N,N-二甲基苯胺 | 86362-18-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基苯胺
• 中文别名: N,N-二甲基乙醯胺；N,N-二甲苯胺,二甲基苯胺；二甲胺苯；N,N-二甲苯胺；二甲基氨苯；二甲基替苯胺；二甲基苯胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-aniline
• 英文别名: dimethylaniline；DMA；N,N-dimethylphenylamine；N-dimethylaniline；N,N-Dimethylaniline
• CAS: 86362-18-7；121-69-7；101357-19-1
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD00008304
• 分子量: 121.182
• InChiKey: JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.5-2.5 °C (lit.)
• 沸点：
  193-194 °C (lit.)
• 密度：
  0.956 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3 (vs air)
• 闪点：
  158 °F
• 溶解度：
  1.2g/l
• 介电常数：
  4.4000000000000004
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 5 ppm (25 mg/m3), STEL 10 ppm (50 mg/m3), IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm; ACGIH TLV: TWA 5 ppm, STEL 10 ppm (adopted).
• LogP：
  1.171 at 35℃
• 物理描述：
  N,n-dimethylaniline appears as a yellow to brown colored oily liquid with a fishlike odor. Less dense than water and insoluble in water. Flash point 150°F. Toxic by ingestion, inhalation, and skin absorption. Used to make dyes and as a solvent.
• 颜色/状态：
  Pale-yellow, oily liquid [Note: A solid below 36 degrees F]
• 气味：
  Amine-like odor
• 蒸汽密度：
  4.17 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.70 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  1.48e-10 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  Stable under recommended storage conditions.
• 自燃温度：
  700 °F (371 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of aniline and NOx.
• 粘度：
  1.300 mPa.s at 25 °C
• 汽化热：
  52.83 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  35.52 mN/m at 25 °C
• 电离电位：
  7.14 eV
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5582 at 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 5.07 at 25 °C
• 保留指数：
  1065.4;1062.07;1062.37;1062.71;1063;1100;1083.9;1094.5;1074;1087;1087;1100;1062;1067;1073;1068;1086.1;1073;1061;1080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

... N,n-二甲苯胺 ... 已经被证明可以通过大鼠肝脏制剂发生去甲基化。

... N,n-dimethylaniline ... has been shown to be demethylated by rat liver preparation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

N,N-二甲基苯胺在大鼠和猪体内会生成N,N-二甲基苯胺-N-氧化物。/根据表格/

N,N-dimethylaniline in rat and pig yields N,N-dimethylaniline-N-oxide. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

狗体内产生的N,N-二甲基苯胺的尿液代谢物包括4-氨基酚、4-(甲基氨基)酚、4-(二甲基氨基)酚、2-氨基酚和N-甲基苯胺。

Urinary metabolites of N,N-dimethylaniline produced in dogs were 4-aminophenol, 4-(methylamino)phenol, 4-(dimethylamino)phenol, 2-aminophenol, & N-methylaniline.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一氧化碳降低了兔肝微粒体中N,N-二甲基苯胺形成N-氧化物的最大速率。

Carbon monoxide diminished max velocity of N-oxide formation from N,N-dimethylaniline in rabbit liver microsomes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

