2,2'-Dinitrostilben | 6275-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-Dinitrostilben
• 英文别名: 1,2-bis(o-nitrophenyl)ethylene；1-Nitro-2-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 6275-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: RXUWVHYGEJQYBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197.5-198.0 °C
• 沸点：
  450.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Dinitrostilben 在 臭氧 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96.6%的产率得到邻硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种邻硝基苯甲醛的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种邻硝基苯甲醛的制备方法，以邻硝基卞基三苯基溴化膦与所需的产品邻硝基苯甲醛为原料进行反应生成1,2‑二(邻硝基苯基)乙烯，然后再用臭氧氧化成邻硝基苯甲醛。本发明的有益效果：本发明的制备方法在缩合反应中仅用到适量的碱催化，用碱水反应催化即可高效率得到中间产物1,2‑二(邻硝基苯基)乙烯；再以微通道反应器进行气液反应，最终得到所需的硝基苯甲醛。本方法所用原料少，反应收率高，副产物及杂质带入少，纯化操作简单易行，便于车间工业化生产。在当前化工环保及安全形势严峻的情况下，该工艺路线能以极高的原子利用率绿色环保地进行该类别重要化工中间体的稳定供应。

  公开号：

  CN111662179A
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硝基联苄 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 potassium hydroxide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以45.5%的产率得到2,2'-Dinitrostilben
  参考文献：
  名称：

  2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基催化的二氧联苯苄基硝基衍生物脱氢为相应的硝基苯乙烯

  摘要：

  在氧气的大气压下，使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和金属盐的混合物作为催化剂，开发了联苄的硝基衍生物的简单有效的氧化脱氢方法。联苄的几种硝基衍生物的氧化以良好的收率得到相应的硝基二苯乙烯，并且随着联苄上取代的硝基基团的增加，收率增加。例如，在催化量的TEMPO和金属盐的存在下，2,2'，4,4'，6,6'-六硝基联苄的好氧脱氢得到2,2'，4,4'，6,6'从4,4'-二硝基联苄基-2,2'-二磺酸获得产率为81％的-六硝基sti和4,4'-二硝基sti-2,2'-二磺酸（75％）。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0114-3

文献信息

• New Models for the Study of the Racemization Mechanism of Carbodiimides. Synthesis and Structure (X-ray Crystallography and ¹H NMR) of Cyclic Carbodiimides
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Pilar Sánchez-Andrada、Juan Server Carrió、Martín Martínez-Ripoll、J. Edgar Anderson、María Luisa Jimeno、José Elguero

  DOI：10.1021/jo951789c

  日期：1996.1.1

  22,24-tetraazapentacyclo[23.3.1.1(3,7).1(11,15).1(17,21)]dotriaconta-1(29),3,5,7(32),8,9,11,13,15(31),17,19,21(30),22,23,25,27-hexadecaene) have been determined. The activation barriers for the racemization of carbodiimides 1 (6,7-dihydrodibenzo[d,h][1,3]diazonine), 2, and 3 have been determined. While 1 presents a relatively high barrier (17.4 kcal mol(-)(1)), 2 and 3 have very low activation barriers

  碳二亚胺2（5,6,18,19-tetradehydro-5,12,13,18,25,26-hexahydrotetrabenzo [d，h，m，q] [1,3,10,12]的晶体和分子结构四氮杂十八环辛]和3（8,10,22,24-四氮杂五环[23.3.1.1（3,7）.1（11,15）.1（17,21）] dotriaconta-1（29），3,5,7已确定（32），8,9,11,13,15（31），17,19,21（30），22,23,25,27-十六碳烯）。已经确定了碳二亚胺1（6,7-二氢二苯并[d，h] [1,3]二氮嗪），2和3外消旋化的激活势垒。虽然1呈现相对较高的势垒（17.4 kcal mol（-）（1）），但是2和3具有非常低的激活势垒（5到7 kcal mol（-）（1）之间）。我们初步得出结论，开环和大环碳二亚胺通过氮反转或反式旋转而消旋，而中型环状碳二亚胺通过顺式旋转而消旋。
• 一种邻硝基苯甲醛的制备方法
  申请人：程先波

  公开号：CN110713442A

  公开（公告）日：2020-01-21

  本发明涉及一种邻硝基苯甲醛的制备方法，以所需的产品硝基苯甲醛和硝基甲苯为原料来制备1,2‑二(邻硝基苯基)乙烯，然后以适当浓度的臭氧进行高效率氧化得到最终的产品硝基苯甲醛。本发明的有益效果：本发明的制备方法在缩合反应中仅用到适量的碱催化，用常规溶剂进行带水反应即可高效率得到中间产物1,2‑二(邻硝基苯基)乙烯；以微通道反应器进行气液反应，最终得到所需的硝基苯甲醛。所用原料少，反应收率高，副产物及杂质带入少，纯化操作简单易行，便于车间工业化生产。
• Selenium-catalyzed reductive cyclization and carbocyclization of 2,2′-dinitrostilbenes with carbon monoxide: One-shot synthesis of indolo[1,2-c]quinazolinones
  作者：Rui Umeda、Shigeru Morishita、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1002/hc.20685

  日期：——

  When 2,2′-dinitrostilbene derivatives were allowed to react with carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of selenium, reductive cyclization and carbocyclization proceeded to give indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones, containing both indole and cyclic urea units, in moderate yields. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:571–575, 2011; View this article online at wileyonlinelibrary

  当 2,2'-二硝基二苯乙烯衍生物在催化量的硒存在下与一氧化碳反应时，还原性环化和碳环化进行得到吲哚[1,2-c]喹唑啉-6(5H)-酮，含有吲哚和环脲单元，产量适中。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:571–575, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20685
• Syntheses and Cyclization Reactions of Bifunctional 1,2-Bis (styryl)benzenes and Some Aza Analogues. Macrocyclic aza compounds. V
  作者：Carl-Peter Ehrensperger、Manfred Heberlein、Peter Skrabal

  DOI：10.1002/hlca.19780610808

  日期：1978.12.13

  The syntheses of the bis (styryl)benzenes 4 and 5 and of the aza analogue 3 are described. Diamine 3 and dialdehyde 5 were cyclized to the 14-membered macrocycles 19 and 27, respectively. Diamine 4 and glyoxal give the 28-membered macrocycle 28. The cyclizations are discussed.

  描述了双（苯乙烯基）苯4和5以及氮杂类似物3的合成。二胺3和二醛5分别环化成14元大环19和27。二胺4和乙二醛产生28元大环28。讨论了环化。
• Makosza,M.; Jagusztyn-Grochowska,J.M., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 1859 - 1866
  作者：Makosza,M.、Jagusztyn-Grochowska,J.M.

  DOI：——

  日期：——