2-(2-硝基苯基)乙醇 | 15121-84-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯基)乙醇
• 中文别名: 2-硝基苯乙醇；邻硝基苯乙醇
• 英文名称: 2-nitro-benzeneethanol
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)ethanol；2-(2-nitrophenyl)-1-ethanol；2-(2-nitrophenyl)ethan-1-ol；2-Nitrophenethyl alcohol
• CAS: 15121-84-3；68966-80-3
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00007192
• 分子量: 167.164
• InChiKey: SLRIOXRBAPBGEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2 °C(lit.)
• 沸点：
  267 °C(lit.)
• 密度：
  1.19 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 物理描述：
  O-nitrophenethyl alcohol appears as needles dark brown liquid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 73° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 81 °F ; 1.5 mm Hg at 84° F; 4.5 mm Hg at 124° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SG8601000
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

2-(2-硝基苯基)乙醇又称为α-邻硝基苯乙醇（2-nitrophenethyl alcohol），是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、香料和感光材料的合成。

制备

目前，2-(2-硝基苯基)乙醇主要采用苯乙酮衍生物还原法和乙苯衍生物氧化法制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 C₃₇H₃₆Cl₂NPRuS₂ 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 生成 N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  钌钳配合物直接从吲哚和醇催化选择性合成C-3烷基化的吲哚和双吲哚甲烷

  摘要：

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000326
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial benzisoxazolones. An unusual rearrangement product from o-nitrostyrene oxide en route to the photolabile carbonyl protecting group, (o-nitrophenyl)ethylene glycol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a010
• 作为试剂：
  描述：

  甲基硝基苯 、 聚合甲醛 、 氢氧化钾 在 residue 、 2-(2-硝基苯基)乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以to obtain 70 g of 2-(o-nitrophenyl)-ethanol with a purity grade of 98%的产率得到2-(2-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the selective hydroxymethylation of nitrotoluenes

  摘要：

  本发明涉及一种新的选择性羟甲基化取代的邻或对硝基甲苯的通式（I）##STR1##的方法，以制备通式（II）##STR2##的硝基苯基烷醇。在上述公式中，硝基与苯环相连，分别与甲基或羟基烷基侧链的邻或对位相关，X代表氢、氟或烷基、烷氧基或硝基，n为1、2或3。根据本发明的方法，在二甲基甲酰胺中，在强碱存在下，以过量的甲醛在室温以上的温度下对起始物进行羟甲基化。反应在含0.1至1重量％水的二甲基甲酰胺中进行，并通过适当调节温度、甲醛和碱的用量与通式（I）的起始化合物相比来引导反应以形成所需的终产品。通过这种方式，所需的终产品也可以在工业规模上进行选择性制备。

  公开号：

  US04299992A1

文献信息

• Synthesis, antitumor activity, and mechanism of action of 6-acrylic phenethyl ester-2-pyranone derivatives
  作者：Sai Fang、Lei Chen、Miao Yu、Bao Cheng、Yongsheng Lin、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1039/c5ob00007f

  日期：——

  The design for 6-acrylic phenethyl ester 2-pyranone derivatives against five tumor cell lines is reported.

  报道了针对五种肿瘤细胞系设计的6-丙烯基苯乙酯-2-吡喃酮衍生物。
• Nucleotide. XIV. Substituierte ?-Phenyl�thyl-Gruppen. Neue Schutzgruppen f�r Oligonucleotid-Synthesen nach dem Phosphors�uretriester-Verfahren
  作者：Eugen Uhlmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19810640547

  日期：1981.7.22

  XIV. Substituted β-Phenyl-ethyl Groups. New Blocking Groups for Oligonucleotide Syntheses by the Phosphotriester Approach

  十四。取代的β-苯基-乙基。磷酸三酯法寡核苷酸合成的新的封闭基团
• Pyrimidinedione derivatives and antiarrhythmic agents containing same
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05332739A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  Pyrimidinedione derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 is so linked with each other as to make an alkylene chain and thus form a heterocyclic structure, A, R.sup.3, R.sup.4, X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 are substituents, respectively, and n is 2 or 3 have a basic backbone in which a phenyl group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain and a heterocyclic ring having two nitrogen atoms. These compounds are useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias.

  Pyrimidinedione衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2通过一个烷基链相连，从而形成一个杂环结构，A，R.sup.3，R.sup.4，X.sup.1，X.sup.2和X.sup.3分别是取代基，n为2或3，具有一个基本骨架，其中苯基部分和嘧啶二酮部分通过一个包含一个烷基链和一个含有两个氮原子的杂环环的结构相连。这些化合物对于治疗心律失常很有用。
• Chromo-Fluorogenic Detection of Nerve-Agent Mimics Using Triggered Cyclization Reactions in Push-Pull Dyes
  作者：Ana M. Costero、Margarita Parra、Salvador Gil、Raúl Gotor、Pedro M. E. Mancini、Ramón Martínez-Máñez、Félix Sancenón、Santiago Royo

  DOI：10.1002/asia.201000058

  日期：——

  results in a hypsochromic shift of the absorption band of the dyes. Similar reactivity studies are also carried out with other “non‐toxic” organophosphorus compounds, but no changes in the UV/Vis spectra were observed. The emission behaviour of the reagents in acetonitrile and water–acetonitrile 3:1 v/v mixtures is also studied in the presence of nerve‐agent simulants and other organophosphorous derivatives

  偶氮和二苯乙烯衍生物（的家族1，2，3，4，5，6，7，8，9）的合成，并且在神经剂模拟物，磷酸二乙酯的存在下（DCP）其色光荧光行为，二异丙基（DFP）和乙腈中的氰基磷酸二乙酯（DCNP），以及用MES缓冲的pH 5.6的水/乙腈（3：1 v / v）混合溶液。制备的化合物包含2-（2- N，N-二甲基氨基苯基）乙醇或2-[（2- N，N-二甲基氨基）苯氧基]乙醇反应性基团，是染料共轭π-系统的一部分，能够与膦酸酯底物发生酰化反应，随后发生快速的分子内N反应烷基化。神经药模拟触发的环化反应将二甲基氨基基团转变为季铵盐，从而引起离域系统电子性质的变化，从而导致染料吸收带的变色移动。其他“无毒”有机磷化合物也进行了类似的反应性研究，但未观察到UV /​​ Vis光谱的变化。在存在神经试剂模拟剂和其他有机磷衍生物的情况下，还研究了乙腈和水-乙腈3：1 v / v混合物中试剂的发射行为。之间的反
• CONSTRAINED COMPOUNDS AS CGRP-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Chaturvedula Prasad V.

  公开号：US20070259851A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  本发明包括受约束的双环和三环CGRP受体拮抗剂，识别它们的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管扩张、神经性炎症、热损伤、循环性休克、与更年期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））中的用途，以及其他可以通过CGRP受体拮抗剂治疗的疾病。

表征谱图