[(2S,5R)-5-(6-氨基-2-氯嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲醇 | 114849-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: [(2S,5R)-5-(6-氨基-2-氯嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲醇
• 英文名称: 2-Chlorodideoxyadenosine
• 英文别名: 2-chloro-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)adenine；2-chloro-2’,3’-dideoxyadenosine；2-chloro-2',3'-dideoxyadenosine；2-chloro-2',3'-dideoxy-L-adenosine；[(2S,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 114849-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 269.691
• InChiKey: FNLILOONPKMGST-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.7362 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-(6-氨基-2-氯嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲醇 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到2-azido-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮腺嘌呤β-D-戊呋喃核苷衍生物中的叠氮基/四唑互变异构现象

  摘要：

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300274
• 作为产物：
  描述：

  克拉屈滨 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 [(2S,5R)-5-(6-氨基-2-氯嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧异鸟苷和相关的2'，3'-二脱氧核糖核苷的简便合成

  摘要：

  2'- deoxyisoguanosine（1）用两步法从2'-脱氧鸟苷（合成5）。甲硅烷基化的2'-脱氧鸟苷的胺化反应产生2-氨基-2'-脱氧腺苷（6），将其选择性脱氨2-NH 2基，得到化合物1。另外2'，3'-dideoxyisoguanosine（2）制备使用2-氯2的2位取代基的光致取代'，3'-二脱氧腺苷（4）。后者通过2-氯-2'-脱氧腺苷的Barton脱氧反应（3）或通过2，6-二氯嘌呤（12）与乳醇的糖基化反应合成。13。化合物1在N-糖基键上的稳定性不如2'-脱氧鸟苷（5）。用腺苷脱氨酶使双脱氧核苷2脱氨基，得到2′，3′-二脱氧黄嘌呤核苷（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770305

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• Nucleotide mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040059104A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
• [EN] SALT OF TRIPHOSPHATE PHOSPHORAMIDATES OF NUCLEOTIDES AS ANTICANCER COMPOUNDS<br/>[FR] SEL DE PHOSPHORAMIDATES DE TRIPHOSPHATE DE NUCLÉOTIDES EN TANT QUE COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：NUCANA PLC

  公开号：WO2020201751A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to salts of triphosphate phosphoramidates which are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及三磷酸三酯磷酰胺盐，可用于癌症治疗。
• Synthesis of the 2-chloro analogs of 3'-deoxyadenosine, 2',3'-dideoxyadenosine, and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine as potential antiviral agents
  作者：Andre Rosowsky、Vishnu C. Solan、Joseph G. Sodroski、Ruth M. Ruprecht

  DOI：10.1021/jm00125a031

  日期：1989.5

  2-chloro-2',3'-dideoxyadenosine (2-ClddAdo), and 2-chloro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (2-ClddeAdo) were synthesized from 2-chloroadenosine (2-ClAdo) as candidate antiretroviral agents on the basis that 2-chloro substitution would prevent enzymatic deamination and increase efficacy relative to 2',3'-dideoxyadenosine (ddAdo). Reduction of 2-chloro-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-O-thiocarbonyladenosine

  2-氯-3'-脱氧腺苷（2-氯cordycepin），2-氯-2'，3'-二脱氧腺苷（2-ClddAdo）和2-氯-2'，3'-二氢-2'，3'-由2-氯腺苷（2-ClAdo）作为候选抗逆转录病毒药物合成了双脱氧腺苷（2-ClddeAdo），其理由是2-氯取代相对于2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）可以防止酶促脱氨并提高功效。用n-Bu3SnH还原2-氯-5'-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'，3'-O-硫代羰基腺苷，然后用AcOH去三苯甲基化，出乎意料地得到了2-氯cordycepin和2-氯腺嘌呤的混合物。用1,1'-硫代羰基二咪唑处理n-Bu3SnH还原粗产物，然后进行另一个n-Bu3SnH还原和硅胶去三苯甲酰化的循环，得到2-ClddAdo和副产物2-氯-2'，3'-O-亚甲基腺苷。用1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷腈处理2-氯-5'-O-（4,4'-二甲氧基三
• ADENOSINE COMPOUND, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT OR STEREOISOMERIDE THEREOF, AND USE
  申请人：Academy Of Military Medical Sciences

  公开号：EP3988100A1

  公开（公告）日：2022-04-27

  The present invention relates to a compound represented by Formula I, its pharmaceutically acceptable salt, its stereoisomer, its pharmaceutically acceptable hydrate or solvate, or its pharmaceutically acceptable ester, wherein R is selected from heteroaryl, substituted heteroaryl, aryl, substituted aryl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, alkyl, and substituted alkyl, wherein the substituted heteroaryl, the substituted aryl, the substituted cycloalkyl and the substituted alkyl are each independently substituted with one or more hydroxyalkylene groups. The compound or its pharmaceutically acceptable salt, its stereoisomer, its pharmaceutically acceptable hydrate or solvate, its pharmaceutically acceptable ester of the present invention has agonistic activity on A2A adenosine receptor and can improve the permeability of blood-brain barrier to promote the delivery of drug across blood-brain barrier, and can also prevent or treat a disease associated with A2A adenosine receptor agonistic activity.

  本发明涉及一种由式I表示的化合物，其药学上可接受的盐，其立体异构体，其药学上可接受的水合物或溶剂化物，或其药学上可接受的酯，其中R选择自杂环芳基，取代的杂环芳基，芳基，取代的芳基，环烷基，取代的环烷基，烷基和取代的烷基，其中取代的杂环芳基，取代的芳基，取代的环烷基和取代的烷基各自独立地取代有一种或多种羟基烷基。本发明的化合物或其药学上可接受的盐，其立体异构体，其药学上可接受的水合物或溶剂化物，其药学上可接受的酯具有A2A腺苷受体的激动活性，可以改善血脑屏障的渗透性，促进药物通过血脑屏障的传递，并可以预防或治疗与A2A腺苷受体激动活性相关的疾病。