N,N-dimethyl o-nitrostyrene amine | 20973-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl o-nitrostyrene amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)ethenylamine；N,N-dimethyl-2-nitrostyrene amine；N,N-Dimethyl-2-(2-nitrophenyl)ethen-1-amine；N,N-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)ethenamine
• CAS: 20973-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: WPGQNNNGFHRGPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl o-nitrostyrene amine 在 水 、 甲基三辛基氯化铵 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of indole glucosinolates

  摘要：

  The nitronate and nitrovinyl methods to synthesize indole glucosinolates (GLs) have been investigated. The results were applied to generally the most prevalent natural indole glucosinolates to synthesize 4-methoxyglucobrassicin (MGB) and neo-glucobrassicin (NGB) in moderate overall yield for the first time. The anti-inflammatory activity of the synthetic indole GLs was determined by inhibition of TNF-alpha secretion in LPS-stimulated THP-1 cells. The data showed that glucobrassicin (GB) exhibited higher activity than other synthetic indolyl GLs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.003
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl o-nitrostyrene amine
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 C–O 键形成可合成拥挤的 N,N,O-三取代羟胺

  摘要：

  据报道，Pd 催化的O-酰基羟胺和叔或仲烷基亲电子试剂的 C-O 交叉偶联没有裂解相当脆弱的 N-O 键。所描述的策略提供了在温和条件下以高产率直接获得带有α-季碳中心的拥挤的 N、N、O-三取代羟胺，并具有独特的化学选择性 C-O 键形成、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。交叉偶联的合成潜力是通过药物衍生化和一系列催化后修饰建立的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02975

文献信息

• 芳香乙醛类化合物的合成方法
  申请人：凯莱英生命科学技术(天津)有限公司

  公开号：CN107311829B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明提供了一种芳香乙醛类化合物的合成方法。该合成方法包括将起始原料A与N,N‑二甲基甲酰胺二甲缩醛形成混合溶液；将混合溶液连续送入连续化反应器中进行烯胺化反应，得到烯胺化物B，并且在进行烯胺化反应时连续将烯胺化物B从连续化反应器中排出；以及将烯胺化物B制备成芳香乙醛类化合物C，其中，起始原料A具有式(1)所示的结构式，烯胺化物B具有式(2)所示的结构式，芳香乙醛类化合物C具有式(3)所示的结构式。通过将反应原料的混合溶液连续送入反应器的方式进行烯胺化反应，实现了烯胺化反应的连续化，进而实现了芳香乙醛类化合物的连续化生产，缩短了反应时间，提高了反应效率。
• 烯胺化物的合成方法及芳香醛类化合物的合成方法
  申请人：凯莱英生命科学技术(天津)有限公司

  公开号：CN107353211A

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明提供了一种烯胺化物的合成方法及芳香醛类化合物的合成方法。烯胺化物的合成方法包括将起始原料A与N,N‑二甲基甲酰胺二甲缩醛形成混合溶液；以及将混合溶液连续送入连续化反应器中进行烯胺化反应得到烯胺化物B，且在进行烯胺化反应时连续将烯胺化物B从连续化反应器中排出；起始原料A具有式(1)所示的结构式，烯胺化物B具有式(2)所示的结构式。通过将反应原料的混合溶液连续送入反应器的方式进行烯胺化反应实现了烯胺化反应的连续化，进而也实现了芳香醛类化合物的连续化生产，缩短了反应时间，提高了反应效率。该连续化反应方法可根据实际情况随时停止反应或终止反应，后处理也可根据需要分批处理或合并处理，方便简捷。
• Synthesis of deuterium labelled desulfoglucosinolates as internal standards for LC-MS analysis
  作者：Avril A.B. Robertson、Nigel P. Botting

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00817-0

  日期：1999.11

  The syntheses of three deuterium labelled desulfoglucosinolates are described. These are the phenethyl, 1-methoxyindolyl and 4-methoxyindolyl derivatives. The compounds were prepared as internal standards for use in the quantitative LC-MS analysis of glucosinolates to improve the sensitivity of the analytical procedure.

