1-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-2-硝基苯 | 6067-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-2-硝基苯
• 英文名称: 2-(2-methyl-1-propenyl) nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2-Methylprop-1-enyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 6067-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: XMGFCUOCBDYVCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-2-硝基苯 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Ceita, Luisa; Maiti, Amiya K.; Mestres, Ramon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 10, p. 1023 - 1055

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 生成 1-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Rottendorf,H. et al., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1759 - 1773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A cascade approach to 3D cyclic carbamates <i>via</i> an ionic decarboxylative functionalization of olefinic oxamic acids
  作者：Huaqiang Fan、Yi Wan、Peng Pan、Wenbin Cai、Shihui Liu、Chuanxu Liu、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07709j

  日期：——

  An m-CPBA-mediated intramolecular epoxidation-decarboxylative alkoxylation cascade reaction of olefinic oxamic acids has been developed.

  已开发出一种由m-CPBA介导的内分子环氧化-脱羧烷氧化级联反应，用于烯烃羧酰胺酸的合成。
• Ionic Diamine Rhodium Complex Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of 2-Nitrovinylarenes
  作者：Kazumi Okuro、Joanna Gurnham、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo200320k

  日期：2011.6.3

  Ionic diamine rhodium complex (1) catalyzes the reductive N-cyclization of 2-vinylnitroarenes using carbon monoxide as a reducing agent to afford functionalized indoles. The catalytic system allows direct access to indoles with ester and ketone groups at the 2- or 3-position, in good yields.

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。
• Deoxygenation reactions of ortho-nitrostyrenes with carbon monoxide catalysed by metal carbonyls: a new route to indoles
  作者：Corrado Crotti、Sergio Cenini、Bruno Rindone、Stefano Tollari、Francesco Demartin

  DOI：10.1039/c39860000784

  日期：——

  The metal carbonyls Fe(CO)5˙ Ru3(CO)12, and Rh6(CO)16 are catalysts for the deoxygenation of ortho-nitrostyrenes under carbon monoxide pressure to give indole derivatives; the crystal structure of a non-catalytically active rhodium complex obtained during the synthesis of (5e) is reported.

  金属羰基化合物的Fe（CO）5˙孺3（CO）12和Rh 6（CO）16是用于脱氧催化剂邻-nitrostyrenes一氧化碳压力下，得到吲哚衍生物; 报告了在（5e）的合成过程中获得的非催化活性铑配合物的晶体结构。
• Highly Site-Selective Oxidative Cyclization of Ene-ynamides via Non-Noble-Metal Catalysis: Access to Functionalized Lactams
  作者：Bo-Han Zhu、Cang-Hai Shen、Min-Ling Nie、Fumin Zheng、Chengzhe Huang、Fan Chen、Long Li、Chao Deng、Long-Wu Ye、Peng-Cheng Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02871

  日期：2022.9.30

  Herein, an unprecedented non-noble-metal-catalyzed oxidation/cyclization of ene-ynamides is developed, allowing the synthesis of diversely functionalized lactams in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities without the observation of typical cyclopropanation products. In combination with Ellman’s tert-butylsulfinimine chemistry, chiral γ-lactams containing three contiguous stereocenters

  在此，开发了一种前所未有的非贵金属催化的烯酰胺的氧化/环化反应，无需观察典型的环丙烷化产物即可以中等至良好的收率合成多种功能化的内酰胺，并具有优异的非对映选择性。结合 Ellman 的叔丁基亚磺酰亚胺化学，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的包含三个连续立体中心的手性 γ-内酰胺。此外，密度泛函理论 (DFT) 计算表明该协议可能经历了碳阳离子或质子转移过程。
• Domino Aryne Annulation via a Nucleophilic–Ene Process
  作者：Hai Xu、Jia He、Jiarong Shi、Liang Tan、Dachuan Qiu、Xiaohua Luo、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.8b01005

  日期：2018.3.14

  1,2-Benzdiyne equivalents possess the unique property that they can react with two arynophiles through iteratively generated 1,2- and 2,3-aryne intermediates. Upon rational modification on the second leaving group of these aryne precursors, a domino aryne annulation approach was developed through a nucleophilic-ene reaction sequence. Various benzo-fused N-heterocyclic frameworks were achievable under transition metal-free conditions with a broad substrate scope.