N-(2-nitrobenzyl)formamide | 639030-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzyl)formamide
• 英文别名: N-[(2-nitrophenyl)methyl]formamide
• CAS: 639030-12-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: YMRPBEOLXXWOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-nitrobenzyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  通过掺入氟原子克服不良的 hERG 亲和力：以 1 H-吡咯并 [3,2-c] 喹啉衍生的 MAO-B 抑制剂为例

  摘要：

  氟基序的掺入是一种广泛应用于药物设计的策略，用于调节化合物的活性、物理化学参数和代谢稳定性。在这项研究中，我们试图通过在一组能够抑制 B 型单胺氧化酶 (MAO-B)。在体外评估 MAO-B 抑制和抗靶向h ERG 通道的指导下进行了一系列结构修饰，从而鉴定出 1-(3-chlorobenzyl)-4-(4,4-difluoropiperidin-1-yl )-1 H -吡咯并[3,2- c] 喹啉 ( 26 )。化合物26作为可逆的 MAO-B 抑制剂，对 45 个靶点、酶、转运蛋白和离子通道具有选择性，并在培养的星形胶质细胞中显示出有效的胶质保护特性。此外，该化合物在大鼠肝微粒体试验中表现出良好的代谢稳定性、良好的安全性和脑渗透性。它还在大鼠的新型物体识别测试中显示出促认知作用，并在小鼠的强迫游泳测试中显示出抗抑郁样活性。研究结果表明，可逆的 MAO-B 抑制剂可以在阿尔茨海默病中具有潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114329
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲基胺盐酸盐 、 原甲酸三甲酯 反应 6.0h， 以100%的产率得到N-(2-nitrobenzyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  从通过Ugi多组分反应衍生的单体获得的结构多样的聚酰胺

  摘要：

  Ugi四组分反应（Ugi-4CR）与无环二烯复分解（ADMET）或硫醇烯聚合反应的结合导致形成了聚1-（烷基氨基甲酰基）羧酰胺，这是一类新的取代聚酰胺，具有酰胺基团聚合物主链及其侧链。通过蓖麻油的主要脂肪酸蓖麻油酸的热解获得的10-十一碳烯酸被用作关键的可再生建筑材料。在所述的Ugi反应中使用不同的伯胺以及异腈（异氰化物）提供了具有高结构多样性的单体。此外，在材料科学中，对相应聚合物侧链中的官能团进行多功能后修饰的可能性应引起广泛关注。所获得的单体通过ADMET以及硫醇烯进行聚合。化学和所有聚合物都得到了充分表征。最后，通过这种方法获得的含邻硝基苄基酰胺的聚酰胺显示出光响应性，并且在光照射下其性能发生了巨大变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201103341

文献信息

• Scope and limitations of reductive amination catalyzed by half-sandwich iridium complexes under mild reaction conditions
  作者：Dat P. Nguyen、Rudolph N. Sladek、Loi H. Do

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152196

  日期：2020.8

  broad assortment of carbonyl-containing compounds. In aqueous media, selective reduction of carbonyls to 1° amines was achieved in the absence of acids. Unfortunately, at Ir catalyst concentrations of <1 mM in water, reductive amination efficiency dropped significantly, which suggest that this catalytic methodology might be not suitable for aqueous applications where very low catalyst concentration is

  使用甲酸铵作为氮源和氢化物源的半夹心铱配合物可以促进醛和酮向 1°胺的转化。为了优化这种绿色化学合成方法，我们在生理温度 (37 °C) 和环境压力下在常见极性溶剂中测试了各种羰基底物。我们发现，在甲醇中，对于广泛种类的含羰基化合物，可以实现胺对醇/酰胺产物的优异选择性。在水性介质中，在不存在酸的情况下，羰基化合物选择性还原为 1° 胺。不幸的是，在水中 Ir 催化剂浓度 <1 mM 时，还原胺化效率显着下降，
• Structurally Diverse Polyamides Obtained from Monomers Derived via the Ugi Multicomponent Reaction
  作者：Oliver Kreye、Oğuz Türünç、Ansgar Sehlinger、Jenny Rackwitz、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1002/chem.201103341

  日期：2012.4.27

  primary amines, as well as isonitriles (isocyanides) for the described Ugi reactions provided monomers with high structural diversity. Furthermore, the possibility of versatile post‐modification of functional groups in the side chains of the corresponding polymers should be of considerable interest in materials science. The obtained monomers were polymerized by ADMET, as well as thiol–ene, chemistry and all

  Ugi四组分反应（Ugi-4CR）与无环二烯复分解（ADMET）或硫醇烯聚合反应的结合导致形成了聚1-（烷基氨基甲酰基）羧酰胺，这是一类新的取代聚酰胺，具有酰胺基团聚合物主链及其侧链。通过蓖麻油的主要脂肪酸蓖麻油酸的热解获得的10-十一碳烯酸被用作关键的可再生建筑材料。在所述的Ugi反应中使用不同的伯胺以及异腈（异氰化物）提供了具有高结构多样性的单体。此外，在材料科学中，对相应聚合物侧链中的官能团进行多功能后修饰的可能性应引起广泛关注。所获得的单体通过ADMET以及硫醇烯进行聚合。化学和所有聚合物都得到了充分表征。最后，通过这种方法获得的含邻硝基苄基酰胺的聚酰胺显示出光响应性，并且在光照射下其性能发生了巨大变化。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 808
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Isocyanide-less Isocyanide-Based Multicomponent Reactions
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Silvia Stotani、Bhupendra Mishra、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00759

  日期：2015.4.17

  Isocyanides are the "Jekyll and Hyde" of organic chemistry allowing for extremely interesting transformations that are not only extremely odorous but also noxious. Therefore, an isocyanide-less isocyanide-based multicomponent reaction (IMCR) has been developed, and this protocol is expected to replace many of the old procedures in the future not only in IMCR but in other areas of organic chemistry as well.
• Gabriel; Jansen, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2814
  作者：Gabriel、Jansen

  DOI：——

  日期：——