(2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 53458-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 2,5'-Dichloro-5'-deoxyadenosine；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-5-(chloromethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 53458-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N₅O₃
• 分子量: 320.135
• InChiKey: SLVRPUYTSVRHEI-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 、 L-蛋氨酸 在 wild type SalL 、 Cleland's reagent 、 bovine serum albumin 、 methyltransferase NoVO DNA 、 Salmonella MTAN 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸辅因子修饰增强小分子C-烷基化的生物催化库。

  摘要：

  描述了通过原位形成S-腺苷甲硫氨酸（SAM）辅助因子类似物来增强小分子C-烷基化范围的串联酶促策略。SAM形成酶SalL中存在的溶剂暴露通道可耐受在腺嘌呤核苷碱基2位修饰的5'-氯-5'-脱氧腺苷（ClDA）类似物。SalL催化的辅因子生产与甲基转移酶（MTase）催化的C-（间）乙基转移至香豆素底物相结合，相对于使用缺乏核碱基修饰的辅因子获得的C-（间）乙基香豆素具有更高的收率和更大的底物范围。建立影响C-烷基化的分子决定簇为开发用于制备高价值小分子的后期酶促平台提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201908681
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以121 mg的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Probing the molecular determinants of fluorinase specificity

  摘要：

  用5'-氯-5'-脱氧腺苷（5'-ClDA）类似底物探究氟化酶酶特异性的结构决定因素，产生了具有改进和新活性的氟化酶。

  DOI：

  10.1039/c6cc09213f
• 作为试剂：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 N-(4,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-methylbenzamide 在 (2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 、 wild type SalL 、 Cleland's reagent 、 bovine serum albumin 、 methyltransferase NoVO DNA 、 Salmonella MTAN 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4,7-dihydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸辅因子修饰增强小分子C-烷基化的生物催化库。

  摘要：

  描述了通过原位形成S-腺苷甲硫氨酸（SAM）辅助因子类似物来增强小分子C-烷基化范围的串联酶促策略。SAM形成酶SalL中存在的溶剂暴露通道可耐受在腺嘌呤核苷碱基2位修饰的5'-氯-5'-脱氧腺苷（ClDA）类似物。SalL催化的辅因子生产与甲基转移酶（MTase）催化的C-（间）乙基转移至香豆素底物相结合，相对于使用缺乏核碱基修饰的辅因子获得的C-（间）乙基香豆素具有更高的收率和更大的底物范围。建立影响C-烷基化的分子决定簇为开发用于制备高价值小分子的后期酶促平台提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201908681

文献信息

• FLUORESCENT MOLECULAR PROBES FOR USE IN ASSAYS THAT MEASURE TEST COMPOUND COMPETITIVE BINDING WITH SAM-UTILIZING PROTEINS
  申请人：Barrett Stephen Douglas

  公开号：US20120295283A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Assay methods may generally comprise forming homogeneous assay mixtures comprising target SAM-utilizing protein, fluorescent detection analyte, and test compound, incubating, and measuring FP or TR-FRET signal emitted in order to determine a measure of test compound-SAM-utilizing protein binding. Assay mixtures comprise a SAM-utilizing protein, and a fluorescent detection analyte that binds with the SAM-utilizing protein in the absence of test compound. Assay mixtures may further comprise a test compound. Assay mixture embodiments may generate FP or TR-FRET signal properties that are a function of the inherent binding interactions of both the test compound and the detection analyte with the SAM-utilizing protein. Fluorescent detection analytes comprise a fluorophore moiety, a covalent linker moiety, and a SAM-utilizing protein ligand moiety and could be utilized in FP or TR-FRET assays to measure test compound binding.

  检测方法通常包括形成均质的检测混合物，其中包括目标SAM利用蛋白、荧光检测分析物和测试化合物，孵育，并测量发射的FP或TR-FRET信号，以确定测试化合物-SAM利用蛋白结合的度量。检测混合物包括SAM利用蛋白和荧光检测分析物，在没有测试化合物的情况下与SAM利用蛋白结合。检测混合物还可以包括测试化合物。检测混合物的实施形式可以生成FP或TR-FRET信号特性，这些特性是测试化合物和检测分析物与SAM利用蛋白固有结合相互作用的函数。荧光检测分析物包括荧光团、共价连接物和SAM利用蛋白配体团，可以用于FP或TR-FRET检测来测量测试化合物的结合。
• C2,5'-disubstituted and N6,C2,5'-trisubstituted adenosine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：UNIVERSITEIT LEIDEN

  公开号：US20040127452A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention concerns novel C2,5′-disubstituted and N6,C2,5′-trisubstituted adenosine derivatives and their different uses. These adenosine derivatives were found to be potent adenosine receptor agonists and thus are of a therapeutic value in the treatment and prophylaxis of diseases and disorders affected by adenosine receptor agonists.

  本发明涉及新型C2,5'-二取代和N6,C2,5'-三取代腺苷衍生物及其不同用途。这些腺苷衍生物被发现是有效的腺苷受体激动剂，因此在治疗和预防受腺苷受体激动剂影响的疾病和障碍方面具有治疗价值。
• C2,5'- disubstituted and N6, c2,5'- trisubstituted adenosine derivatives and their different uses
  申请人：——

  公开号：US20040132686A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention concerns novel C2,5′-disubstituted and N 6 ′,C2,5′-trisubstituted adenosine derivatives and their different uses. These adenosine derivatives were found to be potent adenosine receptor agonists and thus are of a therapeutic value in the treatment and prophylaxis of diseases and disorders affected by adenosine receptor agonists.

  本发明涉及新型的C2,5'-二取代和N6',C2,5'-三取代腺苷衍生物及其不同的用途。发现这些腺苷衍生物是有效的腺苷受体激动剂，因此在治疗和预防受腺苷受体激动剂影响的疾病和障碍方面具有治疗价值。
• C2,5′-disubstituted and N6,C2,5′-trisubstituted adenosine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Universiteit Leiden

  公开号：US07189706B2

  公开（公告）日：2007-03-13

  The present invention concerns novel C2,5′-disubstituted and N6,C2,5′-trisubstituted adenosine derivatives and their different uses. These adenosine derivatives were found to be potent adenosine receptor agonists and thus are of a therapeutic value in the treatment and prophylaxis of diseases and disorders affected by adenosine receptor agonists.

  本发明涉及新型的C2,5'-二取代和N6,C2,5'-三取代腺苷衍生物及其不同的用途。发现这些腺苷衍生物是有效的腺苷受体激动剂，因此在治疗和预防受腺苷受体激动剂影响的疾病和障碍方面具有治疗价值。
• C2,5′-disubstituted and N6, C2,5′-trisubstituted adenosine derivatives and their different uses
  申请人：Universiteit Leiden

  公开号：US07084127B2

  公开（公告）日：2006-08-01

  The present invention concerns novel C2,5′-disubstituted and N6′,C2,5′-trisubstituted adenosine derivatives and their different uses. These adenosine derivatives were found to be potent adenosine receptor agonists and thus are of a therapeutic value in the treatment and prophylaxis of diseases and disorders affected by adenosine receptor agonists.

  本发明涉及新型的C2,5'-二取代和N6',C2,5'-三取代腺苷衍生物及其不同的用途。发现这些腺苷衍生物是有效的腺苷受体激动剂，因此在治疗和预防受腺苷受体激动剂影响的疾病和疾病方面具有治疗价值。