(Z)-3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile | 74845-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: Z-1-cyano-2-(2'-nitrophenyl)ethene；cis-3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile；3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile；(Z)-o-nitrocinnamonitril；cis-o-Nitro-zimtsaeurenitril；cis-2-Nitro-cinnamonitril；(Z)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 74845-04-8
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: PYFAAUHTCQDTSQ-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  352.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以110 mg的产率得到2-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2-aminoquinoline-based alkaloids from acetonitrile

  摘要：

  α-二氨基硼基碳负离子可以通过简便的方法从乙腈中制备，具有立体选择性地将2-硝基苯甲醛转化为硝基苯（Z）-丙烯腈。随后进行还原环化反应，得到一系列2-氨基喹啉衍生物。整个过程几乎可以在一个烧瓶中完成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25709b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzylidene)-p-toluenesulfonamide 、 (三苯基膦)乙腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(Z)-3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基亚胺与稳定的鏻叶立德的立体选择性烯烃化合成缺电子烯烃

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001379

文献信息

• Dual [Fe+Phosphine] Catalysis: Application in Catalytic Wittig Olefination
  作者：Susanne Rommel、Christian Belger、Jeanne-Marie Begouin、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201500053

  日期：2015.4.20

  Iron hydride complexes of the general formula P2Fe(NO)CO)H are highly active catalysts for the hydrosilylation of aldehydes or ketones and phosphine oxides. Depending on the solvent, the in situ reduction of the phosphine oxide can be faster than the corresponding hydrosilylation of a carbonyl group. This unusual activity was used within the context of catalytic Wittig olefination.

  通式P 2 Fe（NO）CO）H的氢化铁络合物是用于醛或酮和氧化膦的氢化硅烷化的高活性催化剂。取决于溶剂，氧化膦的原位还原可以比羰基的相应氢化硅烷化更快。在催化维蒂希烯化反应中使用了这种不同寻常的活性。
• Cu-catalyzed debrominative cyanation of gem-dibromoolefins: a facile access to α,β-unsaturated nitriles
  作者：Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c5ob00394f

  日期：——

  of α,β-unsaturated nitriles from easily accessible gem-dibromoolefins has been developed. The method utilized inexpensive reagents such as Cu2O as a catalyst, L-proline as a ligand and NaCN as a cyanide source to afford α,β-unsaturated nitriles in high yields (62–86%). A deuterium exchange study has shown that one of the bromide atoms of gem-dibromoolefins exchanges with cyanide while the other with

  已经开发了从容易获得的宝石-二溴代烯烃合成α，β-不饱和腈的有效催化途径。该方法利用廉价的试剂，例如Cu 2 O作为催化剂，L-脯氨酸作为配体，NaCN作为氰化物源，以高收率（62-86％）提供α，β-不饱和腈。氘交换研究表明，宝石-二溴烯烃中的一个溴原子与氰化物交换，而另一个与氘原子交换。
• A Short and Versatile Synthesis of 3-Substituted 2-Aminoquinolines
  作者：Reinaldo S. Compagnone、Alírica I. Suárez、Jorge L. Zambrano、Ivette C. Piña、José N. Domínguez

  DOI：10.1080/00397919708006102

  日期：1997.5

  Abstract A short and versatile synthesis of a series of 3-substituted -2-aminoquinolines was accomplished in good yields starting from 2-nitrobenzaldehide. Organic phosphonates were used as key synthetic intermediates and in some cases aminoacids as readily available starting materials. The finals two key steps of the sequence involving a reduction and ring closure that led to the 2-aminoquinoline

  摘要 以 2-硝基苯甲醛为原料，以良好的收率完成了一系列 3-取代 -2-氨基喹啉的简短且通用的合成。有机膦酸盐被用作关键的合成中间体，在某些情况下，氨基酸作为容易获得的起始材料。该序列的最后两个关键步骤涉及还原和闭环，导致 2-氨基喹啉骨架在使用 SnCl2.2H2O 的“一锅”程序中进行。
• Hazard,R.; Tallec,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 121 - 125
  作者：Hazard,R.、Tallec,A.

  DOI：——

  日期：——
• Wittig Olefination Using Phosphonium Tetraphenylborate in the Absence of Additional Base
  作者：Wenhua Huang、Shuang-Hong Zhao、Guang-Ping Dong

  DOI：10.1080/10426507.2014.902827

  日期：2014.12.2

  The thermal decomposition of (substituted methyl)triphenylphosphonium tetraphenylborates, which can also be generated in situ from the corresponding phosphonium halide and NaBPh4, with an aldehyde affords olefins in 22-100% yields. This Wittig olefination does not need use additional base to form phosphorus ylide, and is highly tolerant of benzoic acid.