1-(o-nitrophenyl)buta-1,3-diene | 76916-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-nitrophenyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: 1-Buta-1,3-dienyl-2-nitrobenzene
• CAS: 76916-66-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: IWHDKAKNRNKUNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  299.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-nitrophenyl)buta-1,3-diene 在 碘 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺的环加成反应。CC共轭碳二亚胺分子内Diels-Alder反应的第一个例子

  摘要：

  描述了一种基于串联的分子内Diels-Alder环加成/氧化芳构化反应的共轭碳二亚胺单罐制备α-咔啉和喹啉的方法。

  DOI：

  10.1039/c39900001277
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基溴化膦 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(o-nitrophenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酸化1-苯并[ b ]氮杂环丁烷选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  通过铜催化的分子内环化反应，开发了一种实用的区域选择性和非对映选择性合成功能化的1-苯并[ b ] a庚因的方法。该反应包括（E / Z）-1，3-二烯混合物的硼基杯化，然后用亚胺捕获生成的（Z）-烯丙基铜物质，以产生7元的N-杂环作为单一非对映异构体。该反应适用于在邻位具有亚胺部分的各种（E / Z）-二烯基芳烃，包括芳基，烷基和杂环亚胺以及酮亚胺，可提供硼酸化的2,3-顺式取代的1-苯并[ b]氮杂s收成良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03286

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Oxidative [3 + 2] Cycloaddition between Alkenes and Anhydrides: A New Synthetic Approach to γ-Lactones
  作者：Liangbin Huang、Huanfeng Jiang、Chaorong Qi、Xiaohang Liu

  DOI：10.1021/ja108073k

  日期：2010.12.22

  A new copper-catalyzed oxidative [3 + 2] cycloaddition of alkenes with anhydrides using oxygen as the sole oxidant to afford γ-lactones has been developed. This catalyzed cyclization process has a broad substrate scope and affords γ-lactones in good to excellent yields.

  已经开发了一种新的铜催化氧化 [3 + 2] 烯烃与酸酐的环加成反应，使用氧气作为唯一的氧化剂，得到 γ-内酯。这种催化环化过程具有广泛的底物范围，并以良好的收率提供 γ-内酯。
• Ionic Diamine Rhodium Complex Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of 2-Nitrovinylarenes
  作者：Kazumi Okuro、Joanna Gurnham、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo200320k

  日期：2011.6.3

  Ionic diamine rhodium complex (1) catalyzes the reductive N-cyclization of 2-vinylnitroarenes using carbon monoxide as a reducing agent to afford functionalized indoles. The catalytic system allows direct access to indoles with ester and ketone groups at the 2- or 3-position, in good yields.

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。
• Asymmetric Counteranion Directed Catalytic Heck/Tsuji–Trost Annulation of Aryl Iodides and 1,3-Dienes
  作者：Jia-Cheng Xu、Yi-Zhuo Yin、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00910

  日期：2021.5.21

  anion-mediated asymmetric Heck/Tsuji–Trost reaction of aryl iodides and 1,3-dienes is presented. Chiral indoline derivatives could be afforded with remarkably higher yields and enantioselectivities than our previous chiral ligand-based method. Silver carbonate is employed as both base and halide scavenger to ensure fast and recyclable exchange of the catalytic amount of chiral anions. Fast salt metathesis,

  提出了手性阴离子介导的芳基碘化物和1,3-二烯的不对称Heck / Tsuji-Trost反应。与我们以前的基于手性配体的方法相比，可以提供高得多的收率和对映选择性的手性二氢吲哚衍生物。碳酸银同时用作碱和卤化物清除剂，以确保催化量的手性阴离子的快速和可循环交换。快速的盐复分解以及手性阴离子的促进作用都可以有益于反应的立体控制。
• A Simplified Wittig Synthesis Using a Solid/Liquid Transfer Process. IX. Selectivity of the Condensation Reaction of Moderated Ylides with Aldehydes
  作者：T. Ben Attra、Y. Le Bigot、R. El Gharbi、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1080/00397919208021608

  日期：1992.5

  Abstract Conjugated dienes are obtained selectively and with high yields using aldehydes of various structures. The synthesis is made in a two-phase medium, i.e solid/liquid medium.

  摘要 使用各种结构的醛可以选择性地以高产率获得共轭二烯。合成是在两相介质中进行的，即固/液介质。
• Palladium-assisted N-alkylation of indoles: attempted application to polycyclization
  作者：Louis S. Hegedus、Peter M. Winton、Sudarsanan Varaprath

  DOI：10.1021/jo00324a004

  日期：1981.5