2-氯腺嘌呤核苷 | 81012-94-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氯腺嘌呤核苷
• 中文别名: 2-氯腺苷半水合物；半水合2-氯腺苷
• 英文名称: 2-chloroadenosine hydrate
• 英文别名: 2-chloroadenosine hemihydrate；2-Chloroadenosine Hemidydrate；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol;hydrate
• CAS: 81012-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₄*H₂O
• 分子量: 319.705
• InChiKey: CSVJEVDOHIWPDO-GWTDSMLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于-20℃阴凉干燥处

制备方法与用途

概述

2-氯腺苷（2-chloroadenosine，简称2-CADO），即2-氯-6-氨基嘌呤核苷，是近年来发展起来的一种新型抗癌剂。2-氯腺苷半水合物作为其含水化合物形式，在合成过程中具有重要意义。

用途

2-氯腺苷能有效抑制与肿瘤转移相关的基因mtal和mRNA的表达，并对多种癌症细胞表现出抑制作用。例如，它能够抑制人高转移卵巢癌细胞HO-8910PM体外侵袭能力，同时抑制人类前列腺癌细胞的生长。此外，这种化合物还能显著增加伤后脊髓的血流量，从而改善神经功能损伤后的恢复情况。

2-氯腺苷还是一种重要的医药中间体，以其为原料可以合成抗白血病药物克拉屈宾（2-氯脱氧腺苷）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸一水合物 、 水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-2-amino-4-((((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-((3-aminopropyl)amino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)thio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods for the Identification of Methyltransferase Interacting Molecules and for the Purification of Methyltransferase Proteins

  摘要：

  本发明涉及固定化化合物、固定化产物及其制备方法，以及用于鉴定甲基转移酶相互作用化合物或用于纯化或鉴定甲基转移酶蛋白质的方法和用途。

  公开号：

  US20130210664A1

文献信息

• 2-substituted adenosines with A-2 receptor affinity
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05426101A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  The compound (R)-2-[(phenylisopropyl)amino]adenosine whose structure is given below: ##STR1## (R)-2-[(phenylisopropyl)amino]adenosine is about two orders of magnitude greater in its selectivity between the A-1 and A-2 adenosine receptors than its diastereoisomer. This compound is useful for lowering blood pressure.

  化合物(R)-2-[(苯基异丙基)氨基]腺苷的结构如下所示：(R)-2-[(苯基异丙基)氨基]腺苷在A-1和A-2腺苷受体之间的选择性大约高出两个数量级，比其对映异构体更高。这种化合物对降低血压很有用。
• METHODS FOR THE IDENTIFICATION OF METHYLTRANSFERASE INTERACTING MOLECULES AND FOR THE PURIFICATION OF METHYLTRANSFERASE PROTEINS
  申请人：Cellzome AG

  公开号：EP2601527A1

  公开（公告）日：2013-06-12
• [EN] METHODS FOR THE IDENTIFICATION OF METHYLTRANSFERASE INTERACTING MOLECULES AND FOR THE PURIFICATION OF METHYLTRANSFERASE PROTEINS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR L'IDENTIFICATION DE MOLÉCULES INTERAGISSANT AVEC LA MÉTHYLTRANSFÉRASE ET POUR LA PURIFICATION DE PROTÉINES DE TYPE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：CELLZOME AG

  公开号：WO2012016704A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to immobilization compounds, immobilization products and preparations thereof as well as methods and uses for the identification of methyltransferase interacting compounds or for the purification or identification of methyltransferase proteins.