahide Fukuyama、Nobuyoshi Suzuki、Daisuke Ishihara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c2cc18093f

  日期：——

  The catalytic decarbonylation reaction of aliphatic carboxylic acids can be carried out in the presence of an iron complex, and it proceeds smoothly to give alpha-olefins with high selectivity.

  脂肪族羧酸的催化脱羰反应可以在铁络合物的存在下进行，并且可以平稳地进行以得到具有高选择性的α-烯烃。
• PALLADIUM-CATALYZED DECARBONYLATION OF FATTY ACID ANHYDRIDES FOR THE PRODUCTION OF LINEAR ALPHA OLEFINS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140155666A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention is directed to methods of forming olefins, especially linear alpha olefins from fatty acids or anhydrides, each method comprising: contacting an amount of precursor carboxylic acid anhydride with a palladium catalyst comprising a bidentate bis-phosphine ligand in a reaction mixture so as to form an olefin in a product with the concomittant formation and removal of CO and water from the reaction mixture, either directly or indirectly, wherein the reaction mixture is maintained with a sub-stoichiometric excess of a sacrificial carboxylic acid anhydride, an organic acid, or both, said sub-stoichiometric excess being relative to the amount of the precursor carboxylic acid anhydride. The precursor carboxylic acid anhydride may be added to the reaction mixture directly or formed in situ by the reaction between at least one precursor carboxylic acid with a stoichiometric amount of the sacrificial acid anhydride.

  本发明涉及从脂肪酸或酸酐中形成烯烃的方法，特别是线性α-烯烃的方法，每种方法包括：将一定量的前体羧酸酐与含有双配位双膦配体的钯催化剂在反应混合物中接触，从而形成产物中的烯烃，并伴随着从反应混合物中直接或间接形成和去除CO和水，其中反应混合物保持有亚化学计量的献祭羧酸酐、有机酸或两者的过量，所述亚化学计量的过量相对于前体羧酸酐的量。前体羧酸酐可以直接加入反应混合物中，也可以由至少一种前体羧酸与化学计量的献祭酸酐之间的反应在原位形成。
• Branched-chain fatty acids. XXVI. Synthesis of optically active acids of use in the study of the structure of C_27- phthienoic acid. Partial thermal racemization of (-)-5-methyl-2-tridecenoic acid
  作者：James. Cason、Norman L. Allinger、C. Freeman. Allen

  DOI：10.1021/jo50013a013

  日期：1953.7
• METABOLIC BIOMARKERS FOR OVARIAN CANCER AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Georgia Tech Research Corporation

  公开号：EP2279417B1

  公开（公告）日：2016-07-20