(Z)-1-[2-bromovinyl]-2-nitrobenzene | 209259-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-[2-bromovinyl]-2-nitrobenzene
• 英文别名: (Z)-β-bromo-2-nitrostyrene；1-(2-bromoethenyl)-2-nitrobenzene；(Z)-1-(2-Bromovinyl)-2-nitrobenzene；1-[(Z)-2-bromoethenyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 209259-55-2
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• 分子量: 228.045
• InChiKey: KJTHFXBQENAJML-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[2-bromovinyl]-2-nitrobenzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到1-乙炔基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Matveeva; Erin; Kurz, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1065 - 1067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-[2-bromovinyl]-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸顺式-β-溴苯乙烯衍生物的串联取代溴化-脱羧顺序

  摘要：

  顺式-β-溴苯乙烯衍生物是由肉桂酸通过β-内酯中间体立体合成的。合成序列不需要纯化β-内酯中间体，尽管在大多数情况下发现它们是稳定的并且容易纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.069

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes by homolytic hydrobromination of alkynes with hydrogen bromide
  作者：Wataru Kumaki、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132687

  日期：2022.3

  hydrobromination of terminal and internal alkynes with a commercially available solution of hydrogen bromide in acetic acid has been investigated for regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes. Under an aerobic atmosphere at room temperature, the reaction of ethynylarenes with a small excess of HBr efficiently gave (2-bromoethenyl)arenes with good to high E-selectivity. (Alk-1-ynyl)arenes, or internal

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。
• Convenient and stereoselective synthesis of (Z)-1-bromo-1-alkenes by microwave-induced reaction
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00595-0

  日期：2001.6

  (Z)-l-Bromo-l-alkenes were stereoselectively prepared in high yields in a short reaction time (0.2 1.0 min) by microwave irradiation of the corresponding 2,3-dibromoalkanoic acids in DMF in the presence of triethylamine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (Z)-1-bromo-1-alkenes and terminal alkynes from anti-2,3-dibromoalkanoic acids by microwave-induced reaction
  作者：Chunxiang Kuang、Qing Yang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.043

  日期：2005.4

  (Z)-1-Bromo-1-alkenes were stereoselectively prepared in high yields in a short reaction time by microwave irradiation of the corresponding anti-2,3-dibromoalkanoic acids in a Et3N/DMF system. A one-pot synthesis of terminal alkynes and enynes from 2,3-dibromoalkanoic acids were also developed by microwave-induced reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：A. V. Shastin、V. G. V. G.、V. N. Korotchenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/a:1012780906226

  日期：——

  A new stereoselective method was developed for the synthesis of beta-bromostyrenes (E/Z > 5/1) starting from hydrazones of aromatic aldehydes and bromoform in the presence of CuCl.
• Matveeva; Erin; Kurz, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1065 - 1067
  作者：Matveeva、Erin、Kurz

  DOI：——

  日期：——