5-Hydroxy-laurinsaeuremethylester | 42550-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Hydroxy-laurinsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 5-hydroxydodecanoate
• CAS: 42550-37-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: ICDUANJWCUAZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 三甲基氢氧化硫 在 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase CYP₅₀₅E₃ from Aspergillus terreus 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-二氢-5-辛基-2(3H)-呋喃酮 、 二氢-5-壬基-2(3H)-呋喃酮 、 5-Hydroxy-laurinsaeuremethylester 、 methyl 10-hydroxydodecanoate 、 Methyl (+/-)-γ-hydroxy-γ-octylbutyrate 、 9-Hydroxy-dodecanoic acid methyl ester 、 (-)-(R)-11-Hydroxydodecansaeure-methylester 、 methyl 6-hydroxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  CYP505E3：一种新型的自足ω-7链内羟化酶。

  摘要：

  来自土曲霉的自给自足的细胞色素P450单加氧酶CYP505E3催化ω-7位烷烃，脂肪醇和脂肪酸的区域选择性链内羟化反应。这是第一个报道的P450，具有C10–C16 n的区域选择性链内ω-7羟基化作用链烷烃，从而一步一步生物催化合成稀有醇（如5-十二烷醇和7-十四烷醇）。它显示出一个甲基末端对第八个碳原子的区域选择性超过70％，并且对癸烷（TTN≈8000）和十二烷（TTN≈2000）的活性很高。CYP505E3可用于通过两种途径合成高价值风味化合物δ-十二内酯：1）将十二烷酸转化为5-羟基十二烷酸（区域选择性为24％），在低pH内酰胺酶下可转化为δ-十二内酯，以及2）转化将1-十二烷醇转化为1,5-十二烷二醇（55％的区域选择性），可以通过马肝醇脱氢酶将其转化为δ-十二烷内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202001055