N,N-二甲苯胺已知的人类代谢物包括N-甲基苯胺。

N,N-Dimethylaniline has known human metabolites that include N-Methylaniline.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：N,N-二甲基苯胺是一种淡黄色、油性液体，具有类似胺的气味，在36华氏度以下会固化。它被用作溶剂；在制造香草醛、甲基紫、其他染料和米歇尔酮（Michler's ketone）中的中间体；作为试剂；作为某些玻璃纤维树脂的催化硬化剂；以及在制造半合成青霉素和头孢菌素中的酸接受剂或清除剂。人类暴露和毒性：据报道，N,N-二甲基苯胺的毒性定量上低于苯胺，但会产生非常相似的效果，尤其是高铁血红蛋白血症。人类的口服致死剂量为50毫克/千克。短期暴露：接触可能会刺激或烧伤眼睛，并可能刺激鼻子和喉咙。它可以透过皮肤吸收，从而增加暴露。吞咽液体会导致吸入肺部，有化学性肺炎的风险。这种化学物质可能会影响血液，导致高铁血红蛋白的形成。缺氧、发绀、虚弱、眩晕、共济失调的症状。症状可能会延迟。长期暴露：反复或长期接触皮肤可能导致皮炎。尽管这种化学物质尚未被确认为生殖危害，但有证据表明，与苯胺（一种相关化合物）一起工作的女性在生殖周期障碍和流产的发生率较高。有两个工人的病例报告，他们的症状与苯胺中毒非常相似。其中一个工人在一个含有二甲基苯胺和酚的热蒸气的大桶中暴露了几分钟，立即倒下，昏迷了8个小时，并抱怨视力障碍、耳鸣和剧烈的腹部疼痛。另一个工人在将二甲基苯胺从一个容器转移到另一个容器中7小时后，受到了较轻的中毒。当大约0.1克的凡士林含有0.6% N,N-二甲基苯胺应用于人体受试者的背部24小时时，这种化合物并未引起刺激。在人类中，N,N-二甲基苯胺的致癌性证据不足。动物研究：当小鼠在3天内注射65毫克/千克N,N-二甲基苯胺后，血液中在最后一次给药后48小时发现了1.8%的高铁血红蛋白和2.0%的硫化血红蛋白。大鼠在0.3毫克/立方米浓度下吸入二甲基苯胺，每天24小时，持续100天，显示出中枢神经系统、血液和肝脏的显著变化，包括肌肉拮抗剂时间轴的相关性变化、红细胞和血红蛋白数量减少、高铁血红蛋白水平增加、网织红细胞增多、白细胞减少、低蛋白血症、血清中巯基含量减少，以及肝脏和血清中丙酮酸积累。二甲基苯胺增加了尿液中粪卟啉的排泄并降低了肾上腺维生素C的水平。0.005毫克/立方米的二甲基苯胺没有改变上述参数。在其他实验中，观察到在每周5天，持续13周，每天给予最高500毫克/千克体重的N,N-二甲基苯胺的大鼠和小鼠出现了脾肿大。显微镜检查显示，处理过的大鼠和小鼠的脾脏、肝脏和肾脏中存在含铁血黄素和造血现象。在大鼠中注意到骨髓增生，但在小鼠中没有。在短期体内动物生物检测中评估了N,N-二甲基苯胺的发育毒性（窝大小以及仔鼠的出生体重、新生增长和存活率）。在妊娠的第6-13天，给50只怀孕小鼠每天口服365毫克/千克体重的N,N-二甲基苯胺溶于玉米油中。在检测的参数中，N,N-二甲基苯胺对母鼠或其后代没有毒性作用。在5种鼠伤寒沙门氏菌菌株（TA1535、TA1537、TA97、TA98和TA100）的沙门氏菌/微粒体预培养试验中，N,N-二甲基苯胺在测试的最高无效剂量为333,000微克/平板时被发现为阴性。在实验动物中，N,N-二甲基苯胺的致癌性证据有限。在狗体内产生的N,N-二甲基苯胺的尿液代谢物为4-氨基酚、4-(甲基氨基)苯酚、4-(二甲基氨基)苯酚、2-氨基酚和N-甲基苯胺。

