β-(2)-nitrophenyl acrylonitrile | 51991-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(2)-nitrophenyl acrylonitrile
• 英文别名: trans-3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile；(E)-3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile；E-1-cyano-2-(2'-nitrophenyl)ethene；3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile；trans-o-Nitrocinnamonitrile；(E)-o-nitrocinnamonitril；2-Propenenitrile, 3-(2-nitrophenyl)-；(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 51991-49-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: PYFAAUHTCQDTSQ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2)-nitrophenyl acrylonitrile 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以69%的产率得到2-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-azidoquinoline and quinoxaline 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a020
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 三氟甲磺酸酐 、 四丁基硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到β-(2)-nitrophenyl acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯烃转化为硝基烯烃的有用方法

  摘要：

  硝酸三氟甘油很容易从CH 2 Cl 2溶液中的硝酸四正丁铵中生成，并作为有效的硝化剂，适用于各种不饱和底物以形成硝基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00868

文献信息

• Cross-Cycloaddition of Two Different Isocyanides: Chemoselective Heterodimerization and [3+2]-Cyclization of 1,4-Diazabutatriene
  作者：Zhongyan Hu、Haiyan Yuan、Yang Men、Qun Liu、Jingping Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201600257

  日期：2016.6.13

  A new cross‐cycloaddition reaction between a wide range of isocyanides and 2‐isocyanochalcones (or analogues) was developed for the expeditious synthesis of pyrrolo[3,4‐b]indoles under thermal conditions. On the basis of the experimental results and DFT calculations, a mechanism for this domino reaction is proposed involving chemoselective heterodimerization of two different isocyanides to form 1,4‐diazabutatriene

  为了在热条件下快速合成吡咯并[3,4-b]吲哚，开发了一种新的跨环加成反应，该反应是在多种异氰酸酯和2-异氰基吲哚（或类似物）之间进行的。根据实验结果和DFT计算，提出了该多米诺反应的机制，其中涉及两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚形成1,4-二氮杂丁三烯中间体，然后进行分子内[3 + 2]-环加成和1,3质子位移
• Dual [Fe+Phosphine] Catalysis: Application in Catalytic Wittig Olefination
  作者：Susanne Rommel、Christian Belger、Jeanne-Marie Begouin、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201500053

  日期：2015.4.20

  Iron hydride complexes of the general formula P2Fe(NO)CO)H are highly active catalysts for the hydrosilylation of aldehydes or ketones and phosphine oxides. Depending on the solvent, the in situ reduction of the phosphine oxide can be faster than the corresponding hydrosilylation of a carbonyl group. This unusual activity was used within the context of catalytic Wittig olefination.

  通式P 2 Fe（NO）CO）H的氢化铁络合物是用于醛或酮和氧化膦的氢化硅烷化的高活性催化剂。取决于溶剂，氧化膦的原位还原可以比羰基的相应氢化硅烷化更快。在催化维蒂希烯化反应中使用了这种不同寻常的活性。
• One-pot synthesis of 2-aminoquinoline-based alkaloids from acetonitrile
  作者：Takashi Tomioka、Yusuke Takahashi、Toshihide Maejima

  DOI：10.1039/c2ob25709b

  日期：——

  α-Diaminoboryl carbanions, readily prepared from acetonitrile, stereoselectively convert 2-nitrobenzaldehydes into nitrophenyl (Z)-acrylonitriles. Subsequent reductive cyclization leads to a series of 2-aminoquinoline derivatives. The entire procedure is practically operated in a single flask.

  α-二氨基硼基碳负离子可以通过简便的方法从乙腈中制备，具有立体选择性地将2-硝基苯甲醛转化为硝基苯（Z）-丙烯腈。随后进行还原环化反应，得到一系列2-氨基喹啉衍生物。整个过程几乎可以在一个烧瓶中完成。
• Cu-catalyzed debrominative cyanation of gem-dibromoolefins: a facile access to α,β-unsaturated nitriles
  作者：Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c5ob00394f

  日期：——

  of α,β-unsaturated nitriles from easily accessible gem-dibromoolefins has been developed. The method utilized inexpensive reagents such as Cu2O as a catalyst, L-proline as a ligand and NaCN as a cyanide source to afford α,β-unsaturated nitriles in high yields (62–86%). A deuterium exchange study has shown that one of the bromide atoms of gem-dibromoolefins exchanges with cyanide while the other with

  已经开发了从容易获得的宝石-二溴代烯烃合成α，β-不饱和腈的有效催化途径。该方法利用廉价的试剂，例如Cu 2 O作为催化剂，L-脯氨酸作为配体，NaCN作为氰化物源，以高收率（62-86％）提供α，β-不饱和腈。氘交换研究表明，宝石-二溴烯烃中的一个溴原子与氰化物交换，而另一个与氘原子交换。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND ANALOGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20120178915A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates with the arylheterocycle-fused pyrimidines, derivatives and analogs of formula I: or stereoisomers, tautoers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates thereof, wherein: A-cycle is of 3-8 saturated or unsaturated arylheterocycles or aliheterocyclic, containing 1-4 heteroatoms, B-cycle 5-8 member saturated or unsaturated heterocycle containing 1-4 heteroatoms; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are, independently at each occurrence, C, O, S, Se, N and P elements; R 1 , R 2 , R 3 is a substituent containing alicyclic group, arylcycle group, heterocyclic group, adamantane alkyl, adamantane heterocycle, adamantane analogs, sugar group, hydroxyl group, amino acid group or a combination of the above substituents. This invention also relates with their preparative methods and applications.

  该发明涉及与芳基杂环融合的嘧啶类化合物、衍生物和类似物的公式I：或其立体异构体、互变异构体、前药、药学上可接受的盐、复盐或溶剂化合物，其中：A环是由3-8个饱和或不饱和的芳基杂环或芳杂环组成，含有1-4个杂原子，B环是由5-8个成员的饱和或不饱和杂环组成，含有1-4个杂原子；X1、X2、X3、X4在每次出现时独立地是C、O、S、Se、N和P元素；R1、R2、R3是含有脂环基团、芳环基团、杂环基团、金刚烷烷基、金刚烷杂环、金刚烷类似物、糖基、羟基、氨基酸基团或上述基团的组合的取代基。该发明还涉及它们的制备方法和应用。