2-nitrobenzyl 2-nitrophenyl ketone | 107127-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-nitrobenzyl 2-nitrophenyl ketone
• 英文别名: 1,2-bis(2-nitrophenyl)ethan-1-one；1,2-bis(2-nitrophenyl)ethanone；2,2'-dinitro-deoxybenzoin；2,2'-Dinitro-desoxybenzoin；(2-Nitro-phenyl)-(2-nitro-benzyl)-keton
• CAS: 107127-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: SRFXAZQIBPBVEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  470.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzyl 2-nitrophenyl ketone 在 乙醇 、 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-(2-(1H-indol-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  übero，o'-二硝基-脱氧安息香素。（44. MitteilungüberStickstoff-Heterocyclen）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193902201113
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-nitrobenzyl 2-nitrophenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  杂环-杂环策略：4-氨基喹啉、1H-吲哚和喹啉-4（1H）-酮的（2-硝基苯基）异恶唑前体

  摘要：

  据报道，还原性杂环 - 杂环（杂环 → 杂环；H–H）转化为 4-氨基喹啉、3-酰基吲哚和喹啉-4（1 H）-从 2-硝基苯基取代的异恶唑转化。当此方法应用于 3,5-、4,5- 和 3,4-双（2-硝基苯基）异恶唑时，化学选择性杂环化会专门生成喹啉-4（1 H）-酮和 4-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol400787y

文献信息

• Atroposelective Arene Formation by Carbene‐Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition
  作者：Ke Xu、Wenchang Li、Shaoheng Zhu、Tingshun Zhu

  DOI：10.1002/anie.201910049

  日期：2019.12.2

  Atroposelective arene formation is an efficient method to build axially chiral molecules with multi-substituted arenes. Reported here is an organocatalyzed atroposelective arene formation reaction by an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed formal [4+2] cycloaddition of conjugated dienals and α-aryl ketones. This study expands the synthetic potential of NHC organocatalysis and provides a competitive

  阻转性选择性芳烃的形成是用多取代的芳烃构建轴向手性分子的有效方法。此处报道的是通过N-杂环卡宾（NHC）催化的共轭二烯醛和α-芳基酮的正式[4 + 2]环加成反应进行的有机催化的对映选择性芳烃形成反应。这项研究扩大了NHC有机催化的合成潜力，并为轴向手性配体，催化剂和其他功能分子的合成提供了竞争途径。
• Atroposelective Synthesis of Triaryl α‐Pyranones with 1,2‐Diaxes by N‐Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Simiao Zhang、Xiaoxue Wang、Li‐Li Han、Jibin Li、Zheng Liang、Donghui Wei、Ding Du

  DOI：10.1002/anie.202212005

  日期：2022.12.23

  The single-step atroposelective construction of triaryl α-pyranones with stereogenic 1,2-diaxes was accomplished by NHC organocatalysis. The structure of the substrates and the catalytic system play a critical role in the success of this protocol. DFT calculations were performed to rationalize the origin of the high stereoselectivity.

  通过 NHC 有机催化完成了具有立体异构 1,2-二轴的三芳基 α-吡喃酮的单步阻转选择性构建。底物的结构和催化系统对该协议的成功起着至关重要的作用。进行 DFT 计算以合理化高立体选择性的起源。
• Bakke,J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 3509 - 3516
  作者：Bakke,J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-Diketones from Alkylaryl- and Diarylalkynes Using Mercuric Salts
  作者：Michael E. Jung、Gang Deng

  DOI：10.1021/ol500592m

  日期：2014.4.18

  Both alkylarylalkynes and diarylalkynes 1 are converted into the alpha-diketones 2 in good yield by the use of mercuric salts, e.g., mercuric nitrate hydrate or mercuric triflate, in the presence of water. Other mercuric salts, e.g., sulfate, chloride, acetate, or trifluoroacetate, do not provide the diketone product. A possible mechanism is proposed.
• Bhamare, N. K.; Kamath, H. V.; Kulkarni, Sheshgiri N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 613 - 615
  作者：Bhamare, N. K.、Kamath, H. V.、Kulkarni, Sheshgiri N.

  DOI：——

  日期：——