IDENTIFICATION AND USE: N,N-Dimethylaniline is a pale-yellow, oily liquid with amine-like odor that solidifies below 36 degrees F. It is used as a solvent; an intermediate in the manufacture of vanilin, methyl violet, other dyes, and Michler's ketone; as a reagent; as a catalytic hardener in certain fiberglass resins; and as an acid scavenger or acceptor in the manufacture of semisynthetic penicillins and cephalosporins. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: N,N-Dimethylaniline has been reported to be quantitatively less toxic than aniline but produces a very similar effect notably, methemoglobinemia. The human lethal oral dose is 50 mg/kg. Short-term exposure: contact may irritate or burn the eyes, and may irritate the nose and throat. It can be absorbed through the skin, thereby increasing exposure. Swallowing the liquid may cause aspiration into the lungs with the risk of chemical pneumonia. The chemical may affect the blood, resulting in formation of methemoglobin. Symptoms of anoxia, cyanosis, weakness, dizziness, ataxia. Symptoms may be delayed. Long term exposure: repeated or prolonged contact with skin may cause dermatitis. While this chemical has not been identified as a reproductive hazard, there are some evidence that women working with aniline, a related compound, have a higher incidence of reproductive cycle disorders and abortions. There are case reports of two workers who showed symptoms very similar to aniline poisoning. One of the workers, who was exposed for only a few minutes to hot vapors from a vat containing dimethylaniline and phenol, collapsed immediately, was unconscious for 8 hours, and complained of visual disturbances, noise in the ears, and intense abdominal pain. The other worker was less severely poisoned after 7 hours of baling dimethylaniline from one container to another. The compound was not irritating when approximately 0.1 g of petrolatum containing 0.6% N,N-Dimethylaniline was applied to the backs of human subjects for 24 hours. There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of N,N-dimethylaniline. ANIMAL STUDIES: When mice were injected with 65 mg/kg N,N-Dimethylaniline for 3 days, 1.8 % metHb and 2.0 % sulfhemoblobin were found in the blood 48 hours after the last dose. Rats inhaling dimethylaniline at 0.3 mg/cu m for 24 hours/day for 100 days showed significant changes in the central nervous system, blood, and liver, including changes in the correlation of muscle antagonist chronaxy, a reduced number of erythrocytes and hemoglobin, increased methemoglobin level, reticulocytosis, leukopenia, hypoproteinemia, a reduced sulfhydryl group content in the serum, and accumulation of pyruvic acid in the liver and serum. Dimethylaniline increased the coproporphyrin urinary excretion and reduced the adrenal ascorbic acid level. Dimethylaniline at 0.005 mg/cu m did not change the above parameters. In other experiments, splenomegaly was observed in rats and mice given a daily dose of up to 500 mg of N,N-dimethylaniline/kg body weight 5 days/wk for 13 wk. Microscopic examination revealed the presence of hemosiderosis and hematopoiesis in the spleens, livers, and kidneys of treated rats and mice. Bone marrow hyperplasia was noted in treated rats but not mice. N,N-Dimethylaniline was evaluated for developmental toxicity (litter size as well as the birth weight, neonatal growth, and survival of pups) in a short-term in vivo animal bioassay. Fifty pregnant mice were given 365 mg/kg/day N,N-dimethylaniline in corn oil by gavage on days 6-13 of gestation. N,N-Dimethylaniline had no toxic effect in the dams or in their offspring for the parameters assayed. N,N-dimethylaniline was found to be negative when tested for mutagenicity in the Salmonella/microsome preincubation assay in 5 Salmonella typhimurium strains (TA1535, TA1537, TA97, TA98, and TA100). The highest ineffective dose tested in any Salmonella typhimurium strain was 333.000 ug/plate. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of N,N-dimethylaniline. Urinary metabolites of N,N-dimethylaniline produced in dogs were 4-aminophenol, 4-(methylamino)phenol, 4-(dimethylamino)phenol, 2-aminophenol, and N-methylaniline.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于N,N-二甲基苯胺在人类中的致癌性，证据不足。在实验动物中，N,N-二甲基苯胺的致癌性证据有限。总体评估：N,N-二甲基苯胺的致癌性对人类无法分类（第3组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of N,N-dimethylaniline. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of N,N-dimethylaniline. Overall evaluation: N,N-dimethylaniline is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不能归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：N,N-二甲基苯胺

IARC Carcinogenic Agent:N,N-Dimethylaniline

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

二甲苯胺可以通过皮肤吸收，从而增加暴露。

Dimethylaniline can be absorbed throurgh the skin, thereby increasing exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 通过吸入蒸汽轻易被吸收 ...

... Readily absorbed ... by inhalation of vapors.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 5 ppm (25 mg/m3), STEL: 10 ppm (50 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 立即威胁生命和健康浓度：
  100 ppm

制备方法与用途

化学性质

N,N-二甲基苯胺为浅黄色至浅褐色油状液体，具有刺激性臭味。它能溶于乙醇、氯仿、乙醚及芳香族有机溶剂，并且微溶于水。

制备方法

一种连续化制备N,N-二甲基苯胺的方法，以固体酸SO₄²⁻/ZrO₂为催化剂，在管式反应器中进行气相催化反应。具体步骤如下：

1. 在管式反应器中加入固体酸SO₄²⁻/ZrO₂催化剂，并将原料苯胺与甲醇加热汽化后连续通入管式反应器，生成的混合气体经冷凝后得到N,N-二甲基苯胺粗产品；
2. 粗产品通过侧线精馏塔进行减压精馏分离。分离所得的产品中，侧线出料为含量≥99.1wt%的N,N-二甲基苯胺；侧线精馏塔顶部得到甲醇水溶液，底部出料含有所需产物；
3. 顶部得到的甲醇水溶液加入到精馏塔进行进一步分离。最终从精馏塔顶部得到可循环使用的甲醇。

