2-nitro-benzaldehyde hydrazone | 3718-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-benzaldehyde hydrazone
• 英文别名: 2-nitrobenzylidene hydrazine；o-Nitrobenzaldehyd-hydrazon；2-Nitrobenzylidenehydrazine；(2-nitrophenyl)methylidenehydrazine
• CAS: 3718-21-6
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: SDYNELWVLWBQGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-benzaldehyde hydrazone 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 bis-(2-nitro-benzylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅与某些芳族酮和醛的未取代反应

  摘要：

  发现某些芳族酮和醛的N-未取代与四乙酸铅反应，生成相应的重氮化合物作为主要反应产物，以及衍生的1-单乙酰氧基和1,1-二乙酰氧基-1-芳基烷烃以及嗪类，作为最终产品。所获得的产率取决于最初形成的重氮化合物的稳定性以及所采用的实验条件（四乙酸铅的量，酸或碱的存在）。讨论了产品形成的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98787-3
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2-nitro-benzaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  基于硝基基团的比色阴离子传感器，用于识别有机和水性介质中的生物相关阴离子，洞察现实应用和DFT研究。

  摘要：

  设计并合成了新的六种比色受体A1-A6，并通过典型的常用光谱技术进行表征，例如FT-IR，UV-Visible，1H NMR，13C NMR和ESI-MS。受体A1和A2对DMSO中的F-和AcO-离子表现出明显的肉眼反应。由于在对位和邻位存在NO 2基团，带有携带OH作为结合位点的萘基的π偶联扩展。与受体A2相比，A1极有能力检测在水性介质中以钠盐形式存在的F-和AcO-离子。这归因于在增加OH质子的酸度中引起的对位的NO 2基团的出现。因此，它很容易在水性介质中去质子化。事实证明，对于F-和AcO-离子，受体A1的检出限为0.40和0.35ppm，低于WHO许可水平（1。0ppm）。受体A1在存在AcO离子的情况下，在不同的非质子传递溶剂中表现出溶剂致变色的孤立性质。受体A1对DMSO：HEPES缓冲液（9：1，v / v）中的AcO-离子具有很高的选择性。受体A1通过检测溶液和固态阴离子证明了其在现实生活中的应用。通过1

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.07.051

文献信息

• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• A synthetic approach to 1,3,4-thiadiazolidine-2-thiones
  作者：F.C. Heugebaert、J.F. Willems

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80065-0

  日期：1966.1

  The course of the reaction between dithiocarbazic acid and aldehydes and ketones has been examined. Aliphatic and π-deficient heterocyclic aldehydes and ketones form 1,3,4-thiadiazolidine-2-thiones. Aromatic and π-excessive heterocyclic aldehydes and ketones, however, form azines. A similar course occurs in the reaction between the hydrazones and carbon disulphide.

  已经研究了二硫代咔唑酸与醛和酮之间的反应过程。脂肪族和π缺失的杂环醛和酮形成1,3,4-噻二唑烷-2-硫酮。但是，芳族和π过量的杂环醛和酮会形成嗪。hydr与二硫化碳之间的反应过程类似。
• Metal-Free Construction of the C(sp³)–CF₃ Bond: Trifluoromethylation of Hydrazones with Togni’s Reagent under Mild Conditions
  作者：Huiying Zeng、Zhen Luo、Xinlong Han、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02072

  日期：2019.8.2

  A metal-free trifluoromethylation of hydrazones with Togni’s reagent under mild conditions was developed. Various functional groups including ester, methoxy, dimethoxy, nitro, halogen, and heterocyclic compounds were tolerated. This simple and green strategy provides a practical tool to construct C(sp3)–CF3 bonds.

  开发了在温和条件下用Togni试剂对进行的无金属三氟甲基化反应。容许各种官能团，包括酯，甲氧基，二甲氧基，硝基，卤素和杂环化合物。这种简单而绿色的策略提供了构建C（sp 3）–CF 3键的实用工具。
• A New Synthetic Approach to α-Chlorocinnamaldehydes
  作者：Valentine Nenajdenko、Alexander Reznichenko、Olesya Lenkova、Alexey Shastin、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-2004-837303

  日期：——

  A new simple and efficient transformation of aromatic aldehydes into α-chlorocinnamaldehydes is described. Catalytic olefination reaction of hydrazones of aromatic aldehydes with 2-trichloromethyl-1,3-dioxolane gives ethylene acetals of target alkenes in moderate to good yields. The reaction proceeds stereoselectively to form preferably Z-isomers.

  报道了一种将芳香醛转化为α-氯肉桂醛的新型简单高效转化方法。催化炔丙化反应，利用芳香醛的踪与2-三氯甲基-1,3-二恶烷反应，以中等至良好产率得到目标烯烃的乙烯缩醛。该反应立体选择性地进行，优先形成Z-异构体。
• Synthesis, in-vitro and in-silico studies of triazinoindole bearing bis-Schiff base as β-glucuronidase inhibitors
  作者：Hayat Ullah、Shakeel Ahmad、Fahad Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Maliha Sarfraz、Aamir Aziz、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131003

  日期：2021.11

  triazinoindole-thiol-phenylethanone, followed by triazinoindole bis-Schiff base formation. Synthesized analogs showed β-glucuronidase potential with IC50 value ranging between 2.60 ± 0.10 to 55.40 ± 1.60 µM as compared to standard D-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 48.10 ± 1.2 µM). Analog 20 was the most potent one with IC50 value 2.60 ± 0.10 µM. Analogs 17, 4 showed IC50 values 5.20 ± 0.20 and 5.70 ± 0.20 µM respectively

  通过三嗪基吲哚-硫酮环形成、三嗪基吲哚-硫醇-苯乙酮，然后是三嗪基吲哚双-席夫碱形成来合成带有双-希夫碱类似物的三嗪基吲哚(1-20) 。与标准 D-糖精酸 1,4-内酯 (IC 50  = 48.10 ± 1.2 µ M)相比，合成的类似物显示出β-葡萄糖醛酸酶潜力，IC 50值范围为 2.60 ± 0.10 至 55.40 ± 1.60 µ M。模拟 20 是最有效的一种，IC 50值为 2.60 ± 0.10 µ M。类似物 17、4 的 IC 50值分别为 5.20 ± 0.20 和 5.70 ± 0.20 µ M，可承受 2次和3次排名合成类似物之间的支架。所有其他 16 种类似物的 IC 50值范围为 7.9 ± 0.2 至 48.1 ± 1.2 µ M，均显示出多倍的效力。通过分子对接研究建立了结构-活性关系并确认了结合相互作用。