(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-ethylsulfonylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol | 756818-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-ethylsulfonylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 756818-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₆S
• 分子量: 359.363
• InChiKey: JJIDZEKHZKTIDO-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  790.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Ethylthioadenosin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-ethylsulfonylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS
  [FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005084653A3

文献信息

• 10.1002/chem.202401774
  作者：Ge, Yuhua、Peng, Yijiang、Xie, Ruoqian、Luo, Yang、Li, Yangyan、Chen, Gang

  DOI：10.1002/chem.202401774

  日期：——

  We present herein a novel photo‐mediated homolytic C‐S bond formation for the preparation of alkylthiopurines and alkylthiopurine nucleosides. Despite the presence of reactive sites for the Minisci reaction, chemoselective S‐alkylation remained the predominant pathway. This method allows for the late‐stage introduction of a broad spectrum of alkyl groups onto the sulfur atom of unprotective mercaptopurine derivatives, encompassing 2‐, 6‐, and 8‐mercaptopurine rings. Organoborons serve as efficient and eco‐friendly alkylating reagents, providing advantages in terms of readily availability, stability, and reduced toxicity. Further derivatization of the thioetherified nucleosides, together with anti‐tumor assays, led to the discovery of potent anti‐tumor agents with an IC50 value reaching 6.1 µM (Comp. 31 for Jurkat).
• [EN] ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES
  申请人：CAMBRIDGE BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005084653A3

  公开（公告）日：2006-05-18