危险特性

N,N-二甲基苯胺可通过吸入、食入或经皮吸收进入人体，其毒性表现与苯胺相似但较弱。皮肤接触可能导致溃疡；体内吸收后可能引起高铁血红蛋白形成并导致发绀。暴露症状包括恶心、眩晕、头痛以及血液方面的影响。

用途 染料及香料工业

• 用于制造香料、农药、染料和炸药。
• 主要作为重要的染料中间体，可用于生产碱性嫩黄、碱性紫5BN等染料。在医药工业中，可以用来制作头孢菌素V、磺胺-b-甲氧嘧啶等药物。此外，在香料工业中可制备香兰素。

分析试剂与工业应用

• 用作分析试剂，检测甲醇、甲基呋喃甲醛、过氧化氢等物质。
• 在医药行业生产盐基性染料（如三苯基甲烷染料）和碱性染料时使用N,N-二甲基苯胺作为原料。

生产方法

N,N-二甲基苯胺由苯胺与甲醇在硫酸存在下经高温高压反应制得。实验室条件下，可通过将苯胺与磷酸三甲酯进行反应制备该化合物。其主要原料消耗为：苯胺790kg/t、甲醇625kg/t、硫酸85kg/t。

安全分类

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（口服）：大鼠LD₅₀ 1410毫克/公斤
• 刺激数据：
  • 皮肤：兔子，10毫克/24小时，轻度刺激；
  • 眼睛：兔子，LD₅₀ 20毫克/24小时，中度刺激。
• 爆炸物危险特性：与空气混合可形成爆炸性气体。
• 可燃性危险特性：遇明火或高温可能燃烧，并能与氧化剂反应；高热分解产生有毒氮氧化物烟雾。

储存和运输

• 应储存在通风、低温干燥库房内，避免与酸类、氧化剂及食品添加剂混放。
• 灭火方法：推荐使用泡沫、二氧化碳干粉或砂土灭火器进行扑救。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基苯胺	N-methylaniline	100-61-8	C7H9N	107.155
  N-甲基甲酰苯胺	N-Methylformanilide	93-61-8	C8H9NO	135.166
  甲基乙基苄基原醇	N-methyl-N-ethylaniline	613-97-8	C9H13N	135.209
  4-碘-N,N-二甲基苯胺	4-Iodo-N,N-dimethylanilin	698-70-4	C8H10IN	247.079
  N,N-二乙基苯胺	N,N-diethylaniline	91-66-7	C10H15N	149.236
  N,N-二甲基对甲苯胺	Dimethyl-p-toluidine	99-97-8	C9H13N	135.209
  氟代二甲基苯胺	4-Fluoro-N,N-dimethylaniline	403-46-3	C8H10FN	139.173
  ——	4-Deuterio-N.N-dimethyl-anilin	19125-73-6	C8H11N	122.174
  4-二甲氨基苯酚	4-(N,N-dimethylamino)phenol	619-60-3	C8H11NO	137.181
  4-溴-N,N-二甲基苯胺	4-bromo-N,N-dimethylaniline	586-77-6	C8H10BrN	200.078
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,N-二甲基-对苯二胺	4-amino-N,N-dimethylaniline	99-98-9	C8H12N2	136.197
  N-甲基苯胺	N-methylaniline	100-61-8	C7H9N	107.155
  ——	N-methyl(N-methanol)aniline	105804-97-5	C8H11NO	137.181
  N-甲基甲酰苯胺	N-Methylformanilide	93-61-8	C8H9NO	135.166
  ——	methyl(phenyl)cyanamide	18773-77-8	C8H8N2	132.165
  甲基乙基苄基原醇	N-methyl-N-ethylaniline	613-97-8	C9H13N	135.209
  N,N-二甲基间苯二胺	m-dimethylaminoaniline	2836-04-6	C8H12N2	136.197
  4-碘-N,N-二甲基苯胺	4-Iodo-N,N-dimethylanilin	698-70-4	C8H10IN	247.079
  N,N-二乙基苯胺	N,N-diethylaniline	91-66-7	C10H15N	149.236
  N,N-二甲基对甲苯胺	Dimethyl-p-toluidine	99-97-8	C9H13N	135.209