  描述了三种氘标记的去磺基硫代葡萄糖苷的合成。这些是苯乙基，1-甲氧基吲哚基和4-甲氧基吲哚基衍生物。制备这些化合物作为内标，用于芥子油苷的定量LC-MS分析，以提高分析程序的灵敏度。
• TFA-catalysed tandem double cyclisation: A one-pot, metal-free routes for novel indolo-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
  作者：Asha Ganesher、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151317

  日期：2019.12

  A transition-metal free, one-pot tandem synthetic routes for novel indole and imidazo[1,2-a]pyridine derivative hybrids have been established. An efficient three-component reaction was designed with incorporation of two sequential Groebke–Blackburn–Bienayme (GBB) and cyclization reaction in one-pot under mild acidic condition. The salient feature of this protocol is atom economy, good yield and operational

  已建立了新型吲哚和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物杂化物的无过渡金属的一锅串联合成路线。设计了一种有效的三组分反应，将两个顺序的Groebke–Blackburn–Bienayme（GBB）结合在一起，并在弱酸性条件下在一个锅中进行环化反应。该协议的显着特征是原子经济，良率高且操作简单。利用各种取代的芳基醛基和2-氨基吡啶合成了32种化合物的分子前瞻性文库。
• Nitropyrazoles: XII. Transformations of the 4-Methyl Group in 1,4-Dimethyl-3,5-dinitropyrazole and Cyclization of the Transformation Products
  作者：A. A. Zaitsev、I. L. Dalinger、A. M. Starosotnikov、V. V. Kachala、Yu. A. Strelenko、T. K. Shkineva、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11178-005-0374-9

  日期：2005.10

  A preparative procedure for the synthesis of 1,4-dimethyl-3,5-dinitropyrazole by nitration of 1,4-dimethylpyrazole was developed. The reaction of 1,4-dimethyl-3,5-dinitropyrazole with dimethoxymethyl- (dimethyl)amine (N,N-dimethylformamide dimethyl acetal) gave (E)-N,N-dimethyl-2-(1-methyl-3,5-dinitropyrazol- 4-yl)ethenylamine. Acid hydrolysis of the latter afforded (1-methyl-3,5-dinitropyrazol-4-yl)acetaldehyde, and the reaction with sodium nitrite in hydrochloric acid led to formation of 2-hydroxymino-2-(1-methyl- 3,5-dinitropyrazol-4-yl)acetaldehyde. The corresponding O-methyloxime and phenylhydrazone reacted with K2CO3 to give 6-methyl-4-nitropyrazolo[4,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde O-methyloxime and 1-methyl-3-nitro-4-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)pyrazol-5-ol, respectively. Treatment of (1-methyl-3,5-dinitropyrazol-4-yl)-acetaldehyde with benzenediazonium chloride gave (1-methyl-3,5-dinitropyrazol-4-yl)acetaldehyde phenylhydrazone which underwent intramolecular cyclization with replacement of the 5-nitro group by the action of K2CO3 in acetonitrile; in the reaction with K2CO3 in ethanol, the 5-nitro group was replaced by ethoxy.

  开发了一种通过硝化1,4-二甲基吡唑合成1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑的预处理方法。1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑与二甲氧基甲基（二甲基）胺（N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应生成（E）-N,N-二甲基-2-（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙烯胺。后者的酸水解产物为（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛，与盐酸中的亚硝酸钠反应生成2-羟亚氨基-2-（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛。相应的O-甲基肟和苯腙与K2CO3反应分别生成6-甲基-4-硝基吡唑并[4,3-d]异恶唑-3-醛O-甲基肟和1-甲基-3-硝基-4-（2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基）吡唑-5-醇。（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛与苯重氮氯化物反应生成（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛苯腙，该化合物在乙腈中与K2CO3反应，5-硝基被取代并发生分子内环化；在乙醇中与K2CO3反应，5-硝基被取代为乙氧基。