2,6-二氯嘌呤核苷 | 13276-52-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2,6-二氯嘌呤核苷
• 中文别名: 2,6-二氯嘌呤脱氧核苷
• 英文名称: 2,6-dichloropurine riboside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-Dichloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-dichloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 13276-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₄O₄
• 分子量: 321.12
• InChiKey: HJXWZGVMHDPCRS-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >190°C (dec)
• 沸点：
  542.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

2,6-二氯嘌呤核苷是一种有用的试剂，可将AB680设计为一种有效且选择性的CD73抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤核苷 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2',3'-isopropylidene-2-chloro-N⁶-cyclopentyladenosine
  参考文献：
  名称：

  WO2019173682A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019173682A5
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2,6-二氯嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-肼基腺苷衍生物作为A 2A腺苷受体配体

  摘要：

  为了获得潜在的A 2A腺苷受体激动剂，合成了一系列2-肼基腺苷衍生物，并使用放射性配体结合活性测定法测定了腺苷受体活性。检查了亚型的结合活性，并研究了这类化合物在A 2A受体上的构效关系。使用基于片段的计算机辅助设计方法来修饰具有不同结构片段的2位侧链结构，并将新生成的分子对接至A 2A受体以评估评分和筛选活性。为了合成具有更好评分活性的化合物，测试了新合成的化合物的体外受体结合活性。设计并合成了32种新结构类型的2-羟基腺苷腺苷衍生物，其中最有效的腺苷衍生物23对A 2A AR的K i值为1.8 nM，与A 1受体相比，对A 2A受体的选择性很高。除此之外，化合物23，24，30，31，和42也显示出强效的甲2A受体选择性，与用于A Ki值2A分别为6.4，20，67和6.3纳米的受体。我们还发现化合物35的A 1高受体选择性，A 1受体的K i值为4.5 nM。进一步的功能测定还证明这些化合物具有有效的A

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.050
• 作为试剂：
  描述：

  、 (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-chloro-6-hydroxy-3H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol 、 2',3',5'-Triacetyl-6-chloroguanosine 、 sodium nitrite 、 盐酸 、 氨 在 二氯甲烷 、 2,6-二氯嘌呤核苷 、 riboside 、 氨 作用下， 以 ice water 为溶剂， 反应 5.0h， 以to obtain the desired 2-chloroadenosine of the formula (II) in about 60% yield的产率得到2-氯腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  S-substituted-2-thioadenosines

  摘要：

  公式（I）所表示的S-取代-2-硫腺苷：##SPC1## 其中R的定义在下文中，可用作血小板聚集抑制剂和冠状动脉扩张剂。

  公开号：

  US03968102A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ADENOSINE 5'-NUCLEOTIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADÉNOSINE 5'-NUCLÉOTIDASE
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018067424A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Compounds that modulate the conversion of AMP to adenosine by 5'- nucleotidase, ecto, and compositions containing the compounds and methods for synthesizing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by 5'-nueleotidase, ecto is also provided.

  描述了调节5'-核苷酸酶、外泌体将AMP转化为腺苷的化合物，以及包含这些化合物的组合物和合成这些化合物的方法。还提供了这些化合物和组合物用于治疗和/或预防由5'-核苷酸酶、外泌体介导的一组多种疾病、紊乱和状况，包括癌症和免疫相关紊乱的使用。
• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• A Structure–Activity Relationship Study of Bitopic <i>N</i>⁶-Substituted Adenosine Derivatives as Biased Adenosine A₁ Receptor Agonists
  作者：Luigi Aurelio、Jo-Anne Baltos、Leigh Ford、Anh T. N. Nguyen、Manuela Jörg、Shane M. Devine、Celine Valant、Paul J. White、Arthur Christopoulos、Lauren T. May、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00047

  日期：2018.3.8

  prototypical A1AR agonists has been hindered due to dose limiting adverse effects. Recently, we demonstrated that the biased bitopic agonist 1, consisting of an adenosine pharmacophore linked to an allosteric moiety, could stimulate cardioprotective A1AR signaling in the absence of unwanted bradycardia. Therefore, this study aimed to investigate the structure–activity relationship of compound 1 biased

  腺苷A 1受体（A 1 AR）是心肌缺血再灌注损伤的潜在新型治疗靶标。但是，迄今为止，由于剂量限制的不良反应，原型A 1 AR激动剂的临床翻译受到了阻碍。最近，我们证明，由连接至变构部分的腺苷药效基团组成的偏向性双位激动剂1可以在不存在心动过缓的情况下刺激心脏保护性A 1 AR信号传导。因此，本研究旨在研究化合物1激动剂的构效关系。一系列的新的衍生物的1合成并进行药理学分析。对正构腺苷药效团，接头和变构2-氨基-3-苯甲酰基噻吩药效团进行了修饰，以探究其结构-活性关系，特别是在信号偏向方面以及A 1 AR活性和亚型选择性方面。总的来说，我们的发现表明，变构部分，特别是噻吩支架的4-（三氟甲基）苯基取代基，在赋予A 1 AR上的双位配体偏倚方面很重要。
• [EN] PURINE DERIVATIVES AS CD73 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CD73 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015164573A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are novel compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are inhibitors of CD73 and are useful in the treatment of cancer.

  提供的是新颖化合物、其药学上可接受的盐以及其药物组合物，这些化合物是CD73的抑制剂，并可用于癌症治疗。
• [EN] METHOD OF REDUCING INTRAOCULAR PRESSURE IN HUMANS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DE LA PRESSION INTRAOCULAIRE CHEZ LES HUMAINS
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2010127210A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Provided herein are compounds of Formula I, compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I, and methods for reducing intraocular pressure comprising administering an effective amount of compounds of Formula I to a subject in need thereof.

  本文提供了公式I的化合物，包含有效量的公式I化合物的组合物，以及用于降低眼压的方法，包括向需要的受试者施用公式I化合物的有效量。