1-(bromoethynyl)-2-nitrobenzene | 401514-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromoethynyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2-bromoethynyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 401514-45-2
• 化学式: C₈H₄BrNO₂
• 分子量: 226.029
• InChiKey: LRMWMXRDZNLVIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  316.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromoethynyl)-2-nitrobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到靛红
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1-（2-卤乙炔基）-2-硝基苯合成的isatins（1 H -Indole-2,3-diones）

  摘要：

  描述了从1-卤代-2-硝基苯开始的本质上区域特异性的靛红（1 H-吲哚-2，3-二酮）的区域特异性合成。通过分子内钯催化的2-（2-卤乙炔基）-1-硝基苯环化形成2-卤代致烟碱来形成所述靛红。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.098
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到1-(bromoethynyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  普通Cu催化的Csp-S联轴器。

  摘要：

  铜催化的巯基和溴代炔烃的交叉偶联提供了温和，快速和选择性的C sp -S偶联，具有广泛的应用范围，可使用芳基，烷基和甲硅烷基取代的炔基偶联剂（共38个实例，50 –99％的收益）。重要的是，该方法使得能够制备难以获得的双杂原子官能化的（S，S-，S，P-和S，N-）炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02004

文献信息

• Controlled Reactivity of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in the Selective Synthesis of 1-(Bromoethynyl)arenes
  作者：Shiva Krishna Moodapelly、Gangavaram V. M. Sharma、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.201601279

  日期：2017.5.2

  1‐(bromoethynyl)arenes from 1,1‐dibromoalkenes. Differential reactivity of DBU in protic solvents as compared to aprotic solvents has been explored to prevent the formation of mixtures of products in this reaction. Hydrated DBU is found to be superior to dry DBU, both for the selective synthesis and ease of isolation. In addition, use of DBU⋅H2O as a non‐nucleophilic mild base allowed us to synthesise 1‐

  1,8-二氮杂双环的亲核反应[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）由一水合物的形成完全被控制（DBU⋅H 2 O）中的1-（溴乙炔基）芳烃1的合成， 1-二溴代烯烃 已经研究了DBU在质子溶剂中与非质子溶剂相比的差异反应性，以防止在该反应中形成产物混合物。发现水合DBU在选择性合成和易于分离方面均优于干DBU。此外，使用DBU·H 2 O作为非亲核性温和碱，可以使我们在无溶剂条件下通过反应合成1-（溴乙炔基）芳烃。DBU·H 2的利用O作为唯一试剂，也使我们无需柱色谱纯化即可分离产物。
• A Novel Synthesis of β,β-Dibromostyrenes
  作者：Alexey V. Shastin、Vasily N. Korotchenko、Valentine G. Nenajdenko、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2001-18055

  日期：——

  A new simple and efficient transformation of aromatic aldehydes to β,β-dibromostyrenes and arylbromoacetylenes is described. The olefination procedure was conducted under mild conditions and in good yields.

  描述了一种将芳香醛转化为β,β-二溴苯乙烯和芳基溴乙炔的新型简单高效的方法。烯化过程在温和条件下进行，收率良好。
• Metal-Free Cyclization of <i>ortho</i> -Nitroaryl Ynamides and Ynamines towards Spiropseudoindoxyls
  作者：Niels Marien、B. Narendraprasad Reddy、Freija De Vleeschouwer、Steven Goderis、Kristof Van Hecke、Guido Verniest

  DOI：10.1002/anie.201800340

  日期：2018.5.14

  tuted arenes and secondary amines results in the formation of polycyclic pseudoindoxyls in a single step. The reaction mechanism leading to these fused ring systems was investigated, and is believed to involve the initial formation of nitroarylated ynamines/ynamides. These intermediates cycloisomerize towards N‐alkenyl‐tethered 2‐aminoisatogens via a carbene intermediate as demonstrated by QTAIM (quantum

  1-二溴乙烯基-2-硝基取代的芳烃与仲胺之间的有效无金属级联反应可一步完成多环拟吲哚酚的形成。研究了导致这些稠合环系统的反应机理，并认为其涉及硝基芳基化的氨基胺/酰胺的初始形成。这些中间体通过卡宾中间体向N-链烯基拴链的2-氨基异氰酸酯环状异构化，如QTAIM（分子中原子的量子理论）和ELF（电子定位功能）分析所证明。随后的分子内偶极环加成得到标题化合物。
• DBU‐Mediated Synthesis of Aryl Acetylenes or 1‐Bromoethynylarenes from Aldehydes
  作者：Yadagiri Thummala、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.201801334

  日期：2019.2

  sequential manner for the synthesis of arylacetylenes and 1,3‐enynes starting directly from commercially available aldehydes. The bicyclic amidine 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) along with additive NaOH not only exclusively afforded the terminal alkynes directly from the aldehydes, but also enhanced the reaction rate. The dynamic nature of DBU also facilitated the isolation of 1‐bromoalkynes intermediate

  两种众所周知的合成有机反应Ramirez烯化反应和Corey-fuchs反应以单锅顺序方式进行整合，以直接从市售醛开始合成芳基乙炔和1,3-烯炔。双环am1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）与添加剂NaOH不仅专门从醛中直接提供末端炔烃，而且还提高了反应速率。DBU的动态性质也促进了1-溴代炔烃中间产物的分离。从NaOH和H 2 O中选择添加剂可分别用作合成末端炔烃和1-溴代炔烃的开关。
• Visible-Light-Mediated Deacylated Alkynylation of Unstrained Ketone
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Dengmengfei Xiao、Feng Li、Kaiyuan Zhou、Xiaocui Yin、Chunni Liu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00145

  日期：2023.2.24

  Deconstructive alkynylation of an unstrained ketone catalyzed by an organic photocatalyst under blue light irradiation is reported for the first time. A broad substrate scope with up to 63 examples, excellent functional group tolerance, and gram scale reaction demonstrated the practicality of this novel alkynylation method. The dihydroquinazolinone derivative of trifluoroacetophenone had been proved

  首次报道了在蓝光照射下由有机光催化剂催化的未应变酮的解构炔基化。具有多达 63 个实例的广泛底物范围、出色的官能团耐受性和克级反应证明了这种新型炔基化方法的实用性。三氟苯乙酮的二氢喹唑啉酮衍生物在与各种炔基溴化物的三氟甲基化反应中表现良好，已被证明具有作为新型三氟甲基化试剂的潜力。

表征谱图