N,N-二乙基-2-硝基苯甲酰胺 | 10345-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-2-nitrobenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-o-nitrobenzamide；Benzamide, N,N-diethyl-2-nitro-
• CAS: 10345-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00591054
• 分子量: 222.244
• InChiKey: UZFASDJWLBSBMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-硝基苯甲酰胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 以83%的产率得到N,N-Diethyl-2-nitroso-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Guilbaud-Criqui, A.; Moinet, C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 3, p. 295 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 三乙胺 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到N,N-二乙基-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  羧酸与羧酸与Ph 3 P / I 2 / Et 3 N反应生成的酸酐和意外的N，N-二乙酰胺

  摘要：

  研究了由磷介导的羧酸活化作用形成酸酐。在各种体系下，取决于试剂的反应性，在碱的存在下苯甲酸的活化导致苯甲酸酐以不同的速率形成。使用Ph 3 P–I 2 / Et 3 N组合，大多数芳酸在5–10分钟内即可高产率转化为相应的酸酐。然而，对于硝基取代的衍生物，出乎意料的是，N，N分离了-二乙酰胺而没有酸酐形成。这些结果表明取代基在控制这些潜在的副反应中具有显着的作用，其可显着影响由phospho物种促进的酰化反应的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.009

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides via Oxidative C–N Bond Activation of Tertiary Amines to Tertiary Amides
  作者：Rajendra S. Mane、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02385

  日期：2016.2.5

  This work reports oxidative N-dealkylation/carbonylation of tertiary amines to tertiary amides by using molecular oxygen as a sole oxidant using a Pd/C catalyst. This protocol is free from ligands, additives, bases, and cocatalysts. Different tertiary amines as well as aryl iodides have been examined for this transformation, providing desired products in good to excellent yield.

  这项工作报道了使用Pd / C催化剂将分子氧作为唯一的氧化剂，将叔胺氧化N-脱烷基/羰基化为叔酰胺。该方案不含配体，添加剂，碱和助催化剂。已经研究了不同的叔胺以及碘代芳基化合物的这种转化，从而以良好至优异的产率提供了所需的产物。
• Visible‐Light‐Mediated Oxidative Amidation of Aldehydes by Using Magnetic CdS Quantum Dots as a Photocatalyst
  作者：Ling Xu、Shuai‐Zheng Zhang、Wei Li、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/chem.202005138

  日期：2021.3.22

  SEM, TEM, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, and vibrating‐sample magnetometer techniques. Fe3O4/PDA/CdS was found to be a highly active photocatalyst for the amidation of aromatic aldehydes by using air as a clean oxidant under mild conditions. The photocatalyst can be recovered by magnetic separation and successfully reused for five cycles without considerable loss of its catalytic activity.

  磁性CdS量子点（Fe 3 O 4 /聚多巴胺（PDA）/ CdS）通过廉价的起始原料通过便捷的方法合成。通过FTIR光谱，XRD，SEM，TEM，能量色散X射线光谱和振动样品磁力计技术对制得的催化剂进行表征。通过在温和条件下使用空气作为清洁氧化剂，发现Fe 3 O 4 / PDA / CdS是一种高活性的光催化剂，可用于芳族醛的酰胺化。可以通过磁分离回收光催化剂并成功地重复使用五个循环，而不会显着降低其催化活性。
• Pd-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation of Arylboronic Acids with Unreactive Tertiary Amines via C–N Bond Activation
  作者：Yuvraj A. Kolekar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00345

  日期：2021.10.15

  An efficient synthesis of tertiary amides from aryl boronic acids and inert tertiary amines through the oxidative carbonylation via C(sp3)–N bond activation is presented. This protocol significantly restricts the homocoupling biarylketone product. It involves the use of a homogeneous PdCl2/CuI catalyst and a heterogeneous Pd/C based catalyst, which promotes C(sp3)–N bond activation of tertiary amines

  提出了一种由芳基硼酸和惰性叔胺通过 C(sp 3 )-N 键活化的氧化羰基化有效合成叔酰胺的方法。该协议显着限制了同偶联二芳基酮产品。它涉及使用均相 PdCl 2 /CuI 催化剂和基于非均相 Pd/C 的催化剂，促进叔胺与芳基硼酸的C(sp 3 )-N 键活化。这个过程代表了一种无配体、无碱和可回收的催化剂，以及一种理想的氧化剂，如分子氧。
• Beyond Directed <i>Ortho</i> Metalation: Ruthenium-Catalyzed Amide-Directed C_Ar–N Activation/C–C Coupling Reaction of Anthranilamides with Organoboronates
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol501180q

  日期：2014.6.20

  A new, catalytic, and general methodology for the synthesis of biaryls and heterobiaryls by the cross coupling of anthranilamide derivatives (o-NMe2 benzamides) with aryl boroneopentylates is described. The reaction proceeds under catalytic RuH2(CO)(PPh3)3 conditions driven by the activation of the unreactive C–N bond by amide directing group (DG)-Ru catalyst chelation. High regioselectivity, orthogonality

  描述了通过蒽酰胺衍生物（邻-NMe 2苯甲酰胺）与芳基硼酸酯基甲酸酯的交叉偶联来合成联芳基和杂联二芳基的新的，催化的和通用的方法。反应在催化的RuH 2（CO）（PPh 3）3条件下进行，该条件由酰胺直接基团（DG）-Ru催化剂螯合活化未反应的C-N键所驱动。这些区域反应的特征是区域选择性高，与Suzuki-Miyaura反应具有正交性，操作简便且易于放大，这些特征可能有助于工业应用。
• Suzuki, Hitomi; Tomaru, Jun-ichiro; Murashima, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2413 - 2416
  作者：Suzuki, Hitomi、Tomaru, Jun-ichiro、Murashima, Takashi

  DOI：——

  日期：——