5-溴尿苷 | 957-75-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-溴尿苷
• 中文别名: 5-溴尿嘧啶-1-β-D-呋喃核糖苷；5-溴尿嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromouridine
• 英文别名: 5-bromo-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 957-75-5
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₆
• 分子量: 323.1
• InChiKey: AGFIRQJZCNVMCW-UAKXSSHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  -11 º (c=2 in H2O)
• 密度：
  1.9322 (rough estimate)
• 溶解度：
  水（超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• RTECS号：
  YU7300000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

5-溴尿苷可用作医药和化工的合成中间体，并广泛应用于相关实验研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴尿苷 在 potassium dihydrogenphosphate 、 E-pyrimidine nucleoside phosphorylase-0002 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  核苷磷解的热力学反应控制

  摘要：

  核苷类似物代表一类用于癌症和抗病毒治疗的重要药物。核苷磷酸化酶（NPases）催化核苷的磷酸分解，被广泛用于戊糖-1-磷酸和核苷类似物的合成，而这是常规合成方法难以获得的。但是，对于绝大多数的核苷，已经观察到在NPase催化的反应中，没有实现原料的转化，或者没有实现原料的不完全转化。对于某些底物，已表明这些反应是遵守质量作用定律的可逆平衡反应。在这笔捐款中，我们广泛地证明了核苷磷酸解是一种热力学控制的吸热反应，该反应进行到由磷酸解的底物特异性平衡常数所决定的反应平衡，而与所使用的NPase的类型或数量无关，如几个示例所示。此外，我们探索了核苷磷解平衡状态的温度依赖性，并提供了24个核苷的表观转化反应焓和表观转化反应熵，证实了这些转化是热力学控制的吸热反应。该数据可以计算吉布斯自由能，从而可以计算在任何给定反应温度下磷解的平衡常数。全面的，我们的研究表明，嘧啶核苷通常比嘌呤核苷更容易发生磷解

  DOI：

  10.1002/adsc.201901230
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 四丁基溴化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以43.1 %的产率得到5-溴尿苷
  参考文献：
  名称：

  使用 LiBr 作为“Br”源对富电子化合物进行电化学溴化

  摘要：

  以LiBr为“Br”源，在无过渡金属和无氧化剂的催化条件下，建立了一种直接电化学介导的富电子化合物CH溴化策略。该方法是在绿色且可持续的系统中进行的。人们发现多种富电子化合物是相容的，从而提供了具有中等产率的相应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154927

文献信息

• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• IONIZABLE CATIONIC LIPID FOR RNA DELIVERY
  申请人：Arcturus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180169268A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  What is described is a compound of formula I consisting of a compound in which R 1 is a branched chain alkyl consisting of 10 to 31 carbons; R 2 is a linear alkyl, alkenyl, or alkynyl consisting of 2 to 20 carbons; L 1 and L 2 are the same or different, each a linear alkylene of 1 to 20 carbons or a linear alkenylene of 2 to 20 carbons; X 1 is S or O; R 3 is a linear or branched alkylene consisting of 1 to 6 carbons; and R 4 and R 5 are the same or different, each a hydrogen or a linear or branched alkyl consisting of 1 to 6 carbons; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  描述的是一种化合物，其化学式为I，包括以下成分： R1为由10至31个碳组成的支链烷基化合物； R2为由2至20个碳组成的直链烷基、烯基或炔基； L1和L2相同或不同，每个为由1至20个碳组成的直链烷基或由2至20个碳组成的直链烯基； X1为S或O； R3为由1至6个碳组成的直链或支链烷基； R4和R5相同或不同，每个为氢或由1至6个碳组成的直链或支链烷基；或其药用可接受盐。
• Compounds for modulating RNA interference
  申请人：——

  公开号：US20040204420A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention pertains to compounds effective at modulating (inhibiting or enhancing) RNA interference in a cell or organism. Featured compounds are set forth and exemplified herein. Therapeutic methods and pharmaceutical compositions featuring the compounds are also provided. The invention further pertains to knock-out or knock-down cells and organisms including the compounds, and methods of analysis of gene expression profiles and proteomes.

  本发明涉及一种在细胞或生物体中调节（抑制或增强）RNA干扰的有效化合物。所述的特定化合物在此处列出并且进行了示范。还提供了以这些化合物为特色的治疗方法和药物组合物。该发明还涉及包括这些化合物的敲除或敲低细胞和生物体，以及基因表达谱和蛋白质组的分析方法。

表征谱图