2-chloro-9-(2',5'-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 1353040-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-9-(2',5'-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-4-benzoyloxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1353040-41-1
• 化学式: C₂₄H₂₀ClN₅O₆
• 分子量: 509.906
• InChiKey: ZTANPFZLYWENLR-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氨基嘌呤 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-chloro-9-(2',5'-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CLOFARABINE

  摘要：

  本发明涉及一种高产抗癌核苷类药物克洛法滨的生产方法，该方法包括通过酶促转糖基反应在2-氯腺苷和核苷类化合物之间制备2-氯腺苷，然后进行苯甲酰化、异构化、磺酸酯形成、氟化和去保护等步骤。

  公开号：

  US20170044204A1

文献信息

• Preparation of 2-chloro-9-(2'-deoxy-2'-fluoro-Beta-D-arabinofuranosyl)-adenine
  申请人：Henschke Julian Paul

  公开号：US20120010397A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A process for making clofarabine comprising: fluorinating a compound of formula VII wherein each R 4 is independently a hydroxy protecting group, OR 6 is a leaving group, with a fluorinating agent in the presence of guanidine carbonate to give a compound of formula VIII: wherein R 4 is as defined above; and deprotecting the compound of formula VIII to give the clofarabine.

  制备克洛法宾的过程包括：在氰基碳酸盐存在下，用氟化剂氟化化学式VII的化合物，其中每个R4分别是一个羟基保护基，OR6是一个脱离基，以得到化学式VIII的化合物：其中R4如上定义；然后去保护化学式VIII的化合物以获得克洛法宾。
• Method for the synthesis of clofarabine
  申请人：Synbias Pharma AG

  公开号：EP2937420A1

  公开（公告）日：2015-10-28

  The present invention relates to a method for the high yield production of the anticancer nucleoside clofarabine, the method comprising the preparation of 2-chloroadenosine by enzymatic transglycosylation between 2-chloroadenine and nucleosides, benzoylation, isomerization, sulfonate ester formation, fluorination, and deprotection.

  本发明涉及一种高产抗癌核苷类药物克拉法滨的生产方法，该方法包括通过2-氯腺嘌呤和核苷之间的酶促转基因作用制备2-氯腺苷，然后进行苯甲酰化、异构化、磺酸酯形成、氟化和去保护等步骤。
• Preparation of 2-chloro-9-(2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-adenine
  申请人：ScinoPharm Taiwan Ltd.

  公开号：EP2404926B1

  公开（公告）日：2014-08-20
• US8648188B2
  申请人：——

  公开号：US8648188B2

  公开（公告）日：2014-02-11
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CLOFARABINE
  申请人：SYNBIAS PHARMA AG

  公开号：US20170044204A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention relates to a method for the high yield production of the anticancer nucleoside clofarabine, the method comprising the preparation of 2-chloroadenosine by enzymatic transglycosylation between 2-chloroadenine and nucleosides, benzoylation, isomerization, sulfonate ester formation, fluorination, and deprotection.

  本发明涉及一种高产抗癌核苷类药物克洛法滨的生产方法，该方法包括通过酶促转糖基反应在2-氯腺苷和核苷类化合物之间制备2-氯腺苷，然后进行苯甲酰化、异构化、磺酸酯形成、氟化和去保护等步骤。