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 乙醚 作用下， 生成 苄基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Wittig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 89,111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲兰 在 盐酸 作用下， 反应 0.28h， 生成 N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  双官能化二氧化硅杂化剂与铝铁助剂混凝-絮凝过程中阳离子染料和阴离子染料的降解

  摘要：

  证实了阳离子染料（亚甲基蓝）和阴离子染料（甲基橙）在混凝过程中的降解。关键材料是天然凝结剂-红土，以二氧化硅成分为主，而铝铁离子在降解过程中起辅助剂的作用。电荷中和，双电层压缩和全絮凝是脱色反应的机理。这些结果为使用新型天然凝结剂－天然资源（红土）的有效染料降解提供了新的见解。亚甲基蓝和甲基橙的复杂分子结构被降解成较小的烃形式，并伴随着倍半硅氧烷的形成。倍半硅氧烷是有希望的絮凝和少量污泥降解的最终产物。最后，

  DOI：

  10.1039/c5ra01346a
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-((1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)ethyl)amino)thiophene-3-carboxylate 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 dowtherm A 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 methyl 7-[5-chloranyl-2-[2-[2,6-di(methyl)-4-oxidanylidene-7,8-dihydro-5H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-3-yl]ethoxy]phenyl]-5-methylthieno[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS eIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  Described herein are compounds of Formula I, and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers or prodrugs, as well as their uses (e.g., as eIF4E inhibitors).

  公开号：

  WO2024103067A1

文献信息

• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• NEW XANTHENE PROTECTIVE AGENT
  申请人：SEKISUI MEDICAL CO., LTD.

  公开号：US20190263842A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  To develop a protecting group that facilitates separation and purification, after reaction, of a compound including a protected functional group, without solidifying or insolubilizing the compound. A xanthene compound of by General Formula (1) (wherein Y is —OR 17 (R 17 is a hydrogen atom or an active ester-protecting group), —NHR 18 (R 18 is a hydrogen atom, or a linear or branched C 1 -C 6 alkyl group or aralkyl group), an azide, a halogen atom, or a carbonyl group formed together with a methylene group; at least one of R 1 to R 8 is represented by Formula (2); —O—R 9 —X-A  (2) and a residue is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, or a C 1 -C 4 alkoxy group, wherein R 9 is a linear or branched C 1 -C 16 alkylene group; X is O or CONR 19 (R 19 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group); and A is represented by Formula (3) or the like (wherein R 10 , R 11 , and R 12 , the same or different, are a linear or branched C 1 -C 6 alkyl group or an aryl group optionally including a substituent; R 13 is a single bond or a linear or branched C 1 -C 3 alkylene group; and R 14 , R 15 , and R 16 are a linear or branched C 1 -C 3 alkylene group)).

  开发一种保护基团，可在反应后便于分离和纯化含有受保护官能团的化合物，而不使化合物固化或不溶化。 一种由通式（1）表示的黄色素化合物 （其中Y为—OR 17 （R 17 为氢原子或活性酯保护基团），—NHR 18 （R 18 为氢原子，或线性或支链的C 1 -C 6 烷基或芳基烷基），叠氮化物，卤素原子，或与亚甲基组成的羰基； R 1 至R 8 中至少有一个由式（2）表示； —O—R 9 —X-A  （2） 残基为氢原子，卤素原子，C 1 -C 4 烷基，或C 1 -C 4 烷氧基， 其中R 9 为线性或支链的C 1 -C 16 烷基烯基； X为O或CONR 19 （R 19 为氢原子或C 1 -C 4 烷基）；和 A由式（3）或类似表示 （其中R 10 ，R 11 和R 12 ，相同或不同，为线性或支链的C 1 -C 6 烷基或芳基，可包括取代基； R 13 为单键或线性或支链的C 1 -C 3 烷基烯基；和 R 14 ，R 15 和R 16 为线性或支链的C 1 -C 3 烷基烯基）。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• [EN] ARYL ETHER-BASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE TYPE ARYLÉTHER-BASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015038112A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。

表征谱图